(2R,4R)-4-methoxypentan-2-ol | 155417-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R)-4-methoxypentan-2-ol
• CAS: 155417-51-9
• 化学式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 118.176
• InChiKey: GXVDVJQTXFTVMP-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-methoxypentan-2-ol 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 生成 (2R,4S)-2-Chloro-4-methoxy-pentane
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective reactions of a simple secondary grignard reagent

  摘要：

  The stereoselective reactions of a simple acyclic Grignard reagent CH3CH(OR)CH2CH(CH3)MgX, 2, with several electrophiles are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74117-7
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,4R)-4-methoxypentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在3位功能化的仲烷基锂试剂的立体选择性合成和反应

  摘要：

  可以通过I / Li交换从相应的仲烷基碘化物的非对映异构体混合物中立体聚合制备在3位带有OTBS基团（TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）的仲烷基锂试剂。这些锂试剂可与多种亲电试剂（包括碳亲电试剂）反应，并保留构型，以产生具有良好非对映选择性的各种1,3-双官能化衍生物。动力学研究表明，3-甲硅烷氧基可大大加速锂取代的碳原子上的差向异构。该方法为构建具有出色立体选择性的手性开链分子提供了新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201409165

文献信息

• Stereoselective Synthesis and Reactions of Secondary Alkyllithium Reagents Functionalized at the 3-Position
  作者：Kohei Moriya、Dorian Didier、Meike Simon、Jeffrey M. Hammann、Guillaume Berionni、Konstantin Karaghiosoff、Hendrik Zipse、Herbert Mayr、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201409165

  日期：2015.2.23

  Secondary alkyllithium reagents bearing an OTBS group (TBS=tert‐butyldimethylsilyl) at the 3‐position can be prepared stereoconvergently through an I/Li exchange from a diastereomeric mixture of the corresponding secondary alkyl iodides. These lithium reagents react with a range of electrophiles, including carbon electrophiles, with retention of configuration to yield various 1,3‐difunctionalized derivatives

  可以通过I / Li交换从相应的仲烷基碘化物的非对映异构体混合物中立体聚合制备在3位带有OTBS基团（TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）的仲烷基锂试剂。这些锂试剂可与多种亲电试剂（包括碳亲电试剂）反应，并保留构型，以产生具有良好非对映选择性的各种1,3-双官能化衍生物。动力学研究表明，3-甲硅烷氧基可大大加速锂取代的碳原子上的差向异构。该方法为构建具有出色立体选择性的手性开链分子提供了新途径。
• Diastereoselective reactions of a simple secondary grignard reagent
  作者：William H. Miles、Sandra L. Rivera、Jocelyn D. del Rosario

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74117-7

  日期：1992.1

  The stereoselective reactions of a simple acyclic Grignard reagent CH3CH(OR)CH2CH(CH3)MgX, 2, with several electrophiles are described.