3-acetoxy-1-nitropropane | 21461-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-acetoxy-1-nitropropane
• 英文别名: 2-nitropropyl acetate；3-Nitropropyl acetate；acetic acid-(3-nitro-propyl ester)；Essigsaeure-(3-nitro-propylester)；3-Nitro-propylacetat；3-Nitropropyl-acetat
• CAS: 21461-49-4
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: ZNYWRGHYXNCRKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-1-nitropropane 在 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 benzyl 3-(2-acetoxyethyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由异氰基乙酸乙酸酯区域选择性合成5-未取代的苄基吡咯-2-羧酸酯

  摘要：

  基于β-硝基乙酸酯与异氰基乙酸苄酯的反应，开发了5-未取代的苄基吡咯-2-羧酸酯的一般合成方法。该路线相对于其他吡咯合成的优点是对吡咯环上取代模式的区域化学控制。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310402
• 作为产物：
  描述：

  丁基氨基甲酸酯 在 间苯三酚 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到3-acetoxy-1-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Biliverdin Derivatives Sterically Locked at the CD-Ring Components

  摘要：

  为了阐明植物色素中发色团的立体化学，我们采用新的高效方法构建了立体锁定的 CD 环成分，从而完成了具有 Z-syn、Z-anti 或 E-syn CD 环成分的胆绿素衍生物的全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1561

文献信息

• Nitroaldol (Henry) reaction catalyzed by amberlyst A-21 as a far superior heterogeneous catalyst.
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Paola Forconi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00996-5

  日期：1996.1

  β-Nitroalcohols can be efficiently obtained with the help of Amberlyst A-21, as heterogeneous basic catalyst, with or without solvent. This method is far superior to the heterogeneous catalysts previously reported for the nitroaldol (Henry) reaction, in fact it gives higher yields with primary and secondary nitroalkanes, the formation of by-products such as nitroalkenes is avoited even if aromatic

  可以在Amberlyst A-21（作为多相碱性催化剂）的帮助下，在有或没有溶剂的情况下，高效地获得β-硝基醇。该方法远远优于先前报道的硝基羟醛（Henry）反应的非均相催化剂，实际上，使用伯和仲硝基烷烃可获得更高的收率，即使使用芳族醛，也避免了副产物如硝基烯烃的形成，并且它与催化剂/起始原料的比例无关。此外，其温和性通过溴代醇的不环氧化来证明。
• Reactions of hydroxylated sodium nitronates with acetic anhydride/pyridine
  作者：M.V Berrocal、M.V Gil、E Román、J.A Serrano

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00487-8

  日期：2002.6

  Reactions with Ac2O/Py of sodium nitronate salts derived from primary or secondary nitroalkanes bearing hydroxyl groups at γ or more remote positions have been studied. In all cases, the results could be explained through an acetic nitronic anhydride intermediate, whose evolution depends on conformational factors, and also on the type of the hydroxyl group.

  已经研究了由γ或更远的位置带有羟基的伯或仲硝基烷烃衍生的亚硝酸钠盐与Ac 2 O / Py的反应。在所有情况下，结果都可以通过乙酸乙酸酐中间体来解释，该中间体的演变取决于构象因素，还取决于羟基的类型。
• Michael Addition of Nitroalkanes to Dimethyl Citraconate, with DBU as Base: An Unexpected, One-Pot Synthesis of Polyfunctionalized Carbonyl Derivatives
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Giovanna Bosica、Dennis Fiorini、Maria Victoria Gil

  DOI：10.1055/s-2002-34209

  日期：——

  Michael addition of nitroalkanes to dimethyl citraconate, with DBU as base, allows the one pot formation of keto diesters. The reaction proceeds through an equilibrium form of the acceptor, followed by Michael addition ofthe nitroalkane and then, in situ Nef conversion.

  将硝基烷烃迈克尔加成到柠康酸二甲酯，以 DBU 为碱，允许一锅形成酮二酯。反应通过受体的平衡形式进行，接着是硝基烷烃的迈克尔加成，然后是原位 Nef 转化。
• Synthesis of the Sterically Fixed Biliverdin Derivative Bearing the<i>Z</i>-<i>anti</i>C/D-Ring Component
  作者：Mostafa A. S. Hammam、Yasue Murata、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2004.1258

  日期：2004.10

  A sterically locked biliverdin derivative was synthesized by developing an efficient method for the preparation of Z-anti C/D-ring component toward investigation of the stereochemistry and function of the phytochrome chromophores.

  通过开发一种有效的 Z-抗 C/D-环组分制备方法，合成了空间锁定胆绿素衍生物，以研究光敏色素发色团的立体化学和功能。
• Dore; Viel, Farmaco, Edizione Scientifica, 1975, vol. 30, # 2, p. 81 - 109
  作者：Dore、Viel

  DOI：——

  日期：——