3-hydroxymethyl-1,6-dimethoxy-9H-carbazole | 1069130-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-1,6-dimethoxy-9H-carbazole
• 英文别名: (1,6-dimethoxy-9H-carbazol-3-yl)methanol
• CAS: 1069130-68-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: KAXSVVCUWJHEPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-1,6-dimethoxy-9H-carbazole 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到3-formyl-1,6-dimethoxy-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属，第 85 部分。 1,6-双氧合咔唑生物碱的一般方法 - Clausine G、Clausine I 和 Clausine Z 的首次全合成

  摘要：

  利用钯催化构建的咔唑骨架，开发了一种高效的1,6-双氧合咔唑生物碱路线，并将其应用于紫花碱、6-甲氧基紫草碱、紫花酚、clausine G、clausine I和clausine Z的全合成后三种天然产物是首次合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077855
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 127.5h， 生成 3-hydroxymethyl-1,6-dimethoxy-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属。第101部分：1,6-二加氧咔唑生物碱的聚合全合成

  摘要：

  使用钯（II）催化的氧化环化作为关键步骤，我们描述了一系列天然存在的1,6-二加氧咔唑生物碱的高效全合成：黄嘌呤，6-甲氧基尿烷，条款醇，克劳辛G，克劳辛I，克劳辛Z和1,6-二羟基-9 H-咔唑-3-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.105

文献信息

• Transition Metals in Organic Synthesis, Part 85. A General Approach to 1,6-Dioxygenated Carbazole Alkaloids - First Total Synthesis of Clausine G, Clausine I, and Clausine Z
  作者：Hans-Joachim Knölker、Carsten Börger

  DOI：10.1055/s-2008-1077855

  日期：——

  palladium-catalyzed construction of the carbazole framework, a highly efficient route to 1,6-dioxygenated carbazole alkaloids has been developed and applied to the total synthesis of clausenine, 6-methoxymurrayanine, clausenol, clausine G, clausine I, and clausine Z. The three latter natural products have been synthesized for the first time.

  利用钯催化构建的咔唑骨架，开发了一种高效的1,6-双氧合咔唑生物碱路线，并将其应用于紫花碱、6-甲氧基紫草碱、紫花酚、clausine G、clausine I和clausine Z的全合成后三种天然产物是首次合成。
• Transition metals in organic synthesis. Part 101: Convergent total synthesis of 1,6-dioxygenated carbazole alkaloids
  作者：Carsten Börger、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.105

  日期：2012.8

  Using a palladium(II)-catalysed oxidative cyclisation as key step, we describe a highly efficient total synthesis of a series of naturally occurring 1,6-dioxygenated carbazole alkaloids: clausenine, 6-methoxymurrayanine, clausenol, clausine G, clausine I, clausine Z and methyl 1,6-dihydroxy-9H-carbazole-3-carboxylate.

  使用钯（II）催化的氧化环化作为关键步骤，我们描述了一系列天然存在的1,6-二加氧咔唑生物碱的高效全合成：黄嘌呤，6-甲氧基尿烷，条款醇，克劳辛G，克劳辛I，克劳辛Z和1,6-二羟基-9 H-咔唑-3-羧酸甲酯。