4'-Chloro-7-methoxyflavone | 70354-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-Chloro-7-methoxyflavone
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one；2-(4-chlorophenyl)-7-methoxybenzopyran-4-one；7-methoxy-4'-chloroflavone；2-(4-chloro-phenyl)-7-methoxy-chromen-4-one；4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(4-chlorophenyl)-7-methoxy-；2-(4-chlorophenyl)-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 70354-15-3
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₃
• 分子量: 286.715
• InChiKey: SQLUWUXBLLPJIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Chloro-7-methoxyflavone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-hydroxy-4'-chloroflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and inhibitory activity against COX-2 catalyzed prostaglandin production of chrysin derivatives

  摘要：

  A series of chrysin derivatives were prepared and evaluated for their inhibitory activities of cyclooxygenase-2 catalyzed prostaglandin production. Chrysin derivatives were prepared from 2-hydroxyacetophenone, 2,4-dihydroxyacetophenone and 2,6-dihydroxyacetophenone in 2 to 4 steps, respectively. Methxoylated chrysin derivatives were converted to the corresponding hydroxylated chrysin derivatives by the reaction with BBr3 in good yields. The inhibitory activity of the chrysin derivatives against prostaglandin production from lipopolysaccharide-treated RAW 264.7 cells was measured. We found that chrysin derivatives with 3',4'-dichloro substituents (5e, 6e and 7e) exhibited good inhibitory activity of prostaglandin production. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.087
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4'-Chloro-7-methoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Chrysin Derivatives as Potential Anticancer Drugs

  摘要：

  一系列白杨素衍生物从2-羟基乙酰苯、2,4-二羟基乙酰苯和2,4,6-三羟基乙酰苯通过改进的Baker-Venkataraman变换法制备而成。它们在体外的抗癌活性通过标准的MTT方法进行评估。生物测试结果显示，一些白杨素衍生物显示出比5-氟尿嘧啶更强的抗癌活性。

  DOI：

  10.2174/157340610791208763

文献信息

• An efficient oxidative conversion of 2-aryl-2H-chromenes to the corresponding flavones by tert-butylhydroperoxide and copper bromide
  作者：Dipanwita Banerjee、Utpal Kayal、Gourhari Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.006

  日期：2016.4

  A simple and efficient method has been developed for the facile oxidation of chromenes to the corresponding flavones by tert-butylhydroperoxide (TBHP) in the presence of copper(II) bromide catalyst in toluene at 80 °C in a very short time. The reaction demonstrates excellent reactivity, functional group tolerance, and good to excellent yields without using conventional strong oxidizing agents.

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在80℃下于很短时间内在甲苯中存在溴化铜（II）的情况下，通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）轻松地将二甲基苯酮氧化为相应的黄酮。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性以及良好至优异的产率，而无需使用常规的强氧化剂。
• A Selective Transformation of Flavanones to 3-Bromoflavones and Flavones Under Microwave Irradiation
  作者：Zhongzhen Zhou、Peiliang Zhao、Wei Huang、Guangfu Yang

  DOI：10.1002/adsc.200505223

  日期：2006.1

  This paper presents the first report of a highly selective transformation of flavanones to 3-bromoflavones or flavones by microwave irradiation of the corresponding flavanone reactants and N-bromosuccinimide (NBS) in the presence of a catalytic amount of 2,2′-azobis(isobutyronitrile) (AIBN). The combination of good to excellent yields, shorter reaction time (10 min), and high levels of functional group

  本文首次报道了在催化量的2,2'-偶氮二（异丁腈）存在下通过微波辐照相应的黄烷酮反应物和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）将黄烷酮高度选择性转化为3-溴代黄酮或黄酮的方法。）（AIBN）。良好至优异的产率，较短的反应时间（10分钟）以及高水平的官能团相容性相结合，使之成为3-溴代黄酮和黄酮的有吸引力的合成方法。
• 2-芳基苯并吡喃酮类黄酮衍生物的合成方法
  申请人：黑龙江大学

  公开号：CN109651320B

  公开（公告）日：2023-01-13

  2‑芳基苯并吡喃酮类黄酮衍生物的合成方法，它涉及一种化合物的合成方法，适用于含有不同取代基的2‑芳基苯并吡喃酮类黄酮衍生物的合成。本发明为了解决现有酮类黄酮衍生物的合成方法产率低、反应周期长、后处理比较繁琐、操作难度高的技术问题。本方法如下：一、制备β‑丙二酮化合物；二、制备黄酮化合物2‑芳基苯并吡喃酮。本发明将酯化、重排一步完成，简单实用，减少了反应的中间环节，节省了中间产物的分离与提纯，提高了原料的利用率，降低反应温度、在微波辐射下缩短反应时间，减少溶剂使用量，后处理相对简单，收率相对较高且无副产物。且在含有少量水存在时也能反应，反应易于操作，适合工业化生产。本发明属于化合物合成的技术领域。
• CDK inhibitors having flavone structure
  申请人：LG Chemical, Ltd.

  公开号：US06500846B1

  公开（公告）日：2002-12-31

  The present invention relates to a novel flavone derivative, pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate and isomer thereof which is useful as an inhibitor against Cyclin Dependent Kinase (CDK), a process for preparation thereof, and a composition of anti-cancer agent or agent for treating neurodegenerative disease comprising this compound as an active ingredient.

  本发明涉及一种新的黄酮衍生物，其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物和异构体，可用作对 Cyclin Dependent Kinase (CDK) 的抑制剂，以及其制备方法和包含该化合物作为活性成分的抗癌剂或治疗神经退行性疾病的药物组合物。
• Visible light-induced deoxygenation/cyclization of salicylic acid derivatives and aryl acetylene for the synthesis of flavonoids
  作者：Xiaodong Fan、Chaoyin He、Mengmeng Ji、Xinhui Sun、Huan Luo、Chao Li、Huixin Tong、Weiya Zhang、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1039/d2cc01538b

  日期：——

  A visible-light-induced photocatalytic strategy for the synthesis of flavonoids has been developed through the deoxygenative/cyclization reaction of salicylic acid derivatives with aryl acetylene using diphenyl sulfide as an O-transfer reagent. Based on the controlled experiments, the mechanism of visible-light-induced free radical coupling cyclization was proposed. The protocol obtained 51 flavonoids

  通过使用二苯硫醚作为氧转移试剂，水杨酸衍生物与芳基乙炔的脱氧/环化反应，开发了一种可见光诱导的黄酮类化合物合成光催化策略。在对照实验的基础上，提出了可见光诱导自由基偶联环化的机理。该方案以良好的收率获得了51种黄酮类化合物，并已成功应用于一些天然黄酮类化合物的合成。