2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene | 30269-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene
• 英文别名: 2,3,6,7-Tetramethoxy-phenanthren
• CAS: 30269-34-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: YIDMTGHNJPLWCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  451.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene 在 三乙基硅烷 、 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 (S)-2-<(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of (S)-(+)-tylophorine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a053
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-bis-chloromethyl-4,5,4',5'-tetramethoxy-biphenyl 在 四氢呋喃 、 potassium dichromate 、 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,2,3,4-四氢萘 、 三溴化磷 、 lithium hydride 、 溶剂黄146 、 苯基锂 作用下， 生成 2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Matarasso-Tchiroukhine, Annales de Chimie (Cachan, France), 1958, vol. <13> 3, p. 405,425

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Active Molybdenum-Based Anode for Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Sebastian B. Beil、Timo Müller、Sydney B. Sillart、Peter Franzmann、Alexander Bomm、Michael Holtkamp、Uwe Karst、Wolfgang Schade、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.201712718

  日期：2018.2.23

  and powerful active anode system that can be operated in 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol (HFIP) has been discovered. In HFIP the molybdenum anode forms a compact, conductive, and electroactive layer of higher‐valent molybdenum species. This system can replace powerful but stoichiometrically required MoV reagents for the dehydrogenative coupling of aryls. This electrolytic reaction is more sustainable

  发现了一种可以在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中运行的功能强大的新型阳极活性系统。在HFIP中，钼阳极形成一个高价钼物种的致密，导电和电活性层。该系统可替代功能强大但化学计量上要求的Mo V试剂，用于芳基的脱氢偶联。这种电解反应是更可持续的，并允许转化广泛范围的活化芳烃。
• A Simple Route to New Phenanthro- and Phenanthroid-Fused Thiazoles by a PIFA-Mediated (Hetero)biaryl Coupling Reaction
  作者：Isabel Moreno、Imanol Tellitu、Esther Domínguez、Raúl SanMartín

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2126::aid-ejoc2126>3.0.co;2-a

  日期：2002.7

  An application of the PIFA-mediated [PIFA: phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate)] biaryl coupling reaction is presented and extended to the formation of heterobiaryl connections. A preliminary study of the scope and limitations of this procedure was carried out in the synthesis of phenanthroids 11 from a series of phenethyl-substituted heterocycles 10. It was observed that in some cases a competitive

  提出了 PIFA 介导的 [PIFA: 苯基碘 (III) 双 (三氟乙酸酯)] 联芳基偶联反应的应用，并将其扩展到形成杂联芳基连接。在从一系列苯乙基取代的杂环 10 合成拟类化合物 11 时，对该程序的范围和局限性进行了初步研究。观察到在某些情况下发生了竞争性二聚化过程。还发现，如果芳环与 1,2-二芳基乙烷骨架稠合，则偶联步骤可以有效地扩展到更多的实例，如 23 和 30。一系列 4,5-的合成因此，进行二芳基噻唑 23a-g 以探索 PIFA 介导的非酚类偶联反应的电子要求和区域选择性。当将相同的程序应用于芳基-杂芳基噻唑 30 时，以良好的总产率获得了一系列菲类稠合的噻唑 31。据我们所知，以前没有报道过这种类型的氧化芳基-杂芳基偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Intramolecular Biaryl Oxidative Coupling of Stilbenes by Vanadium Oxytrichloride (VOCl₃): Facile Synthesis of Substituted Phenanthrene Derivatives
  作者：Zhong Jin、Qingmin Wang、Runqiu Huang

  DOI：10.1081/scc-120027245

  日期：2004.12.31

  Abstract Vanadium oxytrichloride (VOCl3) has proven to be a highly efficient reagent for intramolecular biaryl oxidative coupling reaction of electron‐rich stilbenes. Accordingly, a mild and efficient route to phenanthrene derivatives from stilbenes oxygenated is developed.

  摘要 三氯氧化钒 (VOCl3) 已被证明是富电子二苯乙烯分子内联芳基氧化偶联反应的高效试剂。因此，开发了一种从二苯乙烯氧化得到菲衍生物的温和有效的途径。
• A Concise Palladium-Catalyzed Carboamination Route to (±)-Tylophorine
  作者：Lana M. Rossiter、Meagan L. Slater、Rachel E. Giessert、Samuel A. Sakwa、R. Jason Herr

  DOI：10.1021/jo902114u

  日期：2009.12.18

  A total synthesis of the racemic natural product tylophorine [(±)-1] has been demonstrated using the palladium-catalyzed carboamination method developed by Wolfe and co-workers. In this case, an electron-rich aryl bromide 18 was prepared in four steps and subjected to palladium-catalyzed Wolfe carboamination conditions with olefinic carbamate 7 to provide the racemic 2-(arylmethyl)pyrrolidine (±)-19

  外消旋的天然产物酪氨酸[[± ] -1 ]的全合成已通过沃尔夫及其同事开发的钯催化的碳氨化方法得到了证明。在这种情况下，分四个步骤制备富电子的芳基溴化物18，并用烯属氨基甲酸酯7进行钯催化的Wolfe碳氨化条件，以提供高收率的外消旋2-（芳基甲基）吡咯烷（±）-19。详细说明外消旋酪氨酸。Wolfe碳氨化方案的这种应用是构建天然产物的关键步骤，为该方法的实用性提供了进一步的证据。
• Aerobic Oxidative Intramolecular Aromatic Coupling<i>via</i>Heterogeneous Metal Catalysts
  作者：Shigenobu Fujimoto、Kenji Matsumoto、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1002/adsc.201600584

  日期：2016.10.6

  An aerobic, heterogeneously catalyzed oxidative intramolecular coupling reaction of aromatic compounds is reported here. Using commercially available, recyclable heterogeneous metal catalysts, the coupling reactions of o‐terphenyls and 1,ω‐biarylalkanes proceeded quickly under mild conditions, i.e., at room temperature under oxygen as a co‐oxidant almost all within 1 h, to provide the corresponding

  在此报道了芳香族化合物的需氧，多相催化的氧化性分子内偶联反应。使用市售的可循环利用的多相金属催化剂，邻-叔苯基与1，ω-联芳基烷烃的偶联反应在温和的条件下迅速进行，即在室温下于氧气下作为助氧化剂在几乎所有的条件下均在1小时内完成，以提供相应的偶联产物，例如苯并菲和苯并菲，收率良好。该反应是一种易于操作，实用且原子经济的偶联方法，在现代有机合成中非常重要。