Methyl 4-methoxy-3,6-dioxo-2-(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)cyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate | 1043002-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 4-methoxy-3,6-dioxo-2-(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)cyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate
• CAS: 1043002-90-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₈
• 分子量: 376.363
• InChiKey: YYQIIYFULSWCHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-methoxy-3,6-dioxo-2-(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)cyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自 Calanthe arisanensis 的细胞毒性 Calanquinone A 及其首次全合成。

  摘要：

  Calanquinone A (1) 是通过生物测定引导的分级分离从 Calanthe arisanensis 的 EtOAc 可溶性提取物中分离出来的。其结构通过光谱方法鉴定。化合物 1 对肺 (A549)、前列腺 (PC-3 和 DU145)、结肠 (HCT-8)、乳腺 (MCF7)、鼻咽 (KB) 和长春新碱显示出有效的细胞毒性 (EC(50)<0.5microg/mL)抗性鼻咽 (KB-VIN) 癌细胞系，有趣的是，与紫杉醇相比，耐药性有所改善。还实现了 1 的全合成并在本文中进行了报道。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.099
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基甲苯 、 2-methoxy-5-carbomethoxy-1,4-benzoquinone 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl 4-methoxy-3,6-dioxo-2-(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)cyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自 Calanthe arisanensis 的细胞毒性 Calanquinone A 及其首次全合成。

  摘要：

  Calanquinone A (1) 是通过生物测定引导的分级分离从 Calanthe arisanensis 的 EtOAc 可溶性提取物中分离出来的。其结构通过光谱方法鉴定。化合物 1 对肺 (A549)、前列腺 (PC-3 和 DU145)、结肠 (HCT-8)、乳腺 (MCF7)、鼻咽 (KB) 和长春新碱显示出有效的细胞毒性 (EC(50)<0.5microg/mL)抗性鼻咽 (KB-VIN) 癌细胞系，有趣的是，与紫杉醇相比，耐药性有所改善。还实现了 1 的全合成并在本文中进行了报道。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.099