(6R)-6-(2,4-di-O-benzoyl-3,6-dideoxy-α-L-arabinohexopyranosyl)heptanoic acid | 848757-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R)-6-(2,4-di-O-benzoyl-3,6-dideoxy-α-L-arabinohexopyranosyl)heptanoic acid
• 英文别名: (6R)-6-[(2R,3R,5R,6S)-3,5-dibenzoyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyheptanoic acid
• CAS: 848757-32-4
• 化学式: C₂₇H₃₂O₈
• 分子量: 484.546
• InChiKey: BXUUCDVEYRCECK-QPPUTIDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-(2,4-di-O-benzoyl-3,6-dideoxy-α-L-arabinohexopyranosyl)heptanoic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到daumone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Daumone Derivatives and their Antiangiogenic Activities on Chorioallantoic Membrane

  摘要：

  合成了多尔诱导信息素 Daumone 和一系列脂质衍生物 从 daumone 来研究结构-活性趋势。脂质衍生物在体内表现出有效的作用 对绒毛尿囊膜的抗血管生成活性超过夫马洁林和沙利度胺 作为参考代理。在测试的 11 种合成化合物中，新衍生物 3、11 和 13 显示出最有效的抗血管生成活性，是夫马洁林和沙利度胺的两倍， 取代它们成为已知最有效的抗血管生成剂。

  DOI：

  10.2174/1573406411666150514100630
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-O-benzoyl-ascarylose-1-(2,2,2-trichloroacetimide) 在 potassium permanganate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (6R)-6-(2,4-di-O-benzoyl-3,6-dideoxy-α-L-arabinohexopyranosyl)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Daumone Derivatives and their Antiangiogenic Activities on Chorioallantoic Membrane

  摘要：

  合成了多尔诱导信息素 Daumone 和一系列脂质衍生物 从 daumone 来研究结构-活性趋势。脂质衍生物在体内表现出有效的作用 对绒毛尿囊膜的抗血管生成活性超过夫马洁林和沙利度胺 作为参考代理。在测试的 11 种合成化合物中，新衍生物 3、11 和 13 显示出最有效的抗血管生成活性，是夫马洁林和沙利度胺的两倍， 取代它们成为已知最有效的抗血管生成剂。

  DOI：

  10.2174/1573406411666150514100630

文献信息

• [EN] 6R-(3,6-DIDEOXY-L-ARABINO-HEXOPYRANOSYLOXY)HEPTANOIC ACID, PREPARATION PROCESS FOR THE SAME AND DAUER EFFECT THEREOF<br/>[FR] ACIDE 6R-(3,6-DIDESOXY-L-ARABINO-HEXOPYRANOSYLOXY)HEPTANOIQUE, PROCEDE DE PREPARATION DE CET ACIDE ET EFFET DAUER DE CET ACIDE
  申请人：JUNG MANKIL

  公开号：WO2005075491A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to a determination of a stereochemistry, a synthesis and dauer effect of 6R-(3,6-dideoxy-L-arabino-hexopyranosyloxy) heptanoic acid as a pheromone isolated from the Caenorhabditis elegance related to suppress of aging and stress. It becomes possible to develop medical substances using the pheromone relating to aging, stress, metabolism, signal transfer system in vivo, and anti-cancer, obesity and a suppressing agent for aging and stress.

  本发明涉及一种从Caenorhabditis elegans中分离出的6R-(3,6-二去氧-L-阿拉伯糖基)庚酸酯素的立体化学确定、合成和抑制老化和应激的效果。利用与老化、应激、新陈代谢、体内信号传递系统以及抗癌、肥胖和抑制老化和应激的药剂相关的这种信息素，可以研发出医药物质。
• Concise synthesis and antiangiogenic activity of artemisinin–glycolipid hybrids on chorioallantoic membranes
  作者：Jérémy Ricci、Jeehyun Park、Won-Yoon Chung、Kwang-Kyun Park、Mankil Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.013

  日期：2010.11

  Novel hybrids of non acetal and acetal-type derivatives at C-12 of artemisinin and glycolipids were synthesized via efficient coupling reactions. Some of these hybrids showed potent in vivo antiangiogenic activity on the chorioallantoic membrane (CAM) that was higher than or comparable to those of fumagillin and thalidomide at a concentration of 2.5 nmol. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Daumone Derivatives and their Antiangiogenic Activities on Chorioallantoic Membrane
  作者：Jeremy Ricci、Dongguk Min、Miyeon Oh、Hyenchong Lim、Won-Yoon Chung、Kwang-Kyun Park、Mankil Jung

  DOI：10.2174/1573406411666150514100630

  日期：2015.10.29

  Daumone, a dauer-inducing pheromone and a series of lipid derivatives were synthesized from daumone to investigate structure-activity trends. Lipid derivatives demonstrated potent in vivo antiangiogenic activity on the chorioallantoic membrane, which exceeded that of fumagillin and thalidomide as reference agents. Among the 11 synthetic compounds tested, new derivatives 3, 11 and 13 showed the most potent antiangiogenic activity, which was twice that of fumagillin and thalidomide, replacing these as the most potent known antiangiogenic agents.

  合成了多尔诱导信息素 Daumone 和一系列脂质衍生物 从 daumone 来研究结构-活性趋势。脂质衍生物在体内表现出有效的作用 对绒毛尿囊膜的抗血管生成活性超过夫马洁林和沙利度胺 作为参考代理。在测试的 11 种合成化合物中，新衍生物 3、11 和 13 显示出最有效的抗血管生成活性，是夫马洁林和沙利度胺的两倍， 取代它们成为已知最有效的抗血管生成剂。