Furo[3,4-d]-1,3-dioxol-4(3aH)-one, dihydro-3a,6a-dimethyl-, (3aS-cis)- | 146070-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Furo[3,4-d]-1,3-dioxol-4(3aH)-one, dihydro-3a,6a-dimethyl-, (3aS-cis)-
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-dimethyl-2,3-methylenedioxy-4-butanolide
• CAS: 146070-67-9
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: JFSKBKUBFZOPCH-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  meso-2,3-dimethyl-2,3-methylenedioxysuccinic anhydride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.2h， 生成 Furo[3,4-d]-1,3-dioxol-4(3aH)-one, dihydro-3a,6a-dimethyl-, (3aS-cis)-
  参考文献：
  名称：

  全合成旋光性高芥酸，一种致癌的吡咯并立烷生物碱，具有十一元的逆肾上腺素二内酯

  摘要：

  野百合碱的自然对映体（的总合成1 retronecine（ - ），具有11元retronecine双内酯致癌吡咯里生物碱的代表通过（+）的区域选择性耦合实现3）和光学活性的保护necic酸8，后者是由中二酯11对映选择性地制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88350-2

文献信息

• Total synthesis of optically active monocrotaline, a carcinogenic pyrrolizidine alkaloid possessing an eleven-membered retronecine dilactone
  作者：Haruki Niwa、Takeshi Ogawa、Osamu Okamoto、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88350-2

  日期：1992.11

  A total synthesis of the natural enantiomer of monocrotaline (1), a representative of carcinogenic pyrrolizidine alkaloids having an 11-membered retronecine dilactone was achieved through regioselective coupling of (+)-retronecine (3) and the optically active protected necic acid 8, the latter being prepared enantioselectively from the meso-diester 11.

  野百合碱的自然对映体（的总合成1 retronecine（ - ），具有11元retronecine双内酯致癌吡咯里生物碱的代表通过（+）的区域选择性耦合实现3）和光学活性的保护necic酸8，后者是由中二酯11对映选择性地制备的。