7-Hydroxy-4-isopropenyl-7-methyloxepan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 7-Hydroxy-4-isopropenyl-7-methyloxepan-2-one
• 英文别名: 7-hydroxy-7-methyl-4-prop-1-en-2-yloxepan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.23
• InChiKey: ZZVPZXLETLTSEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxy-4-isopropenyl-7-methyloxepan-2-one 生成 3-Isopropenyl-6-oxoheptanoate 、 氢(+1)阳离子
  参考文献：
  名称：

  Rhodococcus erythropolis DCL14 Contains a Novel Degradation Pathway for Limonene

  摘要：

  摘要 从淡水沉积物样本中分离出了 DCL14 菌株，该菌株能够以柠檬烯作为唯一的碳和能量来源进行生长。经鉴定，该生物属于 Rhodococcus erythropolis 的菌株。 红球菌 DCL14 还吸收萜烯类化合物柠檬烯-1,2-环氧乙烷、柠檬烯-1,2-二醇、香芹酚、香芹酮和 (-)- 薄荷醇，而未将 perillyl 醇用作碳和能量来源。用柠檬烯诱导细胞的试验表明，柠檬烯-1,2-环氧化物、柠檬烯-1,2-二醇、1-羟基-2-氧代柠檬烯和香芹酮的耗氧率很高。柠檬烯诱导的 R. erythropolis DCL14 细胞含有以下四种参与该微生物柠檬烯降解途径的新型酶活性：依赖于黄素腺嘌呤二核苷酸和 NADH 的柠檬烯-1,2-单加氧酶活性、不依赖于辅助因子的柠檬烯-1,2-环氧化物水解酶活性、依赖于二氯苯酚靛酚的柠檬烯-1,2-二醇脱氢酶活性和依赖于 NADPH 的 1- 羟基-2-氧代柠檬烯-1,2-单加氧酶活性。产物积累研究表明，（1 S ,2 S ,4 R )-1,2-亚甲基二醇，(1 S ,4 R )-1-羟基-2-氧代柠檬烯和(3 R )-3-异丙烯基-6-氧代庚酸酯的中间体。 R )-柠檬烯降解途径的中间产物。相反的对映体[(1 R ,2 R ,4 S )-1,2-亚甲基二醇，(1 R ,4 S )-1-羟基-2-氧代柠檬烯和(3 S )-3-异丙烯基-6-氧代庚酸酯]中发现了(4S) S )-柠檬烯降解途径中，而(1-R) R ,2 S ,4 S )-1,2-亚甲基丙烯二醇从(4 S )-亚甲烯醇中提取的。这些结果表明 R. erythropolis DCL14 通过一种新的降解途径代谢柠檬烯的两种对映体，该途径首先在 1,2 双键处发生环氧化反应，形成柠檬烯-1,2-环氧化物。这种环氧化物随后会转化为柠檬烯-1,2-二醇、1-羟基-2-氧代柠檬烯和 7-羟基-4-异丙烯基-7-甲基-2-氧代氧杂环庚酮。这种内酯会自发地重新排列形成 3-异丙烯基-6-氧代庚酸酯。在辅酶 A 和 ATP 的存在下，这种酸会进一步转化，这一发现以及柠檬烯生长细胞提取物中高水平的异柠檬酸裂解酶活性表明，进一步降解是通过 β 氧化途径进行的。

  DOI：

  10.1128/aem.65.5.2092-2102.1999
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-5-isopropenyl-2-methylcyclohexanone 、 氢(+1)阳离子 、 NADPH(4-) 、 氧气 生成 7-Hydroxy-4-isopropenyl-7-methyloxepan-2-one 、 水 、 NADP⁺
  参考文献：
  名称：

  来自红球菌DCL14的Baeyer-Villiger单加氧酶的纯化和表征，涉及三种不同的单环单萜降解途径。

  摘要：

  从红红球菌DCL14中纯化Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO），以催化NADPH和氧依赖性氧化单环单萜酮1-羟基-2-氧杂环丁烯酮，二氢香芹酮和薄荷酮。单环单萜酮单加氧酶（MMKMO）是分子量为60 kDa的单体酶。它包含1摩尔FAD /单体作为修复基团。N末端氨基酸序列显示出与许多其他NADPH依赖性和含FAD（1型）BVMO同源。在pH 9和35摄氏度下测量了最大的酶活性。MMKMO具有广泛的底物特异性，可催化大量单环单萜酮和取代的环己酮的内酯化。天然底物1-羟基-2-氧杂环丁烯，将二氢香芹酮和薄荷酮化学计量地转化为3-异丙烯基-6-氧庚酸（MMKMO形成的内酯的自发重排产物），4-异丙烯基-7-甲基-2-氧代-氧杂戊酮和7-异丙基-4-甲基-2 -氧代-氧杂戊酮。MMKMO催化的异二氢香芹酮的转化显示出与二氢香芹酮相反的区域选择性。在这种情况下，形成6-异丙烯基-3-甲

  DOI：

  10.1042/0264-6021:3470693