11-O-methylcorniculatolide A | 1358550-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 11-O-methylcorniculatolide A
• 英文别名: 4-methoxy-2,11-dioxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-1(17),3,5,7(20),15,18-hexaen-10-one
• CAS: 1358550-64-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: YQYKEOXNMSLNKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-O-methylcorniculatolide A 在 aluminum (III) chloride 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到combretastatin D-4
  参考文献：
  名称：

  通过闪蒸真空热解通过环收缩合成Combretastatins D-1，D-2和D-4

  摘要：

  我们报告了康布雷他汀D-2和D-4的合成，以及康布雷他汀D-1的正式合成，其方法是利用从相应的16元砜前体中环氧化的快速真空热解法挤出二氧化硫的概念新方法。通过快速真空热解，甚至可以通过同步挤出SO 2和CO 2，制备出与迄今未知的oxa [1.5] metaparaparaphanphane一样小且应变过大的metaparacyclophanes作为副产物，以通向combretastatin D- 2。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02586
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 11-O-methylcorniculatolide A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isomeric corniculatolides

  摘要：

  Synthesis of three natural macrolides 11-O-methylcorniculatolide A, 11-O-methylisocorniculatolide A and isocorniculatolide A is reported using a simple, straight forward and high-yielding route. The present synthesis confirms the assigned molecular structures and provides an access to sufficient quantities of the natural products for the biological evaluation. In addition, we have determined the anti-TB potential of the three natural compounds using Alamar-Blue assay (H(37)Rv) and found no significant inhibitory activity at 100 mu g/ml. Excellent yields, short sequence and useful SAR information are the highlights of the present work. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.010

文献信息

• Syntheses of Combretastatins D-1, D-2, and D-4 via Ring Contraction by Flash Vacuum Pyrolysis
  作者：Marina Harras、Wolfgang Milius、R. Alan Aitken、Rainer Schobert

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02586

  日期：2017.1.6

  combretastatins D-2 and D-4 as well as a formal synthesis of combretastatin D-1 by a conceptually new route harnessing a ring-contracting flash vacuum pyrolytic extrusion of sulfur dioxide from the respective 16-membered sulfone precursors. Via flash vacuum pyrolysis, even metaparacyclophanes as small and strained as the hitherto unknown oxa[1.5]metaparacyclophane could be prepared as a side product en

  我们报告了康布雷他汀D-2和D-4的合成，以及康布雷他汀D-1的正式合成，其方法是利用从相应的16元砜前体中环氧化的快速真空热解法挤出二氧化硫的概念新方法。通过快速真空热解，甚至可以通过同步挤出SO 2和CO 2，制备出与迄今未知的oxa [1.5] metaparaparaphanphane一样小且应变过大的metaparacyclophanes作为副产物，以通向combretastatin D- 2。
• Synthesis of isomeric corniculatolides
  作者：Gajanan N. Raut、Kasturi Chakraborty、Priyanka Verma、Rajesh S. Gokhale、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.010

  日期：2012.11

  Synthesis of three natural macrolides 11-O-methylcorniculatolide A, 11-O-methylisocorniculatolide A and isocorniculatolide A is reported using a simple, straight forward and high-yielding route. The present synthesis confirms the assigned molecular structures and provides an access to sufficient quantities of the natural products for the biological evaluation. In addition, we have determined the anti-TB potential of the three natural compounds using Alamar-Blue assay (H(37)Rv) and found no significant inhibitory activity at 100 mu g/ml. Excellent yields, short sequence and useful SAR information are the highlights of the present work. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.