4-(furan-2-yl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: ZQRYWYRQXPVNFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 糠醛 、 苯胺 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到4-(furan-2-yl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  重新审视波瓦罗夫反应在 HCV-NS4A 肽模拟物生成中的范围和局限性

  摘要：

  慢性丙型肝炎是一种全球健康威胁和无声杀手。尽管在预防和治疗这种疾病方面取得了重大进展，但研究仍在继续发现新的直接抗病毒药物 (DAA)，尤其是针对新靶点的药物。我们的研究旨在利用 NS4A 结合位点开发丙型肝炎病毒 (HCV) NS3 蛋白酶的拟肽抑制剂。在以前的报告中，我们可以提供肽和非肽 NS3/4A 抑制剂对该位点的可调性的证据。在本报告中，我们使用基于结构的技术设计 1,2,3,4-四氢-1,7-萘啶衍生物作为 NS4A 核心模拟物，覆盖残基 Ile-25' 到 Arg-28' 之间的区域。该合成计划将波瓦罗夫反应作为构建 1,7-萘啶核的有效策略。尽管许多文献都报道了这种反应，但对其范围和局限性的批判性评估却很少。在我们的工作中，我们发现波瓦罗夫对烯烃和醛反应物极为敏感。此外，使用吡啶胺不如苯胺成功。最引人注目的结果是化合物在纯化和储存过程中缺乏稳定性。在稳定性问题中幸存下来的四种化合物

  DOI：

  10.1155/2022/8181543

文献信息

• Scandium(III) Zeolites as New Heterogeneous Catalysts: [4+2]Cyclocondensation of in situ Generated Aryl Imines with Alkenes
  作者：Andrea Olmos、Jean Sommer、Patrick Pale

  DOI：10.1002/chem.201002649

  日期：2011.2.7

  Scandium(III)‐exchanged zeolite was used as heterogeneous ligand‐free catalysts for the [4+2]cyclocondensation of amines and aldehydes with alkenes through the in situ formation of imines. Such catalysts offered a versatile, efficient, and highly regio‐ and stereoselective synthesis of tetrahydroquinoline derivatives. These catalysts exhibited a wide scope and compatibility with functional groups.

  通过原位形成亚胺，（III）交换的沸石用作胺和醛与烯烃的[4 + 2]环缩合反应的无均相无配体催化剂。此类催化剂提供了四氢喹啉衍生物的通用，高效和高度区域选择性和立体选择性的合成方法。这些催化剂表现出宽范围和与官能团的相容性。它们非常易于使用，易于移除（通过简单过滤），并且可回收（最多可重复使用三遍，而不会损失活性）。
• Reexamining Povarov Reaction’s Scope and Limitation in the Generation of HCV-NS4A Peptidomimetics
  作者：Maan T. Khayat、Abdelsattar M. Omar、Mahmoud A. Elfaky、Yosra A. Muhammad、Elaf A. Felemban、Khalid M. El-Say、Moustafa E. El-Araby

  DOI：10.1155/2022/8181543

  日期：2022.2.10

  mimics that cover the region between residues Ile-25′ to Arg-28′. The synthetic plan featured the Povarov reaction as an efficient strategy to construct the 1,7-naphthyridine core. Although this reaction has been reported in many literatures, critical assessments for its scope and limitations are scarce. In our work, we found that Povarov was extremely sensitive to alkene and aldehyde reactants. Moreover

  慢性丙型肝炎是一种全球健康威胁和无声杀手。尽管在预防和治疗这种疾病方面取得了重大进展，但研究仍在继续发现新的直接抗病毒药物 (DAA)，尤其是针对新靶点的药物。我们的研究旨在利用 NS4A 结合位点开发丙型肝炎病毒 (HCV) NS3 蛋白酶的拟肽抑制剂。在以前的报告中，我们可以提供肽和非肽 NS3/4A 抑制剂对该位点的可调性的证据。在本报告中，我们使用基于结构的技术设计 1,2,3,4-四氢-1,7-萘啶衍生物作为 NS4A 核心模拟物，覆盖残基 Ile-25' 到 Arg-28' 之间的区域。该合成计划将波瓦罗夫反应作为构建 1,7-萘啶核的有效策略。尽管许多文献都报道了这种反应，但对其范围和局限性的批判性评估却很少。在我们的工作中，我们发现波瓦罗夫对烯烃和醛反应物极为敏感。此外，使用吡啶胺不如苯胺成功。最引人注目的结果是化合物在纯化和储存过程中缺乏稳定性。在稳定性问题中幸存下来的四种化合物