protonated acetic acid ethyl ester | 18508-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: protonated acetic acid ethyl ester
• 英文别名: protonated ethyl acetate；Ethyl acetate cation
• CAS: 18508-56-0
• 化学式: C₄H₉O₂
• 分子量: 89.1143
• InChiKey: LGTKYJMVILMICI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  protonated acetic acid ethyl ester 、 苯乙酮 生成 1-phenyl-ethanone, protonated form 、 乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用离子迁移谱测量质子亲和性

  摘要：

  摘要 相对质子亲和力通常通过高压质谱法测量。在这项工作中，离子迁移谱用于确定质子亲和力。发现MH++N⇌M+NH+反应的标准摩尔焓变ΔH0M为： -(56.3±0.8) kJ · mol -1 ，当M为乙酸乙酯和N乙醇时；-(27.8±0.5) kJ · mol -1 ，当M为苯乙酮和N乙酸乙酯时；-(10.6±0.2) kJ · mol -1 ，当M为环庚酮和N乙酸乙酯时；-(66.1±1.2) kJ·mol -1 ，当M为甲基膦酸二甲酯和N乙酸乙酯时；并且，-(56.7±0.9) kJ · mol -1 ，当M是甲基膦酸二甲酯和N环庚酮时。这些值在内部是一致的，并且与高压质谱法获得的结果非常一致。基于环庚酮和乙酸乙酯的质子亲和力，

  DOI：

  10.1016/s0021-9614(02)00316-6
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 乙基苯 生成 protonated acetic acid ethyl ester 、 1-phenylethyl radical
  参考文献：
  名称：

  Carbon-hydrogen bond dissociation energies in alkylbenzenes. Proton affinities of the radicals and the absolute proton affinity scale

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00365a002

文献信息

• Gas-phase protonation and methyl cation transfer from methyl halide ions
  作者：R. Houriet、E. Rolli、R. Flammang、A. Maquestiau、G. Bouchoux

  DOI：10.1002/oms.1210221203

  日期：1987.12

  AbstractThe ion‐molecule reactions between [CH3X]+˙ [CH3XH] +, [CH3XCH3]+ ions (X = F, Cl, Br, I) and a number of nucleophiles have been studied by ion cyclotron resonance techniques. Protonation of the nucleophiles is observed to occur from both the molecular ions [CH3]X+˙ and protonated species [CH3XH]+ whereas dimethylhalonium ions [CH3XCH3]+ react principally by methyl cation transfer. A notable exception occurs in methyl iodide where the molecular ions [CH3I]+˙ act both as proton and methyl cation donors, whereas dimethyliodonium ions are found unreactive. The results are discussed with reference to the use of alkyl halides as reagent gases in chemical ionization experiments.
• Proton affinity measurements using ion mobility spectrometry
  作者：Mahmoud Tabrizchi、Saeed Shooshtari

  DOI：10.1016/s0021-9614(02)00316-6

  日期：2003.6

  Abstract Relative proton affinities are usually measured by means of high pressure mass spectrometry. In this work ion mobility spectrometry was used to determine proton affinities. The standard molar enthalpy change ΔH0M for the reaction MH++N⇌M+NH+ was found to be: −(56.3±0.8) kJ · mol −1 , when M was ethyl acetate and N ethanol; −(27.8±0.5) kJ · mol −1 , when M was acetophenone and N ethyl acetate;

  摘要 相对质子亲和力通常通过高压质谱法测量。在这项工作中，离子迁移谱用于确定质子亲和力。发现MH++N⇌M+NH+反应的标准摩尔焓变ΔH0M为： -(56.3±0.8) kJ · mol -1 ，当M为乙酸乙酯和N乙醇时；-(27.8±0.5) kJ · mol -1 ，当M为苯乙酮和N乙酸乙酯时；-(10.6±0.2) kJ · mol -1 ，当M为环庚酮和N乙酸乙酯时；-(66.1±1.2) kJ·mol -1 ，当M为甲基膦酸二甲酯和N乙酸乙酯时；并且，-(56.7±0.9) kJ · mol -1 ，当M是甲基膦酸二甲酯和N环庚酮时。这些值在内部是一致的，并且与高压质谱法获得的结果非常一致。基于环庚酮和乙酸乙酯的质子亲和力，
• Carbon-hydrogen bond dissociation energies in alkylbenzenes. Proton affinities of the radicals and the absolute proton affinity scale
  作者：Michael Mautner

  DOI：10.1021/ja00365a002

  日期：1982.1