ethyl nitroacetimidate | 90993-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl nitroacetimidate
• 英文别名: Nitroacetimidsaeure-ethylester；Nitroacetimidsaeure-aethylester；Ethyl 2-nitroethanimidate
• CAS: 90993-43-4
• 化学式: C₄H₈N₂O₃
• 分子量: 132.119
• InChiKey: QHQKNPKATFFCJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl nitroacetimidate 在 3-氨基巴豆酸乙酯 作用下， 生成 Nitroacetamidine
  参考文献：
  名称：

  与亚胺酸酯的反应，VI。亚胺酸酯与β-氨基巴豆酸酯的实施

  摘要：

  β-氨基羧酸乙酯或3-氨基己烯（2）-氨基羧酸乙酯与碱度中等的亚胺二酸酯反应形成4-羟基嘧啶（表1）。弱碱性的亚氨酸酸酯仅反应形成相应的am（表2）。

  DOI：

  10.1002/jlac.19667000112
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙腈 、 乙醇 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl nitroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Ried,W.; Sinharay,A., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 3306 - 3311

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polyfunctional pyridines from nitroacetamidine and β-diketones. A useful synthesis of substituted imidazo [4,5-<i>b</i>] pyridines and related compounds
  作者：Douglas G. Batt、Gregory C. Houghton

  DOI：10.1002/jhet.5570320349

  日期：1995.5

  Nitroacetamidine undergoes a useful cyclocondensation with β-diketones to produce substituted 2-amino-3-nitropyridines. Use of an acylpyruvate generates hitherto unreported 2-amino-3-nitropyridine-4-carboxylates. These may be converted easily to functionalized imidazo[4,5-b]pyridines and oxazolo-[5,4-b]pyridines.

  硝基乙am与β-二酮进行有效的环缩合反应，生成取代的2-氨基-3-硝基吡啶。酰基丙酮酸酯的使用产生迄今未报道的2-氨基-3-硝基吡啶-4-羧酸酯。这些可以容易地转化为官能化的咪唑并[4，5- b ]吡啶和恶唑-[5，4- b ]吡啶。
• Ried,W.; Sinharay,A., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 3306 - 3311
  作者：Ried,W.、Sinharay,A.

  DOI：——

  日期：——
• Reaktionen mit Imidsäureestern, VI. Umsetzung von Imidsäureestern mit β-Amino-crotonsäureester
  作者：Walter Ried、Peter Stock

  DOI：10.1002/jlac.19667000112

  日期：1966.12.31

  β-Amino-carbonsäureäthylester bzw. 3-Amino-hexen-(2)-amino-carbonsäureäthylester setzen sich mit Imidsäureestern mittlerer Basizität zu 4-Hydroxy-pyrimidinen (Tab. 1) um. Schwach basische Imidsäureester reagieren nur zu den entsprechenden Amidinen (Tab. 2).

  β-氨基羧酸乙酯或3-氨基己烯（2）-氨基羧酸乙酯与碱度中等的亚胺二酸酯反应形成4-羟基嘧啶（表1）。弱碱性的亚氨酸酸酯仅反应形成相应的am（表2）。