1-(4-bromobenzenesulfonyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1178703-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobenzenesulfonyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)sulfonyl-2-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 1178703-17-7
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 366.279
• InChiKey: VLIWNUDATCDSSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰氯 、 1,2,3,4-四氢喹哪啶 在 吡啶 作用下， 以65%的产率得到1-(4-bromobenzenesulfonyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型1-苯磺酰基-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉的合成，立体电子表征和抗寄生虫活性

  摘要：

  报道了九种新的1-苯磺酰基-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的合成和完整的3D结构表征。这些属于一个图书馆，该图书馆的设计依据是对这两个结构部分的生物学相关特性的先前了解。从原生动物的抗寄生虫筛选中，化合物3表现出对克鲁斯氏锥虫的有趣活性，且细胞毒性低。此外，大多数化合物对恶性疟原虫具有中等活性。其中3和9可被视为进一步优化的铅支架。BS上的取代基不影响3D结构性质，而11 H NMR光谱表明存在分子内弱氢键C–H⋯OS 。分子建模和X射线晶体学也证实了这一发现，这与化合物的构象偏爱有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.010