4-(4-methylpent-3-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(4-methylpent-3-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 4-(4-methyl-3-pentenyl)butyrolactone；4-(4-Methylpent-3-enyl)oxolan-2-one；4-(4-methylpent-3-enyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ZIQZDGDHWVRXKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methyl-3-pentenyl)-2(5H)-furanone 在 Stryker's reagent 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到4-(4-methylpent-3-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  玫瑰的重要香气成分DAMASCENOLIDETM的模拟合成及其气味特性。

  摘要：

  DAMASCENOLIDE TM [ 1，4-（4-甲基戊-3-烯-1-基）呋喃-2-（5 ħ） -酮]，其具有柑橘样气味，是玫瑰一个重要香气成分。我们以前曾报道过1的双键异构体的合成和气味评估，并得出结论，双键的位置和几何异构对气味​​有显着影响。为了加深对结构-气味关系的了解，我们合成了13种化合物1的类似物并评估他们的气味。结果发现，在侧链的末端位置存在两个双键和支链甲基对于具有柑橘类气味是必不可少的。在2（5 H）-呋喃酮环的适当4位取代适当长度的侧链也是决定气味质量的重要因素。

  DOI：

  10.1080/09168451.2020.1753498

文献信息

• ラクトン化合物
  申请人：長谷川香料株式会社

  公开号：JP2021036795A

  公开（公告）日：2021-03-11

  【課題】香味付与剤として有用なラクトン化合物の提供。【解決手段】式Ａで表されるラクトン化合物からなる、香味付与剤。［破線は、すべて単結合か、いずれか１箇所が二重結合でもう１箇所が単結合（Ｒにおいてはそのほかは単結合）であることを表し、ｎは１〜４の整数を表す。(但し、４−（４−メチル−３−ペンテニル）−２（５Ｈ）−フラノンおよび４−（４−メチル−３−ペンテニル）−２（３Ｈ）−フラノンは除く）］【選択図】なし
• Analog synthesis of DAMASCENOLIDETM, an important aroma component of roses, and their odor properties
  作者：Yamato Miyazawa、Kenji Kawaguchi、Ryo Katsuta、Tomoo Nukada、Ken Ishigami

  DOI：10.1080/09168451.2020.1753498

  日期：2020.8.2

  structure–odor relationships, we synthesized 13 analogs of compound 1 and evaluated their odors. As a result, it was found that the presence of two double-bonds and branched methyl group at the terminal position in the side chain was essential in order to have a citrus-like odor. Substitution of the side chain with appropriate length at the appropriate 4-position of the 2(5H)-furanone ring was also an important

  DAMASCENOLIDE TM [ 1，4-（4-甲基戊-3-烯-1-基）呋喃-2-（5 ħ） -酮]，其具有柑橘样气味，是玫瑰一个重要香气成分。我们以前曾报道过1的双键异构体的合成和气味评估，并得出结论，双键的位置和几何异构对气味​​有显着影响。为了加深对结构-气味关系的了解，我们合成了13种化合物1的类似物并评估他们的气味。结果发现，在侧链的末端位置存在两个双键和支链甲基对于具有柑橘类气味是必不可少的。在2（5 H）-呋喃酮环的适当4位取代适当长度的侧链也是决定气味质量的重要因素。