4-(4-methyl-3-pentenyl)-2(5H)-furanone | 61315-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-(4-methyl-3-pentenyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: α,β-acariolide；4-(4-methylpent-3-en-1-yl)furan-2(5H)-one；2(5H)-Furanone, 4-(4-methyl-3-pentenyl)-；3-(4-methylpent-3-enyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 61315-75-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: RIHKUHPWQQLZLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methyl-3-pentenyl)-2(5H)-furanone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 紫苏烯
  参考文献：
  名称：

  从普通起始材料合成紫苏和蔷薇呋喃

  摘要：

  使用甲烯丙醇和异戊二烯氯作为常见的起始原料，合成了两种结构异构的呋喃单萜紫杉烯和蔷薇呋喃。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1261
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 potassium cyanide 、 重铬酸吡啶 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 4-(4-methyl-3-pentenyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  A simple route to Δ2-butenolides from conjugated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71458-4

文献信息

• A new synthesis of Δ2-butenolides via stereoselective formation of α,β-ethylenic esters.
  作者：M. Larcheveque、Ch. Legueut、A. Debal、J.Y. Lallemand

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90386-7

  日期：1981.1

  A new synthesis of Δ2-butenolides is described which involves stereoselective condensation of an α-silyl ester anion with an α-ketoacetal.

  Δ的新合成2 -butenolides被描述，包括用α-ketoacetalα-甲硅烷基酯阴离子的立体选择性缩合。
• A Unified Strategy for the Regiospecific Assembly of Homoallyl-Substituted Butenolides and γ-Hydroxybutenolides: First Synthesis of Luffariellolide
  作者：John Boukouvalas、Joël Robichaud、François Maltais

  DOI：10.1055/s-2006-949641

  日期：2006.9

  The first synthesis of the antiinflammatory marine ­natural product luffariellolide has been achieved by a convergent pathway involving sp3-sp3 cross-coupling and silyloxyfuran oxyfunctionalisation as key steps. An illustration of the inherent ­flexibility of this strategy is provided by a simple synthesis of α,β-acariolide and its γ-hydroxylated derivative from a common silyl­oxyfuran precursor.

  抗炎海洋天然产物luffariellolide的首次合成已经通过一种收敛路径实现，该路径涉及sp3-sp3交叉耦合和silyloxyfuran氧功能化作为关键步骤。这一策略固有的灵活性通过从一个共同的silyloxyfuran前体简单合成α,β-acariolide及其γ-羟基衍生物得到了体现。
• A Mild, Efficient and General Method for the Synthesis of Trialkylsilyl (<i>Z</i>)-4-Oxo-2-alkenoates and γ-Hydroxybutenolides
  作者：John Boukouvalas、Nicolas Lachance

  DOI：10.1055/s-1998-1574

  日期：1998.1

  2-Trialkylsilyloxyfurans react rapidly with dimethyldioxirane at -78 °C to provide trialkylsilyl (Z)-4-oxo-2-alkenoates whose hydrolysis delivers γ-hydroxybutenolides with high efficiency; a short synthesis of a naturally occurring monoterpene γ-hydroxybutenolide (4) is reported.

  2-Trialkylsilyloxyfurans 与二甲基二环氧乙烷在 -78 °C 下快速反应，生成三烷基硅 (Z)-4-oxo-2- 烷烯酸酯，其水解反应可高效生成δ-羟基丁烯内酯；报告了天然单萜δ-羟基丁烯内酯 (4) 的简短合成。
• 3-(4-Methyl-3-pentenyl)-2(5<i>H</i>)-furanone, α,α-Acariolide and 4-(4-Methyl-3-pentenyl)-2(5<i>H</i>)-furanone, α,β-Acariolide:
  作者：Hirokazu TARUI、Naoki MORI、Ritsuo NISHIDA、Kimiko OKABE、Yasumasa KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.66.135

  日期：2002.1

  monoterpene lactone from the acarid mite, Schwiebea araujoae, was elucidated without its isolation by GC/FT-IR and GC/MS analyses to be 3-(4-methyl-3-pentenyl)-2(5H)-furanone (1) and tentatively named as alpha,alpha-acariolide. The structure of 1 was identified by its synthesis from alpha-bromo-gamma-butyrolactone via 4 reaction steps. The synthesized compound gave the same GC/MS and GC/FT-IR spectra as those

  未经螨类鉴定的螨类新单萜内酯未经GC / FT-IR和GC / MS分析即分离为3-（4-甲基-3-戊烯基）-2（5H）-呋喃酮（1 ），并暂时命名为alpha，alpha-acariolide。1的结构通过4个反应步骤由α-溴-γ-丁内酯合成而确定。合成的化合物具有与天然产物相同的GC / MS和GC / FT-IR光谱。同样从未知的螨虫中阐明了另一种单萜内酯为4-（4-甲基-3-戊烯基）-2（5H）-呋喃酮（2），并命名为α，β-阿糖胞苷。还可以通过5个反应步骤从相同的丁内酯作为起始原料进行合成来鉴定。制剂的GC / MS和GC / FT-IR光谱与天然产物的光谱相同。
• Analog synthesis of DAMASCENOLIDETM, an important aroma component of roses, and their odor properties
  作者：Yamato Miyazawa、Kenji Kawaguchi、Ryo Katsuta、Tomoo Nukada、Ken Ishigami

  DOI：10.1080/09168451.2020.1753498

  日期：2020.8.2

  structure–odor relationships, we synthesized 13 analogs of compound 1 and evaluated their odors. As a result, it was found that the presence of two double-bonds and branched methyl group at the terminal position in the side chain was essential in order to have a citrus-like odor. Substitution of the side chain with appropriate length at the appropriate 4-position of the 2(5H)-furanone ring was also an important

  DAMASCENOLIDE TM [ 1，4-（4-甲基戊-3-烯-1-基）呋喃-2-（5 ħ） -酮]，其具有柑橘样气味，是玫瑰一个重要香气成分。我们以前曾报道过1的双键异构体的合成和气味评估，并得出结论，双键的位置和几何异构对气味​​有显着影响。为了加深对结构-气味关系的了解，我们合成了13种化合物1的类似物并评估他们的气味。结果发现，在侧链的末端位置存在两个双键和支链甲基对于具有柑橘类气味是必不可少的。在2（5 H）-呋喃酮环的适当4位取代适当长度的侧链也是决定气味质量的重要因素。