1-phenyl-2-dodecanone | 51439-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-dodecanone
• 英文别名: 1-phenyldodecan-2-one；Benzyl-n-decylketon
• CAS: 51439-03-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O
• mdl: MFCD19485325
• 分子量: 260.42
• InChiKey: HCIMBHLQXSAODP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.611
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 在 正丁基锂 、 silica gel 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.16h， 生成 1-phenyl-2-dodecanone
  参考文献：
  名称：

  一种合成无环酮的简便方法。花旗松丛蛾性信息素的合成

  摘要：

  (α-烷基-α-甲硫基)烷基对甲苯基砜是由α-烷基化烷基对甲苯基砜与二甲基二硫化物反应得到的，可以很容易地被CuCl2-SiO2水解得到相应的酮，收率相当好。该方法用于合成花旗松枞蛾信息素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2539

文献信息

• Sulfonium ion-promoted traceless Schmidt reaction of alkyl azides
  作者：Bayu Ardiansah、Hiroki Tanimoto、Takenori Tomohiro、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1039/d1cc02770k

  日期：——

  Schmidt reaction by sulfonium ions is described. General primary, secondary, and tertiary alkyl azides were converted to the corresponding carbonyl or imine compounds without any trace of the activators. This bond scission reaction through 1,2-migration of C–H and C–C bonds was accessible to the one-pot substitution reaction.

  描述了锍离子的施密特反应。一般的伯、仲和叔烷基叠氮化物被转化为相应的羰基或亚胺化合物，而没有任何痕量的活化剂。这种通过 C-H 和 C-C 键的 1,2-迁移发生的键断裂反应可用于一锅取代反应。
• Studies of the synthetic applications of element-organic compounds of 15th and 16th Groups. 97. Pentaorganylstiborane. 2. Reactions of pentaorganylstiboranes with acyl chlorides and ketones
  作者：Lijun Zhang、Yaozeng Huang、Hongxia Jiang、Duanmu Jun、Yi Liao

  DOI：10.1021/jo00028a075

  日期：1992.1
• C−H and C−C Bond Activation of Primary Amines through Dehydrogenation and Transimination
  作者：Chul-Ho Jun、Kwan-Yong Chung、Jun-Bae Hong

  DOI：10.1021/ol015563+

  日期：2001.3.1

  [GRAPHICS]Dehydrogenation and subsequent transimination of primary amines offer a new pathway for C-H bond activation, ortho-alkylation, and C-C bond activation to afford a variety of ketones in the reaction of l-alkene by a cocatalyt system of Rh(I) and 2-amino-3-picoline.