Asp(CONH-[CH2]2-O-[CH2O]2-GlcNac)-Gly-Ser | 295349-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Asp(CONH-[CH2]2-O-[CH2O]2-GlcNac)-Gly-Ser
• 英文别名: (2S)-2-[[2-[[(2S)-4-[2-[2-[2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethylamino]-2-amino-4-oxobutanoyl]amino]acetyl]amino]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 295349-04-1
• 化学式: C₂₃H₄₁N₅O₁₄
• 分子量: 611.604
• InChiKey: WCYVKXKMEAXIFO-GXJPIGDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  298
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-O-trichloroacetimidate 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 吡啶 、 甲醇 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 Asp(CONH-[CH2]2-O-[CH2O]2-GlcNac)-Gly-Ser
  参考文献：
  名称：

  含乳糖胺和唾液酸化的路易斯x单元侧链的糖聚合物和顺序糖肽的化学酶法合成

  摘要：

  已经以化学酶促的方式合成了各种带有N-乙酰基乳糖胺或唾液酸化的Lewis x单元的糖缀合物。这包括与丙烯酰胺共聚的糖聚合物的合成，其糖胺单元被不同种类的侧链取代。还已经制备并聚合了具有不同间隔臂葡糖胺单元的糖肽。然后使用糖基转移酶拉长糖链，以提供新的连续糖肽。在这些情况下，聚合糖簇效应导致高效的酶促糖基化。然而，根据用于每种底物的反应条件，已经注意到一些差异。

  DOI：

  10.1039/b001612h