phenyl 3-phenyl-allyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: phenyl 3-phenyl-allyl ether
• 英文别名: (cinnamyloxy)benzene；cinnamyl phenyl ether；Cinnamyloxybenzene；3-phenoxyprop-1-enylbenzene
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• mdl: MFCD00819299
• 分子量: 210.276
• InChiKey: LLOUPYJHSJUFQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-phenyl-allyl ether 在 乙醇 、 palladium dichloride 作用下， 生成 3-phenoxypropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Claisen; Tietze, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 三溴化磷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 phenyl 3-phenyl-allyl ether
  参考文献：
  名称：

  卤素键催化的溴碳环化

  摘要：

  已开发出卤素键催化的N-肉桂基磺酰胺和O-肉桂基苯基醚的溴碳环化反应。N-甲基4-碘吡啶鎓三氟甲磺酸盐被用作卤素键合的有机催化剂，该反应具有高度的化学选择性。该报告代表了卤素键有机催化剂促进亲电卤化的第一个概念证明。机理研究表明该反应的自催化性质。

  DOI：

  10.1002/anie.201800261

文献信息

• New Pd(II) Binuclear Complexes as Effective Catalysts in Oxidative-Heck Reaction Using Arylboronic Acid Derivatives
  作者：Rami Suleiman、S. M. Shakil Hussain、Mohammed Fettouhi、Bassam El Ali

  DOI：10.1080/15533174.2011.618480

  日期：2012.7.1

  tylene, DPE = 1,2-bis(diphenylphosphino)ethylene, 4,4-byp = 4,4′-bipyridine, and t-ype = trans 1,2-bis(4-pyridyl)ethylene)]. The catalytic activities of the new complexes have been investigated in the coupling of arylboronic acid derivatives to various olefins. Results obtained showed interesting catalytic activities and chemoselectivities for the new complexes in the coupling reactions to produce

  已经合成并成功表征了一系列基于螯合二亚胺和桥接二膦或二亚胺配体的新型双核Pd（II）配合物。新络合物的公式为[Pd 2（mbyp）2（DPA）2 ] [PF 6）4（1），[Pd 2（mbyp）2（DPE）2 ]（PF 6）4（2），[ Pd 2（mbyp）2（4,4-byp）2 ]（PF 6）4（3），[Pd 2（mbyp）2（t-pye）2 ]（PF 6）4（4）[mbyp = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶，DPA = 1,2-双（二苯基膦基）乙炔，DPE = 1,2-双（二苯基膦基）乙烯，4,4-byp = 4,4'-联吡啶，t-ype =反式1,2-双（4-吡啶基）乙烯）]。在芳基硼酸衍生物与各种烯烃的偶联中，已经研究了新络合物的催化活性。获得的结果表明，在游离碱或氧化剂条件下，新配合物在偶联反应中产生有趣的催化活性和化学选择性，以产生共轭加成和heck偶联产物。
• Metal-Free Synthesis of Aryl Ethers in Water
  作者：Erik Lindstedt、Raju Ghosh、Berit Olofsson

  DOI：10.1021/ol402960f

  日期：2013.12.6

  arylation of allylic and benzylic alcohols with diaryliodonium salts is reported. The reaction yields alkyl aryl ethers under mild and metal-free conditions. Phenols are arylated to diaryl ethers in good to excellent yields. The reaction employs diaryliodonium salts and sodium hydroxide in water at low temperature, and excess amounts of the coupling partners are avoided.

  据报道，烯丙基和苄基醇与二芳基碘鎓盐具有第一芳基化作用。该反应在温和且无金属的条件下产生烷基芳基醚。苯酚以良好或优异的产率芳基化为二芳基醚。该反应在低温下在水中使用二芳基碘鎓盐和氢氧化钠，避免了过量的偶合伴侣。
• Oxidative cyclization of alkenoic acids promoted by AgOAc
  作者：Ulises A. Carrillo-Arcos、Jonathan Rojas-Ocampo、Susana Porcel

  DOI：10.1039/c5dt03808a

  日期：——

  Alkenoic acids derived from salicylic acid analogues undergo an unexpected oxidative cyclization process triggered by AgOAc leading to 4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-ones.

  从水杨酸类似物中衍生的烯酸经过AgOAc触发的意外氧化环化过程，导致4H-苯并[1,3]二噁烷-4-酮的形成。
• A PEG₁₀₀₀-DAIL[CdCl₃]–toluene temperature-dependent biphasic system that regulates homogeneously catalyzed C–O coupling of organic halides with phenols and alcohols under ligand-free conditions
  作者：Yu Lin Hu、Xiao Yun Ma、Ming Lu

  DOI：10.1139/v10-170

  日期：2011.4

  An efficient, experimentally simple, and convenient procedure for the C–O coupling of organic halides with phenols and alcohols in a PEG₁₀₀₀-DAIL[CdCl₃]–toluene temperature-dependent biphasic system has been developed. The product can be easily isolated by a simple decantation, and the catalytic system can be recycled and reused without loss of catalytic activity.

  在 PEG1000-DAIL[CdCl3]-甲苯温度依赖性双相体系中，开发了一种高效、实验简单且方便的有机卤化物与酚类和醇类的 C-O 偶联过程。通过简单的倾析就可以轻松分离出产物，而且催化系统可以循环和重复使用，不会丧失催化活性。
• Room Temperature, Metal-Free Arylation of Aliphatic Alcohols
  作者：Raju Ghosh、Erik Lindstedt、Nazli Jalalian、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/open.201402006

  日期：2014.4

  are demonstrated as efficient arylating agents of aliphatic alcohols under metal‐free conditions. The reaction proceeds at room temperature within 90 min to give alkyl aryl ethers in good to excellent yields. Aryl groups with electron‐withdrawing substituents are transferred most efficiently, and unsymmetric iodonium salts give chemoselective arylations. The methodology has been applied to the formal

  在无金属条件下，二芳基碘盐被证明是脂肪醇的有效芳基化剂。反应在室温下在 90 分钟内进行，以良好至极好的收率得到烷基芳基醚。具有吸电子取代基的芳基转移最有效，不对称碘盐会产生化学选择性芳基化。该方法已应用于丁氧卡因的正式合成。