1-allyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienylethanoate | 108886-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienylethanoate
• 英文别名: 4-acetoxy-4-allyl-2,5-cyclohexadien-1-one；(4-Oxo-1-prop-2-enylcyclohexa-2,5-dien-1-yl) acetate
• CAS: 108886-90-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: UKKGIKQBRBPILU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienylethanoate 在 三氯化硼 、 magnesium 、 碘甲烷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 和厚朴酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsymmetrical biphenyl lignans, honokiol and related compounds, utilizing quinol-acetates as reactive intermediates.

  摘要：

  通过喹啉乙酸酯 3 与格氏试剂 4 反应，然后进行克莱森重排，合成了木兰科植物的一种非对称联苯木脂素--honokiol（1a）及相关化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2066
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基苯甲醚 在 boron trichloride-dimethyl sulfide 作用下， 以 反-1,2-二氯乙烯 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-allyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienylethanoate
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of 4′-O-methyl honokiol

  摘要：

  A concise and protecting group free synthesis of the naturally occurring neolignan 4'-O-methyl honokiol is developed. The key biaryl bond is constructed by 1,2-addition of an aryl Grignard reagent to a dienone followed by rearrangement. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.031

文献信息

• Chem. Pharm. Bull. 1986. 34, 2066-2070
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A concise synthesis of 4′-O-methyl honokiol
  作者：Ross M. Denton、James T. Scragg、Jan Saska

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.031

  日期：2011.5

  A concise and protecting group free synthesis of the naturally occurring neolignan 4'-O-methyl honokiol is developed. The key biaryl bond is constructed by 1,2-addition of an aryl Grignard reagent to a dienone followed by rearrangement. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis of unsymmetrical biphenyl lignans, honokiol and related compounds, utilizing quinol-acetates as reactive intermediates.
  作者：TETSUYA TAKEYA、TORU OKUBO、SEISHO TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.34.2066

  日期：——

  An unsymmetrical biphenyl lignan, honokiol (1a), a constituent of Magnoliaceae, and related compounds were synthesized by the reaction of the quinol-acetates 3 with the Grignard reagent 4 followed by Claisen rearrangement.

  通过喹啉乙酸酯 3 与格氏试剂 4 反应，然后进行克莱森重排，合成了木兰科植物的一种非对称联苯木脂素--honokiol（1a）及相关化合物。