3-Hydroxypropyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxypropyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: 3-hydroxypropyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.26
• InChiKey: ZRLMJVXNRUJUSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-Hydroxypropyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  心叶青牛胆的生物活性成分：分离、合成及其免疫调节活性

  摘要：

  传统药用植物因其免疫调节特性和治疗潜力而被使用了几个世纪。本研究旨在研究传统药用植物（willd.）的免疫调节成分。我们的研究结果分离出了新化合物 27-羟基二十八烷基阿魏酸酯 () 以及 11 种已知化合物 (−)。通过核磁共振（1D 和 2D）和质谱方法的结合对分离的化合物的结构进行了表征。化合物（阿魏酸）的半合成产生（和）衍生物。此外，通过评估分离的化合物和合成的衍生物对巨噬细胞（IL-6）和 DC 活化标记物（CD 11c 和 86）的细胞毒性和促炎作用，评估了其免疫调节潜力。生物学结果表明，粗提物显示出有效的免疫调节活性，而分离的化合物和合成类似物则显示出中等活性。在测试的化合物中，新化合物()、槲皮素()及其衍生物被发现无细胞毒性并显示出免疫调节潜力。因此，可以研究这些化合物的自身免疫和其他免疫抑制病症。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2024.105988