21-docosyn-1-ol | 61097-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 21-docosyn-1-ol
• 英文别名: docos-21-yn-1-ol；21-Docosinol；docos-21-ynol
• CAS: 61097-38-9
• 化学式: C₂₂H₄₂O
• 分子量: 322.575
• InChiKey: PLSATKNWGCTTCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.864±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-docosyn-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 反应 18.0h， 以70%的产率得到21-iodo-docosyne
  参考文献：
  名称：

  Development of a benzophenone and alkyne functionalised trehalose probe to study trehalose dimycolate binding proteins

  摘要：

  海藻糖二霉菌酸酯（Trehalose dimycolates, TDMs）是结核分枝杆菌（Mycobacterium tuberculosis, M. tb）细胞壁中最丰富的糖脂类物质。TDMs在M. tb的发病机制中起着重要作用，但目前唯一已知的TDM受体是巨噬细胞诱导的C型凝集素（macrophage inducible C-type lectin, mincle）。为了更深入地了解TDMs与免疫细胞之间的相互作用，可以利用基于亲和性的蛋白质组学轮廓分析（Affinity based proteome profiling, AfBPP）来确定结合TDMs的受体。为此，我们介绍了首个AfBPP-TDM探针的合成，并报道了其激活巨噬细胞的能力。通过这一过程，我们确立了AfBPP-TDM探针似乎是未来蛋白质组学轮廓分析实验的合适底物。

  DOI：

  10.1039/c2ob27257a
• 作为产物：
  描述：

  十八炔 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 21-docosyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Development of a benzophenone and alkyne functionalised trehalose probe to study trehalose dimycolate binding proteins

  摘要：

  海藻糖二霉菌酸酯（Trehalose dimycolates, TDMs）是结核分枝杆菌（Mycobacterium tuberculosis, M. tb）细胞壁中最丰富的糖脂类物质。TDMs在M. tb的发病机制中起着重要作用，但目前唯一已知的TDM受体是巨噬细胞诱导的C型凝集素（macrophage inducible C-type lectin, mincle）。为了更深入地了解TDMs与免疫细胞之间的相互作用，可以利用基于亲和性的蛋白质组学轮廓分析（Affinity based proteome profiling, AfBPP）来确定结合TDMs的受体。为此，我们介绍了首个AfBPP-TDM探针的合成，并报道了其激活巨噬细胞的能力。通过这一过程，我们确立了AfBPP-TDM探针似乎是未来蛋白质组学轮廓分析实验的合适底物。

  DOI：

  10.1039/c2ob27257a

文献信息

• Synthesis of [2]Catenanes by Intramolecular Sonogashira-Type Reaction
  作者：Ken Ito、Yuichiro Mutoh、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00672

  日期：2017.6.16

  The catalytic activity of macrocyclic phenanthroline-CuI complexes was utilized to synthesize [2]catenanes by intramolecular Sonogashira-type reaction. The high reactivity of the acyclic starting material was critical to synthesize the [2]catenane in acceptable yields. The relationship between the yield of the [2]catenane and the structure of the starting materials was disclosed.

  大分子菲咯啉-CuI配合物的催化活性被用于通过分子内Sonogashira型反应合成[2]儿茶酚。无环起始原料的高反应活性对于以可接受的产率合成[2]环戊烷至关重要。公开了[2]环丁烷的产率与起始材料的结构之间的关系。
• Synthesis of cosmetic ingredients
  申请人：Elizabeth Arden, Co., Division of Conopco, Inc.

  公开号：US05451691A1

  公开（公告）日：1995-09-19

  A method of synthesis of .omega.-hydroxy fatty acid containing ceramides having the general structure (1). ##STR1## where A represents CH.sub.2 or --CH.dbd.CH--Y represents a residue of a C.sub.14 to C.sub.22 fatty acid having the structure (2) ##STR2## where Z is --OH or an epoxy oxygen x is an integer of from 12 to 20 y is an integer of from 20 to 40 z is 0 or an integer of from 1 to 4 a is an integer of from 8 to 50 b is an integer of from 10 to 100 and n is an integer of from 7 to 27.

  一种合成含有ω-羟基脂肪酸的鞘磷脂的方法，其具有通式(1)的一般结构。其中A代表CH2或--CH=CH--，Y代表具有结构(2)的C14到C22脂肪酸的残基。其中Z为--OH或环氧氧，x为12到20的整数，y为20到40的整数，z为0或1到4的整数，a为8到50的整数，b为10到100的整数，n为7到27的整数。
• Multipositional isomerisation of functionally substituted alkynes catalysed by potassium 3-aminopropylamide
  作者：J.C. Lindhoudt、G.L. van Mourik、H.J.J. Pabon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78148-2

  日期：1976.7