hinduchelin C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: hinduchelin C
• 英文别名: 2-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(2-hydroxyphenethyl)-5-methyloxazole-4-carboxamide；Hinduchelin C；2-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-[2-(2-hydroxyphenyl)ethyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₅
• 分子量: 368.389
• InChiKey: YUSPGCFRDYKBJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙胺 在 氢溴酸 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 hinduchelin C
  参考文献：
  名称：

  含恶唑的天然印度菊磷脂AD及其衍生物的有效合成和生物活性评估。

  摘要：

  恶唑类是自然界中重要的一类具有生物活性的代谢物，并具有广泛的生物活性，是药物开发的先导。Hinduchelins是一类不常见的天然产物，带有恶唑单元，从印度链球菌中分离出来，具有潜在的铁螯合能力。这些化合物是首先鉴定的具有邻苯二酚单元的天然存在的不寻常恶唑衍生物。然而，这些化合物中的一些在性质上并不丰富，因此，这些化合物的有效合成在探索其潜在应用方面是有利的。本文报道了印度菊苣素AD及其衍生物的高效合成和生物评价，其操作简便，产率高。

  DOI：

  10.1039/c9ob00352e

文献信息

• Total Synthesis of Hinduchelins A–D, Stereochemical Revision of Hinduchelin A, and Biological Evaluation of Natural and Unnatural Analogues
  作者：Elizabeth S. Childress、Aaron T. Garrison、Jessica R. Sheldon、Eric P. Skaar、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00391

  日期：2019.5.17

  Here, we report the first total synthesis of hinduchelins A-D, a family of nontoxic catechol derivatives from Streptoalloteichus hindustanus, possessing a druglike chemotype and modest iron-chelating ability. A concise synthesis was developed employing methyl 5-methyloxazole-4-carboxylate as a single starting material to provide hinduchelins A-D (and unnatural analogues) in only four steps and 5-15%

  在这里，我们报告印度斯坦蛋白AD的第一个全合成，这是一种来自印度斯坦链霉菌的无毒儿茶酚衍生物，具有类似药物的化学型和适度的铁螯合能力。开发了一种简明的合成方法，该方法使用5-甲基恶唑-4-羧酸甲酯作为单一原料，仅需四个步骤即可获得印度后腿素AD（和非天然类似物），总收率为5-15％。此外，将印度uchelelin A的立体化学从（S）重新分配给（R）。生物学评估证实，天然和非天然的印度菊粉是弱铁螯合剂（铁载体）。