bisdemethoxycurcumin | 115851-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: bisdemethoxycurcumin
• 英文别名: 1,4,6-Heptatrien-3-one, 5-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-；5-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)hepta-1,4,6-trien-3-one
• CAS: 115851-81-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: YXAKCQIIROBKOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-228 °C
• 沸点：
  553.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bisdemethoxycurcumin 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)hept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND MATRICES FOR USE IN BONE GROWTH AND REPAIR

  摘要：

  描述了由小分子、基质和孤立细胞组成的组合物，包括制备方法，以及动物细胞分化、转分化和增殖成骨母细胞谱系的方法。给细胞施加的或与细胞共培养的成骨材料的示例由独立或首选与基质组合的Formula II、IV和VI化合物代表。受小分子刺激的细胞还与基质结合，与细胞粘合剂或材料载体一起植入到动物体内的部位进行骨修复。预先用Formula II、IV和VI化合物处理的基质也被用于导致细胞迁移到用于治疗目的的基质上。

  公开号：

  US20160038641A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 boron trioxide 、 硼酸三丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到bisdemethoxycurcumin
  参考文献：
  名称：

  中央亚甲基碳上的乙酰氧基取代基赋予姜黄素类自由基清除活性的显着增强

  摘要：

  为了使化合物成为捕获自由基的抗氧化剂，抗氧化剂衍生的自由基必须对分子氧足够惰性，因为这会产生有害的链增长性过氧自由基。姜黄素具有独特的结构，在同一分子中具有酚羟基以及β-二酮部分，两者都能够将电子提供给自由基。然而，由于对分子氧的反应性，源自β-二酮部分的以碳为中心的自由基不能用作捕获自由基的抗氧化剂。在这项研究中，我们认为通过用吸电子基团取代来稳定以碳为中心的自由基会增强所得姜黄素清除自由基的抗氧化活性。因此，各种取代基（甲基，烯丙基，甲氧基，黄原酸酯，包括广谱的极性取代基作用的乙酰氧基和乙酰氧基）被引入到酚类和非酚类姜黄素的中心亚甲基位置。在存在游离酚羟基的情况下，亚甲基取代基对姜黄素的抗氧化活性没有显着影响（欧洲共同体50  = 23.2-30.3μM）与异常的乙酰氧基取代的衍生物（EC 50  = 8.7μM），其显示出比姜黄素更有效的活性（EC 50  = 22.6μM）。但是，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.055

文献信息

• Synthesis, characterization and anticancer activity of a series of curcuminoids and their half-sandwich ruthenium(II) complexes
  作者：Peiyuan Li、Wei Su、Xiaolin Lei、Qi Xiao、Shan Huang

  DOI：10.1002/aoc.3685

  日期：2017.9

  series of curcuminoids (L1–L7) and their corresponding (η6‐p‐cymene)RuII(Cur)Cl complexes (1–7) were synthesized and characterized using 1H NMR spectroscopy, elemental analysis and high‐resolution electrospray ionization mass spectrometry. The molecular structures of L2, L4, 1 and 4 were determined using single‐crystal X‐ray diffraction analysis. The stability of 1–7 was investigated by monitoring their

  一系列姜黄素（L的1 -L 7）和它们的相应的（η 6 - p -cymene）的Ru II（CUR）氯配合物（1 - 7）的合成，并使用其特征1 H NMR光谱，元素分析和高分辨率电喷雾电离质谱。L的分子结构2，L 4，1和4使用单晶X射线衍射分析来确定。通过监测它们的UV曲线来研究1 – 7的稳定性。进一步评估这些化合物的化合物对HepG2人肝和HeLa人宫颈癌细胞系以及HEK-293 T非癌细胞系的体外抗增殖活性。
• Synthesis and in vitro Toxicity of<scp>d</scp>‐Glucose and<scp>d</scp>‐Fructose Conjugated Curcumin–Ruthenium Complexes
  作者：Michael Pröhl、Tanja Bus、Justyna A. Czaplewska、Anja Traeger、Michael Deicke、Henning Weiss、Wolfgang Weigand、Ulrich S. Schubert、Michael Gottschaldt

  DOI：10.1002/ejic.201600801

  日期：2016.11

  A series of carbohydrate‐conjugated bis(demethoxy)curcumin (BDC) ligands were synthesized by using the Huisgen copper(I)‐catalyzed cycloaddition between azido‐functionalized d‐glucose and d‐fructose as well as propargyl‐modified BDC. The unprotected sugar ligands were treated with Ru(bpy)2Cl2 to form curcumin‐conjugated Ru complexes of general formula Ru(bpy)2(L)Cl. The ligands as well as Ru complexes

