5-chloro-1,2-dimethylindole | 55556-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1,2-dimethylindole
• 英文别名: 5-chloro-1,2-dimethyl-1H-indole
• CAS: 55556-49-5
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN
• 分子量: 179.649
• InChiKey: CBJYDLXZVJGACV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1,2-dimethylindole 在 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-chloro-1,2-dimethylindoline
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯对催化二氢吲哚和其他杂环的脱氢氧化

  摘要：

  开发了受挫的路易斯对（FLP）催化的杂环的无受体脱氢。对于N保护的二氢吲哚以及其他四种底物类别，伴随着分子氢的氧化而进行的氧化反应具有很高的收率。通过机理研究，NMR光谱学和X射线晶体分析对反应中间体的表征以及量子力学计算，研究了这种前所未有的FLP催化反应的机理。从氢硼酸铵中间体中释放出的氢是氧化的决定速率的步骤。在第二次催化循环中，加入较弱的路易斯酸作为氢化物穿梭物，使反应速率提高了2.28倍。

  DOI：

  10.1002/anie.201606426
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 5-chloro-1,2-dimethylindole
  参考文献：
  名称：

  DE128660

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 silver tetrafluoroborate 、 5-chloro-1,2-dimethylindole 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-fluoroprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基二氟环丙烷的脱氟开环吲哚化：用于咔唑构建的α-氟-β-吲哚基-丙烷的受控合成

  摘要：

  据报道，甲硅烷氧基二氟环丙烷具有催化脱氟开环吲哚基。发现在室温下，可以控制AgBF 4催化的硅烷氧基二氟环丙烷与吲哚的反应，以在1.5小时内释放α-氟-β-吲哚基-丙烷。然后在室温下在甲苯中三氟乙酸酐存在下对这些α-氟代酮衍生物进行环化。通过分子内亲核将原位形成的烯胺中间体加到酮羰基上，可有效地形成咔唑，然后依次水解并消除三氟乙酸和氟化氢。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000865

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS LIÉS AU STRESS
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010137738A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R1 and R2, each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R3 represents a lower alkynyl group or the like; R4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的杂环化合物。一种由通式（1）表示的杂环化合物，其中，R1和R2分别独立表示氢；苯基较低烷基基团，可能在苯环和/或较低烷基基团上具有从较低烷基基团等组成的取代基；或环C3-C8烷基较低烷基基团；或类似物；R3表示较低炔基基团或类似物；R4表示可能具有从1,3,4-噁二唑基团（例如，卤素）或从吡啶基团等组成的取代基的苯基团；所述杂环基可能具有至少一个从较低烷氧基等选择的取代基或其盐。
• Hypoglycemic imidazoline compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1266897A3

  公开（公告）日：2003-12-03

  This invention relates to certain novel imidazoline compounds and analogues thereof, to their use for the treatment of diabetes, diabetic complications, metabolic disorders, or related diseases where impaired glucose disposal is present, to pharmaceutical compositions comprising them, and to processes for their preparation.The compounds have the following formula: whereinX is -O-, -S-, or -NR5-;R5 is hydrogen, C1-8 alkyl, or an amino protecting group;R4 isY is -O-, -S-, or -NR8-;Y' is -O- or -S-;

  本发明涉及某些新型的咪唑啉化合物及其类似物，以及它们用于治疗糖尿病、糖尿病并发症、代谢紊乱或相关疾病中的糖利用受损情况，涉及包含它们的药物组合物，以及它们的制备过程。这些化合物的公式如下：其中X是-O-，-S-，或-NR5-；R5是氢，C1-8烷基，或氨基保护基团；R4是Y是-O-，-S-，或-NR8-；Y'是-O-或-S-；
• Structure–activity relationship of 5-chloro-2-methyl-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole analogues as 5-HT6 receptor agonists
  作者：Cecilia Mattsson、Peder Svensson、Henning Boettcher、Clas Sonesson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.006

  日期：2013.5

  structure–activity relationship (SAR) of the 5-hydroxytryptamine type 6 (5-HT6) receptor agonist 5-chloro-2-methyl-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole (EMD386088, 6), a series of 2-methyl-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indoles were synthesized, and in vitro affinity to, and functional activity at 5-HT6 receptors was tested. We focused on substituents made at the indole N1-, 2- and 5-positions

  进一步研究5-羟基色胺6型（5-HT 6）受体激动剂5-氯-2-甲基-3-（1,2,3,6-四氢吡啶-4--4-基）-1 ħ -吲哚（EMD386088，6），一系列的2-甲基-3-（1,2,3,6-四氢吡啶-4-基）-1 ħ -indoles合成，并在体外亲和力，测试了5-HT 6受体的功能活性。我们专注于在吲哚N 1-，2-和5-位上制得的取代基，发现这些取代基不仅会影响5-HT 6上的亲和力受体和内在活性导致拮抗剂，部分激动剂和完全激动剂。为了使化合物表现出有效的5-HT 6受体激动剂特性，吲哚N 1应该未被取代，需要烷基如2-甲基，最后是吲哚5-位的卤素取代基（氟，氯或氯）。溴）是必不可少的要求。然而，在N 1位引入苯磺酰基使完全激动剂6变成5-HT 6受体拮抗剂（30）。2-甲基-3-（1,2,3,6-四氢吡啶-4--4-基）-1 H中的一些化合物还对-吲哚进行脱靶筛选，通常它们
• Platinum(ii)-catalyzed intermolecular hydroarylation of unactivated alkenes with indoles
  作者：Zhibin Zhang、Xiang Wang、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1039/b607286k

  日期：——

  Ethylene, alpha-olefins, and vinyl arenes undergo platinum-catalyzed hydroarylation with substituted indoles in moderate to good yield.

  乙烯，α-烯烃和乙烯基芳烃与取代的吲哚进行铂催化的加氢芳基化反应，产率中等至良好。
• Ring-Opening Diarylation of Siloxydifluorocyclopropanes by Ag(I) Catalysis: Stereoselective Construction of 2-Fluoroallylic Scaffold
  作者：Xiaoning Song、Cong Xu、Dongxu Du、Ziming Zhao、Dongsheng Zhu、Mang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03254

  日期：2017.12.15

  A silver-catalyzed, defluorination ring-opening diarylation of siloxy 2,2-difluorocyclopropanes, with two arenes, to directly prepare polysubstituted 2-fluoroallylic compounds, is described. This multicomponent reaction proceeds smoothly in good stereoselectivity, which is due to a chelation-controlled addition of arenes to α-fluorinated ketone intermediate.

  描述了银氧化的甲硅烷氧基2，2-二氟环丙烷与两个芳烃的脱氟开环二芳基化反应，以直接制备多取代的2-氟代烯丙基化合物。该多组分反应以良好的立体选择性顺利进行，这是由于芳烃向α-氟化酮中间体的螯合控制添加。