3-formyl-1,6-dimethoxy-9H-carbazole | 132922-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-formyl-1,6-dimethoxy-9H-carbazole
• 英文别名: 3-formyl-1,6-dimethoxycarbazole；6-methoxymurrayanine；clausine I；1,6-Dimethoxy-9H-carbazole-3-carboxaldehyde；1,6-dimethoxy-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 132922-59-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: YUERFEQINUDZDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  231-233°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-1,6-dimethoxy-9H-carbazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以93%的产率得到1,6-dimethoxy-3-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  exo-2-恶唑烷酮二烯在天然咔唑、6-甲氧基紫罗兰宁和克劳塞宁全合成中的作用

  摘要：

  描述了 EXO-2-恶唑烷酮二烯在区域选择性合成天然咔唑、6-甲氧基紫罗兰碱 (6) 和白兰素 (7) 中的新应用。通过路易斯酸催化，新型二烯 10 与丙烯醛的区域选择性环加成反应得到加合物 12，其芳构化后得到苯并恶唑酮 14，作为制备两种咔唑的关键中间体。通过不分离中间体的程序直接有效地合成了 7，从 14 开始，经过氢化-水解-甲基化和 Pd-环化的顺序，以高总产率得到所需的咔唑 7。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983741
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 151.5h， 生成 3-formyl-1,6-dimethoxy-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属。第101部分：1,6-二加氧咔唑生物碱的聚合全合成

  摘要：

  使用钯（II）催化的氧化环化作为关键步骤，我们描述了一系列天然存在的1,6-二加氧咔唑生物碱的高效全合成：黄嘌呤，6-甲氧基尿烷，条款醇，克劳辛G，克劳辛I，克劳辛Z和1,6-二羟基-9 H-咔唑-3-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.105

文献信息

• Transition Metals in Organic Synthesis, Part 85. A General Approach to 1,6-Dioxygenated Carbazole Alkaloids - First Total Synthesis of Clausine G, Clausine I, and Clausine Z
  作者：Hans-Joachim Knölker、Carsten Börger

  DOI：10.1055/s-2008-1077855

  日期：——

  palladium-catalyzed construction of the carbazole framework, a highly efficient route to 1,6-dioxygenated carbazole alkaloids has been developed and applied to the total synthesis of clausenine, 6-methoxymurrayanine, clausenol, clausine G, clausine I, and clausine Z. The three latter natural products have been synthesized for the first time.

  利用钯催化构建的咔唑骨架，开发了一种高效的1,6-双氧合咔唑生物碱路线，并将其应用于紫花碱、6-甲氧基紫草碱、紫花酚、clausine G、clausine I和clausine Z的全合成后三种天然产物是首次合成。
• Synthetic Approach for Constructing the 1-Oxygenated Carbazole Core and Its Application to the Preparation of Natural Alkaloids
  作者：Joaquín Tamariz、Rafael Bautista、Alberto Jerezano

  DOI：10.1055/s-0032-1317175

  日期：——

  An efficient synthetic approach for the construction of the 1-oxygenated carbazole core is described. The condensation of cyclohexane-1,2-diones with a series of anilines yielded the corresponding 2-anilinocyclohex-2-en-1-ones, followed by the one-pot aromatization/methylation process of the latter to provide N-aryl-2-methoxyanilines. A palladium(II)-catalyzed cyclization of these N-aryl-2-methoxyanilines afforded the desired 1-methoxycarbazole frame in high overall yields. This protocol was implemented for the total synthesis of the naturally occurring glycozolicine and 6-methoxymurrayanine.
• FURANOCOUMARINS FOR USE IN THE TREATMENT AND/OR PREVENTION OF PARASITIC MEDIATED DISEASES
  申请人：Leeward Pacific Pte Ltd

  公开号：EP3389649B1

  公开（公告）日：2020-10-21
• COMPOUND FOR USE IN THE TREATMENT AND/OR PREVENTION OF PARASITIC MEDIATED DISEASES
  申请人：Leeward Pacific Pte Ltd

  公开号：EP3389649A1

  公开（公告）日：2018-10-24
• [EN] COMPOUND FOR USE IN THE TREATMENT AND/OR PREVENTION OF PARASITIC MEDIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉ POUR UNE UTILISATION DANS LE TRAITEMENT ET/OU LA PRÉVENTION DE MALADIES D'ORIGINE PARASITAIRE
  申请人：LEEWARD PACIFIC PTE LTD

  公开号：WO2017155465A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention provides a compound belonging to furanocoumarin derivative having core structure (A) as given below, its pharmaceutically acceptable salt, isomer or a combination thereof for the treatment and/or prevention of a parasitic mediated disease. The present invention also provides a method for manufacturing and isolating said compound as well as method for treatment and prevention of parasitic mediated disease using said compound. In a preferred embodiment, the parasite is Plasmodium falciparum, the disease mediated by the said parasite is malaria and the furanocoumarin derivative having core structure (A) is Anisolactone.