  利用叠氮官能化d-葡萄糖和d-果糖以及经炔丙基修饰的BDC之间的Huisgen铜（I）催化的环加成反应，合成了一系列碳水化合物缀合的双（去甲氧基）姜黄素（BDC）配体。用Ru（bpy）2 Cl 2处理未保护的糖配体，形成通式为Ru（bpy）2的姜黄素共轭的Ru配合物（L）Cl。通过NMR，IR，UV / Vis，荧光光谱，质谱以及元素分析（EA）分析配体以及Ru配合物。L929，HepG2和乳腺癌细胞系MDA-MB-231的孵育显示，与BDC相比，所有碳水化合物缀合的配体的细胞毒性均较低。Ru复合物表现出比亲本配体更高的细胞毒性，特别是对HepG2细胞，而非癌L929细胞系则不受影响。出乎意料的是，d-果糖缀合的配体及其相应的Ru复合物对MDA-MB-231细胞未显示任何明显的毒性。
• Design, synthesis, and evaluation of curcumin analogues as potential inhibitors of bacterial sialidase
  作者：Bo Ram Kim、Ji-Young Park、Hyung Jae Jeong、Hyung-Jun Kwon、Su-Jin Park、In-Chul Lee、Young Bae Ryu、Woo Song Lee

  DOI：10.1080/14756366.2018.1488695

  日期：2018.1.1

  Sialidases are key virulence factors that remove sialic acid from the host cell surface glycan, unmasking receptors that facilitate bacterial adherence and colonisation. In this study, we developed potential agents for treating bacterial infections caused by Streptococcus pneumoniae Nan A that inhibit bacterial sialidase using Turmeric and curcumin analogues. Design, synthesis, and structure analysis

  唾液酸酶是关键的毒力因子，可从宿主细胞表面聚糖中去除唾液酸，从而暴露促进细菌粘附和定植的受体。在这项研究中，我们开发了治疗由肺炎链球菌 Nan A 引起的细菌感染的潜在药物，该药物使用姜黄和姜黄素类似物抑制细菌唾液酸酶。还描述了设计、综合和结构分析关系（SAR）研究。对合成衍生物的评估表明，化合物 5e 是肺炎链球菌唾液酸酶最有效的抑制剂（IC50 = 0.2 ± 0.1 µM）。该化合物的抑制活性比姜黄素提高了 3.0 倍，并表现出竞争性抑制作用。这些结果值得进一步研究证实抗肺炎球菌活性 5e 并表明姜黄素衍生物可能用于治疗细菌感染引起的脓毒症。
• Synthesis of 1,4‐Thiazepane‐Based Curcuminoids with Promising Anticancer Activity
  作者：Atiruj Theppawong、Tim Van de Walle、Kristof Van Hecke、Charlotte Grootaert、John Van Camp、Matthias D'hooghe

  DOI：10.1002/chem.201902549

  日期：2019.9.25

  augment its bioavailability while maintaining or improving its anticancer properties. To find potential hit molecules by moving away from the classical flat curcumin framework, we investigated an unexplored modification to produce novel, out-of-plane 1,4-thiazepane-based curcuminoids and assessed the impact of this modification on the biological activity. In this way, 21 new, structurally diverse thiazepane

  姜黄素（姜黄（姜黄）的主要成分）具有令人感兴趣的生物活性，包括明显的抗癌特性。然而，在将姜黄素考虑用于治疗应用之前，必须解决其低生物利用度，代谢不稳定和非特异性活性的问题。在该框架内，近几十年来进行了深入研究以开发新的姜黄素衍生物，通常以sp2姜黄素框架的标准修饰为中心，目的是在保持或改善其抗癌特性的同时提高其生物利用度。为了通过远离经典的扁平姜黄素框架来发现潜在的命中分子，我们研究了一种未经探索的修饰，以产生新颖的平面外1，基于4-噻嗪类的姜黄素，并评估了这种修饰对生物活性的影响。以这种方式，合成了21种结构上不同的新的硫氮杂支架（4-芳基-1-（7-芳基-1,4-噻氮杂-5-亚烷基）丁-3-烯-2-酮），以及一些具有生物学意义的意外反应产物（例如5-芳基-6-芳基亚甲基-3-乙氧基环己基-2-烯-1-酮和4-乙酰基-5-芳基-2-（3-芳基丙烯酰基）-3-甲基环己基-2- en-1个）
• Synthesis of Unnatural 2-Substituted Quinolones and 1,3-Diketones by a Member of Type III Polyketide Synthases from <i>Huperzia serrata</i>
  作者：Juan Wang、Xiao-Hui Wang、Xiao Liu、Jun Li、Xiao-Ping Shi、Yue-Lin Song、Ke-Wu Zeng、Le Zhang、Peng-Fei Tu、She-Po Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01501

  日期：2016.8.5

  A curcuminoids, benzalacetone-, and quinolone-producing type III polyketide synthase (HsPKS3) from Huperzia serrata uniquely catalyzes the formation of unnatural 2-substituted quinolones and 1,3-diketones via head-to-head condensation of two completely different substrates. The broad range of substrate tolerance of HsPKS3 facilitates accessing structurally diverse 2-substituted quinolones and 1,3-diketones.