5-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)hept-4-en-3-one | 426828-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)hept-4-en-3-one
• 英文别名: tetrahydrobisdesmethoxycurcumin
• CAS: 426828-42-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: KDQJUESCHJHOQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 5-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)hept-4-en-3-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  姜黄素和双去甲氧基姜黄素代谢物的 Ru(II)-芳烃复合物

  摘要：

  类姜黄素及其复合物继续引起药物化学领域的关注，但对其代谢衍生物的关注却很少。在这里，制备并表征了（芳烃）Ru（II）与类姜黄素代谢物四氢姜黄素（THcurcH）和四氢双去甲氧基姜黄素（THbdcurcH）配合物的第一个例子。通过NMR谱和ESI质谱对中性配合物[Ru(芳烃)(THcurc)Cl]和[Ru(芳烃)(THbdcurc)Cl]（芳烃=伞花烃、苯或六甲基苯）进行了表征，并对其晶体结构进行了表征。通过X射线衍射分析确定了三种配合物。与类姜黄素相比，这些代谢物失去了负责其平面性的共轭双键系统，显示出独特的闭合构象结构。使用密度泛函理论（DFT）对闭合和开放构象进行了分析和合理化。在体外评估了复合物针对人卵巢癌细胞（A2780 和 A2780cisR）、人乳腺癌细胞（MCF-7 和 MCF-7CR）以及针对非致瘤性人胚胎肾细胞（HEK293）和人乳腺 (MCF-10A) 细胞并与游离配体、顺铂和

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.4c00970
• 作为产物：
  描述：

  bisdemethoxycurcumin 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)hept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND MATRICES FOR USE IN BONE GROWTH AND REPAIR

  摘要：

  描述了由小分子、基质和孤立细胞组成的组合物，包括制备方法，以及动物细胞分化、转分化和增殖成骨母细胞谱系的方法。给细胞施加的或与细胞共培养的成骨材料的示例由独立或首选与基质组合的Formula II、IV和VI化合物代表。受小分子刺激的细胞还与基质结合，与细胞粘合剂或材料载体一起植入到动物体内的部位进行骨修复。预先用Formula II、IV和VI化合物处理的基质也被用于导致细胞迁移到用于治疗目的的基质上。

  公开号：

  US20160038641A1

文献信息

• SMALL MOLECULE IMMUNOMODULATORS FOR ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Cashman John R.

  公开号：US20120040976A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Disclosed are methods for identifying individuals suffering from a CNS disorder (including Alzheimer's Disease, ALS, behavioral disorders, and the like) that could be treated with a CNS drug with greater therapeutic efficacy and lower side effects and the compounds useful for such treatment. Also disclosed are methods for predicting the efficacy of a drug candidate for the treatment of a CNS disorder. The technology is also applicable to drug discovery for evaluation in animal models of neurodegenerative diseases.

  本发明涉及识别患有中枢神经系统疾病（包括阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化症、行为障碍等）的个体，这些个体可以通过使用中枢神经系统药物进行治疗，其治疗效果更好，副作用更小，以及用于此类治疗的化合物。本发明还涉及预测治疗中枢神经系统疾病的候选药物的疗效的方法。该技术还适用于药物发现，以在神经退行性疾病动物模型中进行评估。
• Synthesis of Unnatural 2-Substituted Quinolones and 1,3-Diketones by a Member of Type III Polyketide Synthases from <i>Huperzia serrata</i>
  作者：Juan Wang、Xiao-Hui Wang、Xiao Liu、Jun Li、Xiao-Ping Shi、Yue-Lin Song、Ke-Wu Zeng、Le Zhang、Peng-Fei Tu、She-Po Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01501

  日期：2016.8.5

  A curcuminoids, benzalacetone-, and quinolone-producing type III polyketide synthase (HsPKS3) from Huperzia serrata uniquely catalyzes the formation of unnatural 2-substituted quinolones and 1,3-diketones via head-to-head condensation of two completely different substrates. The broad range of substrate tolerance of HsPKS3 facilitates accessing structurally diverse 2-substituted quinolones and 1,3-diketones.