8,20-dibenzyl-5,11,17,23-tetraisobutyl-2,4,10,14,16,22-hexamethyl-1,7,13,19-tetraoxa-4,10,16,22-tetraaza-cyclotetracosan-3,6,9,12,15,18,21,24-octaone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 8,20-dibenzyl-5,11,17,23-tetraisobutyl-2,4,10,14,16,22-hexamethyl-1,7,13,19-tetraoxa-4,10,16,22-tetraaza-cyclotetracosan-3,6,9,12,15,18,21,24-octaone
• 英文别名: PF-1022A;PF1022A；6,18-dibenzyl-4,10,12,16,22,24-hexamethyl-3,9,15,21-tetrakis(2-methylpropyl)-1,7,13,19-tetraoxa-4,10,16,22-tetrazacyclotetracosane-2,5,8,11,14,17,20,23-octone
• 化学式: C₅₂H₇₆N₄O₁₂
• 分子量: 949.195
• InChiKey: YJNUXGPXJFAUQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,20-dibenzyl-5,11,17,23-tetraisobutyl-2,4,10,14,16,22-hexamethyl-1,7,13,19-tetraoxa-4,10,16,22-tetraaza-cyclotetracosan-3,6,9,12,15,18,21,24-octaone 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 8,20-dibenzyl-5,11,17,23-tetraisobutyl-2,4,10,14,16,22-hexamethyl-1,7,13,19-tetraoxa-4,10,16,22-tetraazacyclotetracosan-6,12,18,24-tetraone
  参考文献：
  名称：

  US6355615

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(benzyloxy)-1-oxopropan-2-yl (2S)-2-[[(tert-butoxy)carbonyl](methyl)amino]-4-methylpentanoate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 59.17h， 生成 8,20-dibenzyl-5,11,17,23-tetraisobutyl-2,4,10,14,16,22-hexamethyl-1,7,13,19-tetraoxa-4,10,16,22-tetraaza-cyclotetracosan-3,6,9,12,15,18,21,24-octaone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of PF1022A, an anthelmintic cyclodepsipeptide.

  摘要：

  驱虫环肽PF1022A由N-Boc-N-甲基-L-亮氨酸、3-苯基-D-乳酸苄酯和D-乳酸苄酯通过11个步骤制备而成。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1322

文献信息

• Desoxycyclodepsipeptides and their use for combatting endoparasites
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06355615B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  The invention relates to novel deoxycyclodepsipeptides which are prepared from cyclodepsipeptides having 24 ring members which are constructed from alternating &agr;-aminocarboxylic acids and &agr;-hydroxycarboxylic acids, by complete or partial chemoselective reduction of the carbonyl groups of the amide function to give methylene groups using suitable reduction processes, and to mixtures and derivatives thereof. The deoxycyclodepsipeptides according to the invention have anthelmintic activity.

  本发明涉及一种新型的去氧环状肽类，其是由含有24个环成员的环状肽类制备而成，其由交替的α-氨基酸和α-羟基酸构成，通过适当的还原过程对酰胺功能的羰基进行完全或部分化学选择性还原，以得到亚甲基基团，并涉及其混合物和衍生物。根据本发明，所述的去氧环状肽类具有驱虫活性。
• [DE] DESOXYCYCLODEPSIPEPTIDE UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG VON ENDOPARASITEN<br/>[EN] DESOXYCYCLODEPSIPEPTIDES AND THEIR USE FOR COMBATTING ENDOPARASITES<br/>[FR] DESOXYCYCLODEPSIPEPTIDES ET LEUR UTILISATION POUR LA LUTTE CONTRE LES ENDOPARASITES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998055469A1

  公开（公告）日：1998-12-10

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Desoxycyclodepsipeptide der Formel (I), in welcher C=X1, C=X2, C=X3 und C=X4 unabhängig voneinander jeweils für eine der Gruppen CO, CS oder CH2 stehen, wobei mindestens eine dieser Gruppen für CH2 steht, die durch vollständige oder teilweise chemoselektive Reduktion der Carbonylgruppen der Amidfunktion zu Methylengruppen mit geeigneten Reduktionsverfahren aus Cyclodepsipeptiden mit 24 Ringgliedern, die alternierend aus $g(a)-Aminocarbonsäuren und $g(a)-Hydroxycarbonsäuren aufgebaut sind, hergestellt werden, sowie Gemische und Derivate derselben. Die erfindungsgemäßen Desoxycyclodepsipeptide sind anthelmintisch wirksam.(EN) The invention relates to novel desoxycyclodepsipeptides of formula (I) in which C=X1, C=X2, C=X3 and C=X4 independently of each other respectively represent one of the CO, CS or CH2 groups, with at least one of these groups representing CH2. The invention also relates to their mixtures and derivatives. Said compounds are produced from cyclodepsipeptides having 24 ring members formed by alternating $g(a)-amino carboxylic acids and $g(a)-hydroxy carboxylic acids by complete or partial chemoselective reduction of the carbonyl groups of the amide function into methylene groups, using suitable reduction methods. The desoxycyclodepsipeptides produced according to the invention have an anthelmintic effect.(FR) L'invention concerne de nouveaux désoxycyclodepsipeptides de formule (I) dans laquelle C=X1, C=X2, C=X3 et C=X4 représentent indépendamment les uns des autres un des groupes CO, CS ou CH2, l'un au moins de ces groupes représentant CH2, ainsi que leurs mélanges et leurs dérivés. Ces composés sont produits à partir de cyclodepsipeptides ayant 24 chaînons cycliques formés en alternance par des acides $g(a)-aminocarboxyliques et des acides $g(a)-hydroxycarboxyliques, par réduction complète ou partiellement chimiosélective des groupes carbonyle de la fonction amide en groupes méthyle par des procédés de réduction appropriés. Les désoxycyclodepsipeptides selon l'invention sont utilisés comme anthelmintiques.

  这项发明涉及一种新型的脱氧 cyclodepsipeptide (I)，其中的 C=X1、C=X2、C=X3 和 C=X4 不论彼此独立，分别可以是 CO、CS 或 CH2 群体。其中至少一个这样的群体应为 CH2。这些脱氧 cyclodepsipeptide 以及它们的混合物和衍生物通过以下方式生成：将 24 节点的 cyclodepsipeptide 聚合物（由交替排列的 g(a)-氨基酸和 g(a)-羟基酸构成）中的 amide functional 的 carbonyl 群通过完全或部分化学选择性还原，使用适当的还原方法，而生成带有甲基群的化合物，该化合物具有驱虫效力。
• DESOXYCYCLODEPSIPEPTIDE UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG VON ENDOPARASITEN
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP0986549A1

  公开（公告）日：2000-03-22
• NIFURTIMOX ZUR BEHANDLUNG VON DURCH TRICHOMONADIDA HERVORGERUFENEN KRANKHEITEN
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2310017B1

  公开（公告）日：2013-05-15
• Zubereitung auf Ölbasis enthaltend anti-protozoische Triazine und anthelmintische Cyclodepsipeptide
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2405893B1

  公开（公告）日：2015-04-22