methyl-2-methyl-3-phenylglycidate | 80532-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: methyl-2-methyl-3-phenylglycidate
• 英文别名: methyl α,β-epoxy-α-methylcinnamate；methyl 2-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxylate；2-methyl-3-phenyl-oxiranecarboxylic acid methyl ester；2,3-epoxy-2-methyl-3-phenyl-propionic acid methyl ester；2,3-Epoxy-2-methyl-3-phenyl-propionsaeure-methylester
• CAS: 80532-66-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: CPPPKJUXIISPJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥处

制备方法与用途

BMK 甲基缩水甘油酯是一种分析参考标准，被分类为苯乙酮的前体物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2-methyl-3-phenylglycidate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  Darzens 缩合和 α,β-环氧化物重排的稳健实用过程的开发：方法的范围和局限性

  摘要：

  报道了取代苯甲醛的 Darzens 缩合和随后的 α,β-环氧重排的实用且稳健的过程。所开发的工艺既适用于大规模合成，也适用于平行合成。虽然贫电子苯甲醛以中等至低产率产生芳基酮和 2-取代芳基酮的混合物，但发现富电子苯甲醛以高产率反应形成 2-取代芳基酮，具有完全的区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067002
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基丙烯酸 在 氯化亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl-2-methyl-3-phenylglycidate
  参考文献：
  名称：

  环氧肉桂酸酯中的氧杂芳基远程阴离子及其在α，β-环氧-γ-丁内酯合成中的应用

  摘要：

  通过衍生自环氧肉桂酸酯的环氧乙烷基远程阴离子，以中等收率合成了一系列α，β-环氧-γ-丁内酯。关键的合成步骤涉及α，β-环氧肉桂酸酯衍生物的β-位置的去质子化，其中生成的β-阴离子通过与酯基团的远程螯合而稳定。阴离子与各种酮的取代反应，然后环化，可轻松提供所需的取代的α，β-环氧-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152609
• 作为试剂：
  描述：

  9-芴酮 在 methyl-2-methyl-3-phenylglycidate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9-羟基芴
  参考文献：
  名称：

  环氧肉桂酸酯中的氧杂芳基远程阴离子及其在α，β-环氧-γ-丁内酯合成中的应用

  摘要：

  通过衍生自环氧肉桂酸酯的环氧乙烷基远程阴离子，以中等收率合成了一系列α，β-环氧-γ-丁内酯。关键的合成步骤涉及α，β-环氧肉桂酸酯衍生物的β-位置的去质子化，其中生成的β-阴离子通过与酯基团的远程螯合而稳定。阴离子与各种酮的取代反应，然后环化，可轻松提供所需的取代的α，β-环氧-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152609

文献信息

• Acyclic stereoselection. 23. Lactaldehyde enolate equivalents
  作者：Clayton H. Heathcock、Michael C. Pirrung、Steven D. Young、James P. Hagen、Esa T. Jarvi、Ulrich Badertscher、Hans Peter Marki、Stephen H. Montgomery

  DOI：10.1021/ja00338a027

  日期：1984.12

  On etudie la stereochimie de l'addition d'enolates d'esters d'acide O-alkyllactique aux aldehydes

  Etudie lastereochimie de l'addition d'enolates d'esters d'acide O-alkyllactique aux aldehydes
• Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: A novel method for generation of magnesium enolates and its application to synthesis of [α]-halocarboxylic acid derivatives and [α]-haloaldehydes
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasushi Kitoh、Ken-ichi Onda、Koji Takano、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90408-9

  日期：1994.4

  yields. The magnesium enolates derived from the α-chloro-α-sulfinyl acid derivatives were trapped with carbonyl compounds to afford the adducts, which were transformed to α, β-epoxy carboxylic acid derivatives. Thermal elimination of the sulfinyl group in the α-halo-α-sulfinyl acid derivatives and the α-halo-α-sulfinyl aldehydes gave α-halo-α, β-unsaturated carboxylic acid derivatives and α-halo-α,

  描述了一种合成α-卤代（C1，F）羧酸衍生物和α-卤代醛的新方法。α-卤代-α-亚磺酰基羧酸，酯和α-卤代-α-亚磺酰基醛分别容易地由芳基1-卤代烷基亚砜，氯代甲酸烷基酯和甲酸乙酯制备，产率高。由（对甲苯硫基）乙酸合成α-氯-α-亚磺酰基酰胺。这些酸，酯，酰胺和醛的亚磺酰基与乙基溴化镁的配体交换反应，得到了烯醇镁，将其用水处理后，以高收率得到α-卤代羧酸衍生物和α-氯醛。用羰基化合物捕获由α-氯代-α-亚磺酰基酸衍生物衍生的烯醇镁，以提供加合物，将其转化为α，β-环氧羧酸衍生物。
• Method for producing polydienes and polydiene copolymers with reduced cold flow
  申请人：BRIDGESTONE CORPORATION

  公开号：US10301397B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  A method for preparing a coupled polymer, the method comprising the steps of (i) polymerizing monomers to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with a glycidic ester.

  一种制备偶联聚合物的方法，该方法包括以下步骤：(i) 单体聚合形成活性聚合物，(ii) 活性聚合物与缩水甘油酯反应。
• Gladiani, S.; Soccolili, F., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 5, p. 355 - 360
  作者：Gladiani, S.、Soccolili, F.

  DOI：——

  日期：——
• DE702007
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——