1-Hydroxy-13-methylidenebicyclo[9.3.1]pentadecan-15-one | 868382-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Hydroxy-13-methylidenebicyclo[9.3.1]pentadecan-15-one
• 英文别名: 1-hydroxy-13-methylidenebicyclo[9.3.1]pentadecan-15-one
• CAS: 868382-46-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: GZAXJIGUHSVXKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-13-methylidenebicyclo[9.3.1]pentadecan-15-one 在 lead(IV) acetate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Methyl 5-oxo-1-oxaspiro[2.13]hexadecane-15-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Ring-Expansion Approach to Roseophilin

  摘要：

  Preparation of a cyclopentenone-fused pyrrolophane, which serves as a model for the tricyclic core of roseophilin (1), is described. The synthetic scheme features a palladium-catalyzed annulation and oxidative cleavage sequence to provide a macrocyclic ketoester (17). Modified Paal-Knorr pyrrole synthesis and Friedel-Crafts acylation complete the pyrrolophane model system (20).

  DOI：

  10.1021/ol051730k
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-(13-methylene-bicyclo[9.3.1]pentadec-1(15)-en-15-yloxy)-silane 在 间氯过氧苯甲酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以1.22 g的产率得到1-Hydroxy-13-methylidenebicyclo[9.3.1]pentadecan-15-one
  参考文献：
  名称：

  A Ring-Expansion Approach to Roseophilin

  摘要：

  Preparation of a cyclopentenone-fused pyrrolophane, which serves as a model for the tricyclic core of roseophilin (1), is described. The synthetic scheme features a palladium-catalyzed annulation and oxidative cleavage sequence to provide a macrocyclic ketoester (17). Modified Paal-Knorr pyrrole synthesis and Friedel-Crafts acylation complete the pyrrolophane model system (20).

  DOI：

  10.1021/ol051730k

文献信息

• A Ring-Expansion Approach to Roseophilin
  作者：Samuel G. Salamone、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/ol051730k

  日期：2005.9.1

  Preparation of a cyclopentenone-fused pyrrolophane, which serves as a model for the tricyclic core of roseophilin (1), is described. The synthetic scheme features a palladium-catalyzed annulation and oxidative cleavage sequence to provide a macrocyclic ketoester (17). Modified Paal-Knorr pyrrole synthesis and Friedel-Crafts acylation complete the pyrrolophane model system (20).