1-phenyl-ethanone, protonated form | 3441-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-ethanone, protonated form
• 英文别名: methylphenylhydroxycarbinyl cation；Hydroxy-methyl-phenyl-carbonium；Phenyl-methyl-hydroxycarboniumion；(PhCOMe)H(1+)；1-phenyl-ethanone; protonated form；1-hydroxy-1-phenyl-ethylium
• CAS: 3441-74-5
• 化学式: C₈H₉O
• 分子量: 121.159
• InChiKey: MNXMEYPCKDDGAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-2-(5H-dibenzocyclohepten-5-yl)-1-phenylethyl cation 在 氯氟磺酰 、 氟磺酸 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 Dibenzotropylium ion 、 1-phenyl-ethanone, protonated form
  参考文献：
  名称：

  Fragmentation of 1-hydroxy-2-(5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)-1-phenylethyl cation in superacid

  摘要：

  The 1-hydroxy-2-(5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)-1-phenylethyl cation generated under ''long life'' conditions undergoes fragmentation to afford 5H-dibenzo[a,d]cycloheptenyl- and methylphenylhydroxycarbinyl cations but does not undergo carbocationic cyclization.

  DOI：

  10.1007/bf01433977

文献信息

• Proton affinity measurements using ion mobility spectrometry
  作者：Mahmoud Tabrizchi、Saeed Shooshtari

  DOI：10.1016/s0021-9614(02)00316-6

  日期：2003.6

  Abstract Relative proton affinities are usually measured by means of high pressure mass spectrometry. In this work ion mobility spectrometry was used to determine proton affinities. The standard molar enthalpy change ΔH0M for the reaction MH++N⇌M+NH+ was found to be: −(56.3±0.8) kJ · mol −1 , when M was ethyl acetate and N ethanol; −(27.8±0.5) kJ · mol −1 , when M was acetophenone and N ethyl acetate;

  摘要 相对质子亲和力通常通过高压质谱法测量。在这项工作中，离子迁移谱用于确定质子亲和力。发现MH++N⇌M+NH+反应的标准摩尔焓变ΔH0M为： -(56.3±0.8) kJ · mol -1 ，当M为乙酸乙酯和N乙醇时；-(27.8±0.5) kJ · mol -1 ，当M为苯乙酮和N乙酸乙酯时；-(10.6±0.2) kJ · mol -1 ，当M为环庚酮和N乙酸乙酯时；-(66.1±1.2) kJ·mol -1 ，当M为甲基膦酸二甲酯和N乙酸乙酯时；并且，-(56.7±0.9) kJ · mol -1 ，当M是甲基膦酸二甲酯和N环庚酮时。这些值在内部是一致的，并且与高压质谱法获得的结果非常一致。基于环庚酮和乙酸乙酯的质子亲和力，