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5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 15922-70-0

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
英文别名
5-Methyl-1-(4-nitrophenyl)-4-phenyltriazole
5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole化学式
CAS
15922-70-0
化学式
C15H12N4O2
mdl
——
分子量
280.286
InChiKey
BBFCTGOYVYANDP-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.2
  • 重原子数:
    21
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.07
  • 拓扑面积:
    76.5
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole盐酸硫酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下, 以 为溶剂, 反应 5.5h, 生成 4-(5-甲基-4-苯基三唑-1-基)苯酚
    参考文献:
    名称:
    da Settimo; Livi; Biagi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 11, p. 728 - 739
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    4-硝基苯胺盐酸 、 sodium nitrite 作用下, 以 二甲基亚砜 为溶剂, 反应 1.0h, 生成 5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
    参考文献:
    名称:
    多取代1,2,3-三唑的合成:区域选择性形成和反应机制
    摘要:
    通过β-羰基膦酸酯和叠氮化物的反应描述了一种合成功能化三唑的有用方法。 1,4-和1,5-二取代和1,4,5-三取代三唑可以在温和条件下以区域选择性和化学选择性获得,产率良好至优异(31个例子,高达99%)。提出了一种合理避免 4-膦酸酯副产物的机制,该机制与晶体学和实验证据一致。
    DOI:
    10.1021/acs.joc.3c02836
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文献信息

  • An Enolate-Mediated Organocatalytic Azide-Ketone [3+2]-Cycloaddition Reaction: Regioselective High-Yielding Synthesis of Fully Decorated 1,2,3-Triazoles
    作者:Adluri B. Shashank、S. Karthik、R. Madhavachary、Dhevalapally B. Ramachary
    DOI:10.1002/chem.201405501
    日期:2014.12.15
    An enolate‐mediated organocatalytic azide–ketone [3+2]‐cycloaddition (OrgAKC) reaction of a variety of enolizable arylacetones and deoxybenzoins with aryl azides was developed for the synthesis of fully decorated 1,4‐diaryl‐5‐methyl(alkyl)‐1,2,3‐triazoles in excellent yields with high regioselectivity at 25 °C for 0.5–6 h. This reaction has an excellent outcome with reference to reaction rate, yield
    烯醇介导的有机催化叠氮化物-酮[3 + 2]-环加成(OrgAKC)反应由多种可烯醇化的丙酮和脱氧安息香素与叠氮化物开发,用于合成完全装饰的1,4-二芳基-5-甲基(烷基) ‐1,2,3-三唑在25°C下保持0.5–6 h时具有极高的选择性,并具有较高的区域选择性。该反应在反应速率,产率,区域选择性,操作简便性以及底物和催化剂的可用性方面具有优异的结果。该反应比以前已知的金属介导反应更具优势。
  • Chemoselectivity in the Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Enolizable Ketones, Primary Alkylamines, and 4-Nitrophenyl Azide
    作者:Joice Thomas、Wim Dehaen、Tomas Opsomer
    DOI:10.1055/s-0036-1588856
    日期:2017.9
    have been reported. One of them is a general metal-free route towards the synthesis of 1,5-di- or fully-substituted 1,2,3-triazoles, designed by our group and named the ‘triazolization’ reaction of ketones. Limitations of this route were encountered in reactions with more activated ketones, where the corresponding 1-(4-nitrophenyl)-1,2,3-triazole was found back as the major product. Interestingly, three
    作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 近年来,已经报道了几种向1,2,3-三唑的有机催化/无金属的合成途径。其中之一是由我们的小组设计并称为酮的“三重氮化”反应的合成1,5-二取代或完全取代的1,2,3-三唑的一般无金属路线。在与更多活化的酮的反应中遇到了该途径的局限性,其中发现相应的1-(4-硝基苯基)-1,2,3-三唑是主要产物。有趣的是,当使用1,3-二苯丙酮作为酮时,会形成三种不同的三唑。在目前的工作中,以1,3-二苯丙酮为模型底物,研究了我们在不同反应条件下无金属路线的化学选择性。由此得出结论,在非极性溶剂中有利于形成所需的1,2,3-三唑,在高温和乙酸的存在下。通过使用一当量的乙酸,可以用简单的α-芳基酮以中等到高收率合成以前无法获得的完全修饰的1,2,3-三唑。 近年来,已经报道了几种向1,2,3-三唑的有机催化/无金属的合成途径。其中之一是由我们的小组设计并称为酮的“三重氮化”反应的合成1
  • General role of the amino and methylsulfamoyl groups in selective cyclooxygenase(COX)-1 inhibition by 1,4-diaryl-1,2,3-triazoles and validation of a predictive pharmacometric PLS model
    作者:Maria Grazia Perrone、Paola Vitale、Andrea Panella、Cosimo G. Fortuna、Antonio Scilimati
    DOI:10.1016/j.ejmech.2015.02.049
    日期:2015.4
    A novel set of 1,4-diary1-1,2,3-triazoles were projected as a tool to study the effect of both the heteroaromatic triazole as a core ring and a variety of chemical groups with different electronic features, size and shape on the catalytic activity of the two COX isoenzymes. The new triazoles were synthesized in fair to good yields and then evaluated for their inhibitory activity towards COXs arachidonic acid conversion catalysis. Their COXs selectivity was also measured. A predictive pharmacometric Volsurf plus model, experimentally confirmed by the percentage (%) of COXs inhibition at the concentration of 50 mu M and IC50 values of the tested compounds, was built by using a number of isoxazoles of known COXs inhibitory activity as a training set. It was found that two compounds (4-(5-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzenamine (18) and 4-[1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-yl]benzenamine (19)) bearing an amino group (NH2) are potent and selective COX-1 inhibitors (IC50 = 15 and 3 mu M, respectively) and that the presence of a methylsulfamoyl group (SO2CH3) is not a rule to have a Coxib. In fact, 4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-1,2,3-triazole (23) has COX-1 IC50 = 23 mu M and was found inactive towards COX-2. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
  • DA, SETTIMO, A.;LIVI, O.;BIAGI, G.;PRIMOFIORE, G.;MASONI, G., FARMACO. ED. SCI., 1982, 37, N 11, 728-739
    作者:DA, SETTIMO, A.、LIVI, O.、BIAGI, G.、PRIMOFIORE, G.、MASONI, G.
    DOI:——
    日期:——
  • da Settimo; Livi; Biagi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 11, p. 728 - 739
    作者:da Settimo、Livi、Biagi、Primofiore、Masoni
    DOI:——
    日期:——
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