4-(3-phenyl-2-propen-1-yl)phenol | 24126-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(3-phenyl-2-propen-1-yl)phenol
• 英文别名: para-Cinnamylphenol；4-(3-phenyl-2-propenyl) phenol；3-p-Hydroxyphenyl-1-phenylpropene；4-(3-phenylprop-2-enyl)phenol
• CAS: 24126-82-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: YNPGXIGIEYOFEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2907199090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3-phenyl-allyl ether 、 4-羟基苯硼酸 在 C₂₂H₄₆N₄ 、 palladium diacetate 、 calcium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到4-(3-phenyl-2-propen-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  使用腙配体钯催化烯丙基醚与芳基硼酸的烯丙基芳基化

  摘要：

  在 DMAc 中使用腙 1a-Pd(OAc)2 系统，通过钯催化的烯丙基醚（如肉桂基苯基醚）与各种芳基硼酸的烯丙基芳基化，以良好至高产率合成了不对称的 1,3-二芳基丙烯/H2O。使用这种催化剂，丁香酚也由烯丙基苯基醚与（4-羟基-3-甲氧基苯基）硼酸频哪醇酯合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201276

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• Operationally Simple and Highly (<i>E</i>)-Styrenyl-Selective Heck Reactions of Electronically Nonbiased Olefins
  作者：Erik W. Werner、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja203164p

  日期：2011.6.29

  Simple, mild, and efficient conditions are reported for a Pd(0)-catalyzed Heck reaction that delivers high yields and selectivity for (E)-styrenyl products using electronically nonbiased olefin substrates bearing a range of useful functionality. Preliminary mechanistic studies demonstrate that the σ-donating DMA solvent is crucial for high selectivity. Further studies suggest that the catalyst distinguishes

  据报道，Pd(0) 催化的 Heck 反应采用简单、温和且有效的条件，该反应使用带有一系列有用功能的电子无偏烯烃底物，为 (E)-苯乙烯基产物提供高产率和选择性。初步机理研究表明，σ 供体 DMA 溶剂对于高选择性至关重要。进一步的研究表明，与之前报道的 Pd(II) 催化氧化反应条件相比，该催化剂根据它们的相对氢化特性来区分 β-氢。
• Silver(I) catalyzed intermolecular alkene carbo-alkoxylation through cleavage of allylic ether C–O bond
  作者：Bai-Ling Chen、Yu-Jiang Wang、Ming-Zhe Shao、Zili Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151895

  日期：2020.5

  All rights reserved. First example of allylic ether’s dimerization reaction was developed through olefin’s C–O bond insertion via Ag(I) catalysis. Other aromatic olefins, such as styrene and its electro-poor analogues could participate to provide the allylic ether’s C–O bond insertion products.

  版权所有。烯丙基醚二聚反应的第一个例子是通过Ag（I）催化烯烃的C-O键插入而开发的。其他芳香族烯烃，例如苯乙烯及其电贫类似物，也可以参与提供烯丙基醚的C-O键插入产物。
• Anti-staphylococcal activity and β-lactam resistance attenuating capacity of structural analogues of (−)-epicatechin gallate
  作者：James C. Anderson、Robert A. McCarthy、Sarah Paulin、Peter W. Taylor

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.116

  日期：2011.12

  We examined the impact of gradual removal of hydroxyl groups from the A- and B-rings of (-)-epicatechin gallate on antibacterial activity and oxacillin resistance attenuation of an epidemic strain of methicillin resistant Staphylococcus aureus. Removal of both hydroxyls from the B-ring effected a large reduction in oxacillin MIC (from 512 to 0.25 mg/mL at a concentration of 12.5 mg/L); further hydroxyl deletion of the A-ring reduced the oxacillin effect but increased intrinsic anti-staphylococcal activity (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.