5,7,3',4'-tetrahydroxyflavanone tetraacetate | 6599-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7,3',4'-tetrahydroxyflavanone tetraacetate
• 英文别名: tetraacetyl-5,7,3',4' eriodictyol；5,7-diacetoxy-2-(3,4-diacetoxy-phenyl)-chroman-4-one；(+/-)-5,7-diacetoxy-2-(3,4-diacetoxy-phenyl)-chroman-4-one；(+/-)-5,7-Diacetoxy-2-(3,4-diacetoxy-phenyl)-chroman-4-on；5,7-Diacetoxy-2-(3,4-diacetoxy-phenyl)-chroman-4-on；5,7,3',4'-tetra-O-acetylflavanone；[2-acetyloxy-4-(5,7-diacetyloxy-4-oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 6599-89-9
• 化学式: C₂₃H₂₀O₁₀
• 分子量: 456.406
• InChiKey: ZDLMCGHYUROZBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  637.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,3',4'-tetrahydroxyflavanone tetraacetate 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到7-OH-eriodictyol
  参考文献：
  名称：

  具有不同体外和体内神经变性活性的类黄酮-肉桂酰胺杂化物的合成和生物学评价

  摘要：

  在与神经变性相关的表型筛选试验中合成和评估类黄酮-肉桂酸酰胺。这些化合物可防止氧化应激和能量分解模型中的细胞死亡。酰胺的引入对水解产生更高的稳定性并改变类黄酮核心结构表明槲皮素-肉桂酸酰胺杂化物是最有效的化合物，其体外特性可以转化为体内 AD 小鼠模型中的高活性。

  DOI：

  10.1002/chem.202200786
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 生成 5,7,3',4'-tetrahydroxyflavanone tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Reichel et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 550, p. 146,151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction de flavanones par le cyanoborohydrure de sodium dans l'acide trifluoroacetique - I/
  作者：Guy Lewin、Maryse Bert、Jean-Claude Dauguet、Corinne Schaeffer、Jean-Luc Guinamant、Jean-Paul Volland

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93420-3

  日期：——

  Reduction of natural flavanones with NaBH3CN in CF3COOH gives, depending on substituents 7 and 4′, either flavanes or 1,3-diaryl propanes.

  在CF 3 COOH中用NaBH 3 CN还原天然黄烷酮，取决于取代基7和4'，产生黄烷或1,3-二芳基丙烷。
• Method for making 3-deoxyanthocyanidins
  申请人：The Coca-Cola Company

  公开号：US04105675A1

  公开（公告）日：1978-08-08

  Method for preparing a 3-deoxy-5-hydroxyanthocyanidin salt having a 4' and/or 7 OH substituent from a corresponding acylated flavanone, by (1) reducing the acylated flavanone in a solvent medium by reaction with an alkali borohydride to form a corresponding flavan not having an OH substituent at the 4 position, and (2) oxidizing the flavan or an acylated or hydrolyzed derivative of the flavan in an organic solvent medium by reaction with a halogenated benzoquinone in the presence of a strong acid and water. Suitable acylated flavanones include acetylated natural flavanones, especially acetylated naringenin and hesperetin.

  从相应的酰化类黄酮酮制备具有4'和/或7个OH取代基的3-去氧-5-羟基花色苷盐的方法，包括(1)通过与碱性硼氢化物反应在溶剂介质中还原酰化类黄酮酮以形成相应的类黄酮，该类黄酮在4位没有OH取代基，以及(2)在有机溶剂介质中通过与卤代苯醌在强酸和水的存在下反应氧化类黄酮或类黄酮的酰化或水解衍生物。适当的酰化类黄酮包括乙酰化的天然类黄酮，特别是乙酰化的柚皮素和橙皮素。
• Flavonoid Compounds and Uses Thereof
  申请人：Jarrott Bevyn

  公开号：US20090130051A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Novel flavonoid compounds having anti-oxidant activity are described. The compounds and compositions have been shown to exhibit anti-oxidant properties and are particularly useful in the treatment of ischemia and reperfusion injuries. The invention also describes a method to chemically synthesize such flavonoid compounds and test their efficacy. Such compounds and corresponding pharmaceutically acceptable derivatives and/or salts have uses in the areas of pharmaceuticals, nutraceutical, and veterinary applications.

  本发明描述了具有抗氧化活性的新型黄酮类化合物。这些化合物和组合物已被证明具有抗氧化性质，特别适用于缺血和再灌注损伤的治疗。本发明还描述了一种化学合成这种黄酮类化合物并测试其功效的方法。这些化合物及其对应的药学上可接受的衍生物和/或盐在制药、保健品和兽医应用领域中有用。
• A Flavonone from Douglas-Fir Heartwood²
  作者：John C. Pew

  DOI：10.1021/ja01189a059

  日期：1948.9
• Zemplen et al., Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 1112,1114
  作者：Zemplen et al.

  DOI：——

  日期：——