oxime of 2-oxohexanoic acid | 21486-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: oxime of 2-oxohexanoic acid
• 英文别名: 2-hydroxyiminohexanoic acid；α-Hydroxyimino-capronsaeure；2-Hydroxyimino-hexansaeure；Hexanoic acid, 2-(hydroxyimino)-
• CAS: 21486-55-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• mdl: MFCD18430855
• 分子量: 145.158
• InChiKey: YNHDBHLHJZFURN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxime of 2-oxohexanoic acid 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到Norleucin-hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  基于金属化的锂酸锂的2-氨基羧酸的合成

  摘要：

  通过使酰化锂α-碳负离子与亚硝酸烷基酯反应形成α-羟基亚氨酰，然后用氯化锡还原后者，可以合成2-氨基羧酸。羧酸与二异丙基氨基锂在氩气中于THF中于35–40°С在THF中金属化，与亚硝酸烷基酯于45–50°С进行金属化而生成的酰化锂α-碳负离子，以55–97％的产率生成2-羟基亚氨基羧酸。用浓氯化锡（II）还原2-羟基亚氨基羧酸。HCl在20–25°С时可产生2-氨基羧酸盐酸盐，产率为52–94％。

  DOI：

  10.1134/s1070363218080066
• 作为产物：
  描述：

  己酸 在 lithium diisopropyl amide 、 亚硝酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到oxime of 2-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于金属化的锂酸锂的2-氨基羧酸的合成

  摘要：

  通过使酰化锂α-碳负离子与亚硝酸烷基酯反应形成α-羟基亚氨酰，然后用氯化锡还原后者，可以合成2-氨基羧酸。羧酸与二异丙基氨基锂在氩气中于THF中于35–40°С在THF中金属化，与亚硝酸烷基酯于45–50°С进行金属化而生成的酰化锂α-碳负离子，以55–97％的产率生成2-羟基亚氨基羧酸。用浓氯化锡（II）还原2-羟基亚氨基羧酸。HCl在20–25°С时可产生2-氨基羧酸盐酸盐，产率为52–94％。

  DOI：

  10.1134/s1070363218080066
• 作为试剂：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 吡啶 、 oxime of 2-oxohexanoic acid 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 镍 、 benzaldoxime sodium salt 、 一水合肼 、 过碘酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 乙二醇二甲醚 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4'',6'-di-isopropoxy-4,4'''-dimethoxy-2,2'''-dimethyl-m-quaterphenyl-2',2''-diamine
  参考文献：
  名称：

  Cornforth, Sir John; Huguein, Lynn M.; Wilson, John R. H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 871 - 876

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kandeel, Kamal A.; Vernon, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2023 - 2026
  作者：Kandeel, Kamal A.、Vernon, John M.

  DOI：——

  日期：——
• Hamlin; Hartung, Journal of Biological Chemistry, 1942, vol. 145, p. 352
  作者：Hamlin、Hartung

  DOI：——

  日期：——
• Schmidt,J.; Dieterle, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 377, p. 53 Anm.
  作者：Schmidt,J.、Dieterle

  DOI：——

  日期：——
• Shivers; Hauser, Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 1265
  作者：Shivers、Hauser

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Aminocarboxylic Acids on the Basis of Metalated Lithium Acylates
  作者：A. V. Zorin、A. O. Lenkova、A. B. Khachaturyan、V. V. Zorin

  DOI：10.1134/s1070363218080066

  日期：2018.8

  acylate α-carbanions with alkyl nitrites to form α-hydroxyiminoacylates, followed by reduction of the latter with tin chloride. The reactions of lithium acylate α-carbanions, generated by the metalation of carboxylic acids with lithium diisopropylamide at 35–40°С in THF under argon, with alkyl nitrites at 45–50°С give 2-hydroxyiminocarboxylic acids in 55–97% yields. The reduction of 2-hydroxyiminocarboxylic

  通过使酰化锂α-碳负离子与亚硝酸烷基酯反应形成α-羟基亚氨酰，然后用氯化锡还原后者，可以合成2-氨基羧酸。羧酸与二异丙基氨基锂在氩气中于THF中于35–40°С在THF中金属化，与亚硝酸烷基酯于45–50°С进行金属化而生成的酰化锂α-碳负离子，以55–97％的产率生成2-羟基亚氨基羧酸。用浓氯化锡（II）还原2-羟基亚氨基羧酸。HCl在20–25°С时可产生2-氨基羧酸盐酸盐，产率为52–94％。