4-(4-methyl-3-pentenyl)-2(5H)-furanone | 61315-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-(4-methyl-3-pentenyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: α,β-acariolide；4-(4-methylpent-3-en-1-yl)furan-2(5H)-one；2(5H)-Furanone, 4-(4-methyl-3-pentenyl)-；3-(4-methylpent-3-enyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 61315-75-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: RIHKUHPWQQLZLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methyl-3-pentenyl)-2(5H)-furanone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 紫苏烯
  参考文献：
  名称：

  从普通起始材料合成紫苏和蔷薇呋喃

  摘要：

  使用甲烯丙醇和异戊二烯氯作为常见的起始原料，合成了两种结构异构的呋喃单萜紫杉烯和蔷薇呋喃。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1261
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 potassium cyanide 、 重铬酸吡啶 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 4-(4-methyl-3-pentenyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  A simple route to Δ2-butenolides from conjugated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71458-4

文献信息

• SYNTHESES OF PERILLENE AND ROSEFURAN FROM COMMON STARTING MATERIALS
  作者：Seiichi Takano、Masamichi Morimoto、Shigeki Satoh、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1984.1261

  日期：1984.7.5

  Two structurally isomeric furanomonoterpenes perillene and rosefuran have been synthesized using methallyl alcohol and prenyl chloride as common starting materials.

  使用甲烯丙醇和异戊二烯氯作为常见的起始原料，合成了两种结构异构的呋喃单萜紫杉烯和蔷薇呋喃。
• A new synthesis of Δ2-butenolides via stereoselective formation of α,β-ethylenic esters.
  作者：M. Larcheveque、Ch. Legueut、A. Debal、J.Y. Lallemand

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90386-7

  日期：1981.1

  A new synthesis of Δ2-butenolides is described which involves stereoselective condensation of an α-silyl ester anion with an α-ketoacetal.

  Δ的新合成2 -butenolides被描述，包括用α-ketoacetalα-甲硅烷基酯阴离子的立体选择性缩合。
• A Unified Strategy for the Regiospecific Assembly of Homoallyl-Substituted Butenolides and γ-Hydroxybutenolides: First Synthesis of Luffariellolide
  作者：John Boukouvalas、Joël Robichaud、François Maltais

  DOI：10.1055/s-2006-949641

  日期：2006.9

  The first synthesis of the antiinflammatory marine ­natural product luffariellolide has been achieved by a convergent pathway involving sp3-sp3 cross-coupling and silyloxyfuran oxyfunctionalisation as key steps. An illustration of the inherent ­flexibility of this strategy is provided by a simple synthesis of α,β-acariolide and its γ-hydroxylated derivative from a common silyl­oxyfuran precursor.

  抗炎海洋天然产物luffariellolide的首次合成已经通过一种收敛路径实现，该路径涉及sp3-sp3交叉耦合和silyloxyfuran氧功能化作为关键步骤。这一策略固有的灵活性通过从一个共同的silyloxyfuran前体简单合成α,β-acariolide及其γ-羟基衍生物得到了体现。
• A Mild, Efficient and General Method for the Synthesis of Trialkylsilyl (<i>Z</i>)-4-Oxo-2-alkenoates and γ-Hydroxybutenolides
  作者：John Boukouvalas、Nicolas Lachance

  DOI：10.1055/s-1998-1574

  日期：1998.1

  2-Trialkylsilyloxyfurans react rapidly with dimethyldioxirane at -78 °C to provide trialkylsilyl (Z)-4-oxo-2-alkenoates whose hydrolysis delivers γ-hydroxybutenolides with high efficiency; a short synthesis of a naturally occurring monoterpene γ-hydroxybutenolide (4) is reported.

  2-Trialkylsilyloxyfurans 与二甲基二环氧乙烷在 -78 °C 下快速反应，生成三烷基硅 (Z)-4-oxo-2- 烷烯酸酯，其水解反应可高效生成δ-羟基丁烯内酯；报告了天然单萜δ-羟基丁烯内酯 (4) 的简短合成。
• 3-(4-Methyl-3-pentenyl)-2(5<i>H</i>)-furanone, α,α-Acariolide and 4-(4-Methyl-3-pentenyl)-2(5<i>H</i>)-furanone, α,β-Acariolide:
  作者：Hirokazu TARUI、Naoki MORI、Ritsuo NISHIDA、Kimiko OKABE、Yasumasa KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.66.135

  日期：2002.1

  monoterpene lactone from the acarid mite, Schwiebea araujoae, was elucidated without its isolation by GC/FT-IR and GC/MS analyses to be 3-(4-methyl-3-pentenyl)-2(5H)-furanone (1) and tentatively named as alpha,alpha-acariolide. The structure of 1 was identified by its synthesis from alpha-bromo-gamma-butyrolactone via 4 reaction steps. The synthesized compound gave the same GC/MS and GC/FT-IR spectra as those

  未经螨类鉴定的螨类新单萜内酯未经GC / FT-IR和GC / MS分析即分离为3-（4-甲基-3-戊烯基）-2（5H）-呋喃酮（1 ），并暂时命名为alpha，alpha-acariolide。1的结构通过4个反应步骤由α-溴-γ-丁内酯合成而确定。合成的化合物具有与天然产物相同的GC / MS和GC / FT-IR光谱。同样从未知的螨虫中阐明了另一种单萜内酯为4-（4-甲基-3-戊烯基）-2（5H）-呋喃酮（2），并命名为α，β-阿糖胞苷。还可以通过5个反应步骤从相同的丁内酯作为起始原料进行合成来鉴定。制剂的GC / MS和GC / FT-IR光谱与天然产物的光谱相同。