gibepyrone E

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: gibepyrone E
• 英文别名: 6-(2,3-Dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpyran-2-one；6-(2,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpyran-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: YMQOWBARIGEIMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-甲基-2-丁烯酰氯 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 gibepyrone E
  参考文献：
  名称：

  水稻病原菌Fususium fujikuroi中的吉贝吡酮生物合成受一个小的聚酮化合物合酶基因簇的促进。

  摘要：

  早在20多年前，就已从水稻病原真菌镰刀镰刀菌（Fusarium fujikuroi）中分离出2H-吡喃-2-酮gibepyrone A及其氧化衍生物gibepyrones BF。然而，这些产物尚未与各自的生物合成基因相关联，因此，它们的生物合成尚未在分子水平上进行分析。用同位素标记的前体进行的饲喂实验清楚地支持了正式的单萜类物质gibepyrone A的聚酮化合物来源，而萜类途径可以被排除。有针对性的基因删除证实，F.fujikuroi聚酮化合物合酶PKS13（称为Gpy1）负责gibepyrone A的生物合成。紧随Gpy1之后，由gibepyrone基因簇编码ATP结合盒转运蛋白Gpy2。Gpy2被证明对gibepyrone A实际流出细胞的影响很小。相反，我们获得了Gpy2抑制GPY1基因表达的证据，它参与了基因调控。因此，在Δgpy2突变体中，GPY1被上调并且吉贝吡隆A的产生在细

  DOI：

  10.1074/jbc.m116.753053

文献信息

• Gibepyrone Biosynthesis in the Rice Pathogen Fusarium fujikuroi Is Facilitated by a Small Polyketide Synthase Gene Cluster
  作者：Slavica Janevska、Birgit Arndt、Eva-Maria Niehaus、Immo Burkhardt、Sarah M. Rösler、Nelson L. Brock、Hans-Ulrich Humpf、Jeroen S. Dickschat、Bettina Tudzynski

  DOI：10.1074/jbc.m116.753053

  日期：2016.12

  was enhanced both extra- and intracellularly in Δgpy2 mutants. Furthermore, expression of GPY genes is strictly repressed by members of the fungus-specific velvet complex, Vel1, Vel2, and Lae1, whereas Sge1, a major regulator of secondary metabolism in F. fujikuroi, affects gibepyrone biosynthesis in a positive manner. The gibepyrone A derivatives gibepyrones B and D were shown to be produced by cluster-independent

  早在20多年前，就已从水稻病原真菌镰刀镰刀菌（Fusarium fujikuroi）中分离出2H-吡喃-2-酮gibepyrone A及其氧化衍生物gibepyrones BF。然而，这些产物尚未与各自的生物合成基因相关联，因此，它们的生物合成尚未在分子水平上进行分析。用同位素标记的前体进行的饲喂实验清楚地支持了正式的单萜类物质gibepyrone A的聚酮化合物来源，而萜类途径可以被排除。有针对性的基因删除证实，F.fujikuroi聚酮化合物合酶PKS13（称为Gpy1）负责gibepyrone A的生物合成。紧随Gpy1之后，由gibepyrone基因簇编码ATP结合盒转运蛋白Gpy2。Gpy2被证明对gibepyrone A实际流出细胞的影响很小。相反，我们获得了Gpy2抑制GPY1基因表达的证据，它参与了基因调控。因此，在Δgpy2突变体中，GPY1被上调并且吉贝吡隆A的产生在细