palmarumycin B6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: palmarumycin B6
• 英文别名: 8-chloro-5-hydroxy-2,3-dihydro-4H-spiro[naphthalene-1,2'-naphtho[1,8-de][1,3]dioxin]-4-one；8-chloropalmarumycin CP₁₇；Palmarumycin B6；5-chloro-8-hydroxyspiro[2,3-dihydronaphthalene-4,3'-2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene]-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₃ClO₄
• 分子量: 352.774
• InChiKey: YWUWMXDEUDNGHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基萘 在 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 108.25h， 生成 palmarumycin B6
  参考文献：
  名称：

  Palmarumycin B 6的全合成和结构修订

  摘要：

  以2-氯苯酚和4-氯苯基甲基醚为起始原料，通过7和13步路线合成了棕榈古霉素B 6及其区域异构体，总收率分别为2.7％和12％。它们的结构通过1 H和13 C NMR，HRESIMS和X射线衍射数据表征。棕榈铝霉素B 6的结构被修改为6-氯palumumycin CP 17。生物测定结果表明，LC 50值为32.7μM的棕榈金霉素B 6的杀幼虫活性显着高于其8氯异构体的LC 50值为227.3μM的杀幼虫活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00258