(R)-2-Hydroxy-1,3-diphenyl-propan-1-one | 69897-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-2-Hydroxy-1,3-diphenyl-propan-1-one
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 69897-44-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: XTJIDQBILYRXBC-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Hydroxy-1,3-diphenyl-propan-1-one 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-[(S)-2-Imidazol-1-yl-1,3-diphenyl-prop-(E)-ylideneaminooxy]-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic substitution on α-mesyloxy-O-alkyloximes—I. Enantiospecific synthesis of 2-(imidazol-1-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one O-alkyloximes

  摘要：

  An enantiospecific synthesis of (S)- and (R)-(E)-5-[1,3-diphenyl-2-(imidazol-l-yl)propylidene] aminooxypentanoic acids 1 using homochiral phenylalanines as starting material is described. Chiral alpha-hydroxyketones 9 were obtained from alpha-hydroxyacids 7 by Weinreb's ketone synthesis. Imidazole introduction by nucleophilic substitution on mesylate 10 led to 2-(imidazol-1-yl)propan-1-one derivative 3, key intermediate in the synthesis of 1. However, the low configurational stability displayed by compound 3 compromised its use in an enantiospecific synthesis. Homochiral compounds 1 were then obtained by a nucleophilic substitution on alpha-mesyloxy-O-alkyloxymes 14 which were in turn obtained from 9. This nucleophilic substitution on alpha-mesyloxy-O-alkyloxymes was not previously reported either on homochiral compounds or on racemic derivatives. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00505-8
• 作为产物：
  描述：

  D-3-苯乳酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-Hydroxy-1,3-diphenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脱羧环加成反应合成高度取代的δ-内酯和内酰胺

  摘要：

  开发了一种高效的钯催化的乙烯基碳酸酯和乙烯基恶唑烷酮的脱羧环加成法，用于合成高度取代的δ-内酯和δ-内酰胺衍生物。该方案具有几个独特的特征，包括广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作便利性，从而可以以中等至良好的产率选择性地进入各种内酯和内酰胺支架。氧化还原中性催化系统通过原位产生环状四取代的双键官能团促进取代的支架的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00646

文献信息

• Rearrangement of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Enamines for Synthesis of Enantioenriched α-Hydroxy Ketone Derivatives
  作者：Chun-Tian Li、Hui Liu、Yun Yao、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03159

  日期：2019.10.18

  hexamethyldisilazide (or potassium tert-butoxide) and methyl triflate gives N-methylated N-tert-butanesulfinyl enamine intermediates that undergo stereoselective [2,3]-rearrangement to afford α-sulfenyloxy ketones with excellent enantiopurities. This cascade of enamination-N-methylation-rearrangement was even used to generate acyclic tertiary α-hydroxy ketones bearing two α-substituents showing negligible

  用六甲基二硅叠氮化钾（或叔丁醇钾）和三氟甲磺酸甲酯处理手性N-叔丁烷亚砜基酮亚胺，可得到N-甲基化的N-叔丁烷亚砜基烯胺中间体，该中间体经立体选择性[2,3]重排可制得具有优异α-亚磺酰氧基酮的化合物对映体。这种级联的N-甲基化重排反应甚至被用于生成带有两个α-取代基的无环叔α-羟基酮，这些α-取代基的体积差异可忽略不计，例如甲基和乙基。
• Enantioselective Acyloin Rearrangement of Acyclic Aldehydes Catalyzed by Chiral Oxazaborolidinium Ion
  作者：Soo Min Cho、Si Yeon Lee、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00314

  日期：2021.2.19

  A catalytic enantioselective acyloin rearrangement of acyclic aldehydes to synthesize highly optically active acyloin derivatives is described. In the presence of a chiral oxazaborolidinium ion catalyst, the reaction provided chiral α-hydroxy aryl ketones in high yield (up to 95%) and enantioselectivity (up to 98% ee). In addition, the enantioselective acyloin rearrangement of α,α-dialkyl-α-siloxy

  描述了无环醛的催化对映体选择性酰基转移酶重排以合成高度旋光的酰基转移酶衍生物。在手性恶唑硼烷鎓离子催化剂的存在下，该反应以高产率（高达95％）和对映选择性（高达98％ee）提供了手性α-羟基芳基酮。另外，α，α-二烷基-α-甲硅烷氧基醛的对映选择性酰基肌醇重排以高产率（高达92％）和良好的对映选择性（高达89％ee）产生手性α-甲硅烷氧基烷基酮。
• MAIGROT, N.;MAZALEYRAT, J. -P.;WELVART, Z., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 20, 3916-3918
  作者：MAIGROT, N.、MAZALEYRAT, J. -P.、WELVART, Z.

  DOI：——

  日期：——
• ENDERS, D.;LOTTER, H.;MAIGROT, N.;MAZALEYRAT, J. -P.;WELVART, Z., NOUV. J. CHIM., 1984, 8, N 12, 747-750
  作者：ENDERS, D.、LOTTER, H.、MAIGROT, N.、MAZALEYRAT, J. -P.、WELVART, Z.

  DOI：——

  日期：——
• Pd-Catalyzed Decarboxylative Cycloaddition for the Synthesis of Highly Substituted δ-Lactones and Lactams
  作者：Linlin Shi、Yingdong He、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00646

  日期：2021.2.8

  An efficient palladium-catalyzed decarboxylative cycloaddition process of vinyl cyclic carbonates and vinyloxazolidinones for the synthesis of highly substituted δ-lactone and δ-lactam derivatives was developed. This protocol exhibits several unique characteristics, including broad substrate scope, good functional group tolerance, and operational convenience, which enables a regioselective access to

  开发了一种高效的钯催化的乙烯基碳酸酯和乙烯基恶唑烷酮的脱羧环加成法，用于合成高度取代的δ-内酯和δ-内酰胺衍生物。该方案具有几个独特的特征，包括广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作便利性，从而可以以中等至良好的产率选择性地进入各种内酯和内酰胺支架。氧化还原中性催化系统通过原位产生环状四取代的双键官能团促进取代的支架的形成。