Nitroacetamidine | 13514-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: Nitroacetamidine
• 英文别名: 2-nitroethanimidamide
• CAS: 13514-88-0
• 化学式: C₂H₅N₃O₂
• mdl: MFCD11044049
• 分子量: 103.081
• InChiKey: FFXWMNSSSVFNRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209 °C
• 沸点：
  211.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nitroacetamidine 、 乙酰丙酮酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到ethyl 2-amino-3-nitro-6-methylpyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自硝基乙am的多官能吡啶和β-二酮。取代的咪唑并[4,5- b ]吡啶及相关化合物的有用合成

  摘要：

  硝基乙am与β-二酮进行有效的环缩合反应，生成取代的2-氨基-3-硝基吡啶。酰基丙酮酸酯的使用产生迄今未报道的2-氨基-3-硝基吡啶-4-羧酸酯。这些可以容易地转化为官能化的咪唑并[4，5- b ]吡啶和恶唑-[5，4- b ]吡啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320349
• 作为产物：
  描述：

  ethyl nitroacetimidate 在 3-氨基巴豆酸乙酯 作用下， 生成 Nitroacetamidine
  参考文献：
  名称：

  与亚胺酸酯的反应，VI。亚胺酸酯与β-氨基巴豆酸酯的实施

  摘要：

  β-氨基羧酸乙酯或3-氨基己烯（2）-氨基羧酸乙酯与碱度中等的亚胺二酸酯反应形成4-羟基嘧啶（表1）。弱碱性的亚氨酸酸酯仅反应形成相应的am（表2）。

  DOI：

  10.1002/jlac.19667000112

文献信息

• [EN] NITROGEN CONTAINING BICYCLIC CHEMICAL ENTITIES FOR TREATING VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] ENTITÉS CHIMIQUES BICYCLIQUES AZOTÉES POUR TRAITER LES INFECTIONS VIRALES
  申请人：GENELABS TECH INC

  公开号：WO2009023179A3

  公开（公告）日：2009-08-06
• Replacement of the quinoline system in 2-phenyl-4-quinolinecarboxamide NK-3 receptor antagonists
  作者：G.A.M Giardina、M Artico、S Cavagnera、A Cerri、E Consolandi、S Gagliardi、D Graziani、M Grugni、D.W.P Hay、M.A Luttmann、R Mena、L.F Raveglia、R Rigolio、H.M Sarau、D.B Schmidt、G Zanoni、C Farina

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00043-9

  日期：1999.6

  Results from a medicinal chemistry approach aimed at replacing the quinoline ring system in the potent and selective human neurokinin-3 (hNK-3) receptor antagonists 1-4 of general formula I are discussed. The data give further insight upon the potential NK-3 pharmacophore. In particular, it is highlighted that both the benzene-condensed ring and the quinoline nitrogen are crucial determinants for optimal binding affinity to the hNK-3 receptor. Some novel compounds maintained part of the binding affinity to the receptor (5, 6, 10 and 13) and compound 5, featuring the naphthalene ring system, appears to be suitable for further modifications; it offers the option to introduce electron-withdrawing groups at position 2 and 4, conferring on the ring an overall electron-deficiency similar to that of the quinoline. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Polyfunctional pyridines from nitroacetamidine and β-diketones. A useful synthesis of substituted imidazo [4,5-<i>b</i>] pyridines and related compounds
  作者：Douglas G. Batt、Gregory C. Houghton

  DOI：10.1002/jhet.5570320349

  日期：1995.5

  Nitroacetamidine undergoes a useful cyclocondensation with β-diketones to produce substituted 2-amino-3-nitropyridines. Use of an acylpyruvate generates hitherto unreported 2-amino-3-nitropyridine-4-carboxylates. These may be converted easily to functionalized imidazo[4,5-b]pyridines and oxazolo-[5,4-b]pyridines.

  硝基乙am与β-二酮进行有效的环缩合反应，生成取代的2-氨基-3-硝基吡啶。酰基丙酮酸酯的使用产生迄今未报道的2-氨基-3-硝基吡啶-4-羧酸酯。这些可以容易地转化为官能化的咪唑并[4，5- b ]吡啶和恶唑-[5，4- b ]吡啶。
• Reaktionen mit Imidsäureestern, VI. Umsetzung von Imidsäureestern mit β-Amino-crotonsäureester
  作者：Walter Ried、Peter Stock

  DOI：10.1002/jlac.19667000112

  日期：1966.12.31

  β-Amino-carbonsäureäthylester bzw. 3-Amino-hexen-(2)-amino-carbonsäureäthylester setzen sich mit Imidsäureestern mittlerer Basizität zu 4-Hydroxy-pyrimidinen (Tab. 1) um. Schwach basische Imidsäureester reagieren nur zu den entsprechenden Amidinen (Tab. 2).

  β-氨基羧酸乙酯或3-氨基己烯（2）-氨基羧酸乙酯与碱度中等的亚胺二酸酯反应形成4-羟基嘧啶（表1）。弱碱性的亚氨酸酸酯仅反应形成相应的am（表2）。