5,7-diacetoxy-2-(3,4-diacetoxy-phenyl)-chroman | 64670-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-diacetoxy-2-(3,4-diacetoxy-phenyl)-chroman
• 英文别名: 3',4',5,7-tetraacetoxyflavan；2H-1-Benzopyran-5,7-diol, 2-(3,4-bis(acetyloxy)phenyl)-3,4-dihydro-, diacetate；[2-acetyloxy-4-(5,7-diacetyloxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 64670-95-7
• 化学式: C₂₃H₂₂O₉
• 分子量: 442.422
• InChiKey: DAICRVRQVKBECY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7,3',4'-tetrahydroxyflavanone tetraacetate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 [2-acetyloxy-4-(7-acetyloxy-5-hydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl)phenyl] acetate 、 5,7-diacetoxy-2-(3,4-diacetoxy-phenyl)-chroman
  参考文献：
  名称：

  氰基硼氢氰化钠三氟乙酰胺中的黄烷酮还原-I /

  摘要：

  在CF 3 COOH中用NaBH 3 CN还原天然黄烷酮，取决于取代基7和4'，产生黄烷或1,3-二芳基丙烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93420-3

文献信息

• Method for making 3-deoxyanthocyanidins
  申请人：The Coca-Cola Company

  公开号：US04105675A1

  公开（公告）日：1978-08-08

  Method for preparing a 3-deoxy-5-hydroxyanthocyanidin salt having a 4' and/or 7 OH substituent from a corresponding acylated flavanone, by (1) reducing the acylated flavanone in a solvent medium by reaction with an alkali borohydride to form a corresponding flavan not having an OH substituent at the 4 position, and (2) oxidizing the flavan or an acylated or hydrolyzed derivative of the flavan in an organic solvent medium by reaction with a halogenated benzoquinone in the presence of a strong acid and water. Suitable acylated flavanones include acetylated natural flavanones, especially acetylated naringenin and hesperetin.

  从相应的酰化类黄酮酮制备具有4'和/或7个OH取代基的3-去氧-5-羟基花色苷盐的方法，包括(1)通过与碱性硼氢化物反应在溶剂介质中还原酰化类黄酮酮以形成相应的类黄酮，该类黄酮在4位没有OH取代基，以及(2)在有机溶剂介质中通过与卤代苯醌在强酸和水的存在下反应氧化类黄酮或类黄酮的酰化或水解衍生物。适当的酰化类黄酮包括乙酰化的天然类黄酮，特别是乙酰化的柚皮素和橙皮素。
• LEWIN, GUY;BERT, MARYSE;DAUGUET, JEAN-CLAUDE;SCHAEFFER, CORINNE;GUINAMANT+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 7049-7052
  作者：LEWIN, GUY、BERT, MARYSE、DAUGUET, JEAN-CLAUDE、SCHAEFFER, CORINNE、GUINAMANT+

  DOI：——

  日期：——
• US4105675A
  申请人：——

  公开号：US4105675A

  公开（公告）日：1978-08-08