4-(furan-2-yl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: ZQRYWYRQXPVNFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 糠醛 、 苯胺 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到4-(furan-2-yl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  重新审视波瓦罗夫反应在 HCV-NS4A 肽模拟物生成中的范围和局限性

  摘要：

  慢性丙型肝炎是一种全球健康威胁和无声杀手。尽管在预防和治疗这种疾病方面取得了重大进展，但研究仍在继续发现新的直接抗病毒药物 (DAA)，尤其是针对新靶点的药物。我们的研究旨在利用 NS4A 结合位点开发丙型肝炎病毒 (HCV) NS3 蛋白酶的拟肽抑制剂。在以前的报告中，我们可以提供肽和非肽 NS3/4A 抑制剂对该位点的可调性的证据。在本报告中，我们使用基于结构的技术设计 1,2,3,4-四氢-1,7-萘啶衍生物作为 NS4A 核心模拟物，覆盖残基 Ile-25' 到 Arg-28' 之间的区域。该合成计划将波瓦罗夫反应作为构建 1,7-萘啶核的有效策略。尽管许多文献都报道了这种反应，但对其范围和局限性的批判性评估却很少。在我们的工作中，我们发现波瓦罗夫对烯烃和醛反应物极为敏感。此外，使用吡啶胺不如苯胺成功。最引人注目的结果是化合物在纯化和储存过程中缺乏稳定性。在稳定性问题中幸存下来的四种化合物

  DOI：

  10.1155/2022/8181543

文献信息

• Scandium(III) Zeolites as New Heterogeneous Catalysts: [4+2]Cyclocondensation of in situ Generated Aryl Imines with Alkenes
  作者：Andrea Olmos、Jean Sommer、Patrick Pale

  DOI：10.1002/chem.201002649

  日期：2011.2.7

  Scandium(III)‐exchanged zeolite was used as heterogeneous ligand‐free catalysts for the [4+2]cyclocondensation of amines and aldehydes with alkenes through the in situ formation of imines. Such catalysts offered a versatile, efficient, and highly regio‐ and stereoselective synthesis of tetrahydroquinoline derivatives. These catalysts exhibited a wide scope and compatibility with functional groups.

  通过原位形成亚胺，（III）交换的沸石用作胺和醛与烯烃的[4 + 2]环缩合反应的无均相无配体催化剂。此类催化剂提供了四氢喹啉衍生物的通用，高效和高度区域选择性和立体选择性的合成方法。这些催化剂表现出宽范围和与官能团的相容性。它们非常易于使用，易于移除（通过简单过滤），并且可回收（最多可重复使用三遍，而不会损失活性）。