5-(1-氯乙基)-3-苯基-1,2,4-噁二唑 | 90772-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(1-氯乙基)-3-苯基-1,2,4-噁二唑
• 英文名称: 5-(1-chloroethyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-<1-Chlor-aethyl>-3-phenyl-1,2,4-oxdiazol
• CAS: 90772-88-6
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• mdl: MFCD07838474
• 分子量: 208.647
• InChiKey: WLWPNBHEEVRYRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯丙酸甲酯 、 5-(1-氯乙基)-3-苯基-1,2,4-噁二唑 在 水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(4-(1-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethoxy)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Phenoxymethyl 1,3-oxazoles and 1,2,4-oxadiazoles as potent and selective agonists of free fatty acid receptor 1 (GPR40)

  摘要：

  A screening hit that showed a weak (EC50 = 18 mu M), partial agonistic effect on GPR40 was used a prototype for expedited hit expansion effort using a set of advanced building blocks. The latter yielded several 1,3-oxazoles and 1,2,4-oxadiazoles with significantly improved potency (best EC50 = 0.058 mu M). The lead compounds in each chemotype showed a very good ADME profile (aqueous solubility, plasma protein binding, microsomal stability and membrane permeability) and no appreciable inhibition of key cytochromes P450. The compounds reported are significant new starting points for further preclinical development of future diabetic agents with a mechanism of action for which a first-in-class agent is yet to be approved. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.018
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺肟 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(1-氯乙基)-3-苯基-1,2,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  Hussein, Ahmad Q., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 1, p. 163 - 173

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural Variations in the Central Heterocyclic Scaffold of Tripartite 2,6-Difluorobenzamides: Influence on Their Antibacterial Activity against MDR Staphylococcus aureus
  作者：Thibaut Barbier、Cédric Badiou、Floriane Davy、Yves Queneau、Oana Dumitrescu、Gérard Lina、Laurent Soulère

  DOI：10.3390/molecules27196619

  日期：——

  Five series of heterocyclic tripartite 2,6-difluorobenzamides, namely 1,2,3-triazoles, 1,2,4- and 1,3,4-oxadiazoles, analogs of reported model anti-staphylococcal compounds, were prepared. The purpose was to investigate the influence of the nature of the heterocyclic central scaffold on the biological activity against three strains of S. aureus, including two drug-resistant ones. Among the 15 compounds of the new collection, a 3-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-oxadiazole linked via a methylene group with a 2,6-difluorobenzamide moiety (II.c) exhibited a minimal inhibitory concentration between 0.5 and 1 µg/mL according to the strain. Subsequent studies on II.c demonstrated no human cytotoxicity, while targeting the bacterial divisome.

  本研究制备了五个系列的杂环三方 2,6-二氟苯甲酰胺，即 1,2,3-三唑、1,2,4- 和 1,3,4-恶二唑，它们是已报道的抗葡萄球菌模型化合物的类似物。目的是研究杂环中心支架的性质对三种金黄色葡萄球菌菌株（包括两种耐药菌株）生物活性的影响。在新收集的 15 种化合物中，一种 3-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-恶二唑通过一个亚甲基与 2,6-二氟苯甲酰胺分子相连（II.c），根据菌株的不同，其最小抑制浓度介于 0.5 至 1 µg/mL 之间。随后对 II.c 进行的研究表明，它以细菌的分裂体为靶标，对人类没有细胞毒性。
• Organophosphate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
  申请人：NIHON TOKUSHU NOYAKU SEIZO K.K.

  公开号：EP0081151A1

  公开（公告）日：1983-06-15

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Organophosphate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie diese enthaltende Schädlingsgekämpfungsmittel. Die neuen Organophosphate haben die nachstehende Formel in der R1 für eine Alkyl-Gruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoff-Atomen oder eine Alkoxyethyl-Gruppe mit einer Alkoxy-Struktureinheit mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, R2 für ein Wasserstoff-Atom oder eine Methyl-Gruppe und R3 für eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen oder eine Phenyl-Gruppe, die durch mindestens einen Substituenten ausgewählt aus der aus einem Halogen-Atom, einer Trifluoromethyl-Gruppe, Nitro-Gruppe, Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bestehenden Gruppe substituiert sein kann, stehen.

  本发明涉及新型有机膦酸盐、其制备方法以及含有这些有机膦酸盐的农药。 新型有机膦酸盐具有下式，其中 R1 代表具有 3 至 4 个碳原子的烷基或具有 1 至 4 个碳原子的烷氧基的烷氧基乙基，R2 代表氢原子或甲基，R3 代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基或苯基，该苯基可被至少一个取代基取代，该取代基选自由卤素原子、三氟甲基、硝基、具有 1 至 4 个碳原子的烷基和具有 1 至 4 个碳原子的烷氧基组成的组。
• HUSSEIN AHMAD Q., HETEROCYCLES, 26<!>,(1987) N 1, 163-173
  作者：HUSSEIN AHMAD Q.

  DOI：——

  日期：——
• US4497804A
  申请人：——

  公开号：US4497804A

  公开（公告）日：1985-02-05