(R/S)-5-(7-methylnonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R/S)-5-(7-methylnonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 5aTHQ-10a；5-(7-methylnonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 化学式: C₁₉H₃₁N
• 分子量: 273.462
• InChiKey: YLCWZFUMYQIMQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R/S)-5-(7-methylnonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 (1S,2S)-2-(1,3-dioxonaphtho[2,3-f]isoindol-2-yl)cyclohexane-1-carbonyl chloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.9 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  黑链链霉菌和肺部冢卡菌联合培养产生的5-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉，新的膜相互作用亲脂性代谢产物

  摘要：

  八新的5-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉（5aTHQs）带有不同侧链已从的组合培养物中分离链霉菌变黑HEK616和冢村pulmonis TP-B0596。通过光谱分析和全合成阐明了包括绝对构型在内的化学结构。5aTHQs抑制了野生型裂变酵母的生长，而仅微弱地抑制了几种合成过早麦角甾醇的突变菌株的生长。这些结果表明5aTHQs是可能针对细胞膜的新型抗真菌药。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00607
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-戊醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 碘 、 magnesium 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (R/S)-5-(7-methylnonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  黑链链霉菌和肺部冢卡菌联合培养产生的5-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉，新的膜相互作用亲脂性代谢产物

  摘要：

  八新的5-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉（5aTHQs）带有不同侧链已从的组合培养物中分离链霉菌变黑HEK616和冢村pulmonis TP-B0596。通过光谱分析和全合成阐明了包括绝对构型在内的化学结构。5aTHQs抑制了野生型裂变酵母的生长，而仅微弱地抑制了几种合成过早麦角甾醇的突变菌株的生长。这些结果表明5aTHQs是可能针对细胞膜的新型抗真菌药。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00607

文献信息

• 5-Alkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines, New Membrane-Interacting Lipophilic Metabolites Produced by Combined Culture of <i>Streptomyces nigrescens</i> and <i>Tsukamurella pulmonis</i>
  作者：Ryosuke Sugiyama、Shinichi Nishimura、Taro Ozaki、Shumpei Asamizu、Hiroyasu Onaka、Hideaki Kakeya

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00607

  日期：2015.4.17

  5-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines (5aTHQs) bearing different side chains have been isolated from a combined culture of Streptomyces nigrescens HEK616 and Tsukamurella pulmonis TP-B0596. The chemical structures including the absolute configuration were elucidated by spectroscopic analysis and total synthesis. 5aTHQs inhibited the growth of wild-type fission yeast while only weakly inhibiting the growth

  八新的5-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉（5aTHQs）带有不同侧链已从的组合培养物中分离链霉菌变黑HEK616和冢村pulmonis TP-B0596。通过光谱分析和全合成阐明了包括绝对构型在内的化学结构。5aTHQs抑制了野生型裂变酵母的生长，而仅微弱地抑制了几种合成过早麦角甾醇的突变菌株的生长。这些结果表明5aTHQs是可能针对细胞膜的新型抗真菌药。