4-(pyridin-2-ylsulfonyl)morpholine | 106762-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(pyridin-2-ylsulfonyl)morpholine
• 英文别名: 4-pyridin-2-ylsulfonylmorpholine
• CAS: 106762-44-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 228.272
• InChiKey: AKOCZCRMKRLYJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pyridin-2-ylsulfonyl)morpholine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基硼烷 、 sodium t-butanolate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到2-吗啉基吡啶
  参考文献：
  名称：

  镍催化的分子内脱硫CN偶联：芳香胺的合成

  摘要：

  提出了通过SO 2挤出的镍催化的分子内CN偶联反应。与以前报道的通过CO或CO 2挤出进行的CN偶联反应（160-180°C）相比，使用催化量的BPh 3可使转化在较温和的条件下（60 °C）进行。另外，该方法显示出良好的官能团耐受性和多功能性，因为它可用于合成二烷基芳基胺，烷基二芳基胺和三芳基胺。通过三个高产量的克级反应证明了脱硫CN偶联的稳健性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00009
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶-N-氧化物 在 盐酸 、 氢气 、 氯 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(pyridin-2-ylsulfonyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective functionalization of pyridinesulfonic acids. Ortho-lithiation of tertiary 2- and 4-pyridinesulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a029

文献信息

• One-Pot Synthesis of Sulfonamides and Sulfonyl Azides from Thiols using Chloramine-T
  作者：Behrooz Maleki、Saba Hemmati、Reza Tayebee、Sirous Salemi、Yasaman Farokhzad、Mehdi Baghayeri、Farrokhzad Mohammadi Zonoz、Elahe Akbarzadeh、Rohollah Moradi、Azam Entezari、Mohammad Reza Abdi、Samaneh Sedigh Ashrafi、Fereshteh Taimazi、Majid Hashemi

  DOI：10.1002/hlca.201200648

  日期：2013.11

  A convenient synthesis of sulfonamides and sulfonyl azides from thiols is described. In situ preparation of sulfonyl chlorides from thiols was accomplished by oxidation with chloramine‐T (=N‐chlorotosylamide=N‐chloro‐4‐methylbenzenesulfonamide), tetrabutylammonium chloride (Bu4NCl), and H2O. The sulfonyl chlorides were then further allowed to react with excess amine or NaN3 in the same pot.

  描述了由硫醇方便地合成磺酰胺和磺酰叠氮化物。通过用氯胺-T（= N-氯代甲苯磺酰胺= N-氯--4-甲基苯磺酰胺），四丁基氯化铵（Bu 4 NCl）和H 2 O氧化，可以完成从硫醇中磺酰氯的原位制备。在同一锅中与过量的胺或NaN 3反应。
• Convenient One-Pot Synthesis of Sulfonamides and Sulfonyl Azides from Thiols Using N-Chlorosuccinimide
  作者：Hojat Veisi、Ramin Ghorbani-Vaghei、Saba Hemmati、Jafar Mahmoodi

  DOI：10.1055/s-0030-1261232

  日期：2011.10

  A convenient synthesis of sulfonamidesand sulfonyl azides from thiols is described. In situ preparation of sulfonyl chlorides from thiols is accomplished by oxidation with N-chlorosuccinimide (NCS), tetrabutylammonium chloride, and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with excess amine or sodium azide in the same reaction vessel.

  描述了从硫醇中方便地合成磺酰胺和磺酰叠氮化物。从硫醇原位制备磺酰氯是通过用 N-氯琥珀酰亚胺 (NCS)、四丁基氯化铵和水氧化来完成的。然后使磺酰氯在同一反应容器中进一步与过量的胺或叠氮化钠反应。
• Convenient One-Pot Synthesis of Sulfonamides from Thiols and Disulfides Using 1,3-Dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCH)
  作者：Hojat Veisi

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.2.383

  日期：2012.2.20

  A convenient synthesis of sulfonamides from thiols and disulfides is described. In situ preparation of sulfonyl chlorides from thiols is accomplished by oxidation with 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCH) under Nbenzyl-trimethylammonium chloride and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with excess amine in the same reaction vessel.

  描述了从硫醇和二硫化物方便合成磺胺类药物。从硫醇原位制备磺酰氯是通过在 N苄基-三甲基氯化铵和水下用 1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲 (DCH) 氧化来完成的。然后进一步使磺酰氯在同一反应容器中与过量胺反应。
• Mild and General Method for the Synthesis of Sulfonamides
  作者：José García Ruano、Francisco Yuste、Alejandro Parra、Virginia Mastranzo

  DOI：10.1055/s-2007-1000850

  日期：2008.1

  lowed by 3-chloroperoxybenzoic acid oxidation of the resulting sul- finamides provides primary, secondary, and tertiary alkane-, arene- and heteroarenesulfonamides in high yields. This constitutes a mild and facile experimental protocol that avoids the use of hazardous, unstable, or volatile reagents and does not affect the configurational stability of the amines

  亚磺酸甲酯与氨基化锂反应，然后对生成的亚磺酰胺进行 3-氯过氧苯甲酸氧化，以高收率提供伯、仲和叔烷烃、芳烃和杂芳烃磺酰胺。这构成了一个温和而简便的实验方案，避免使用危险、不稳定或易挥发的试剂，并且不影响胺的构型稳定性
• Convenient One‐Pot Synthesis of Sulfonamides from Thiols using Trichloroisocyanuric Acid
  作者：Jason D. Bonk、David T. Amos、Sarah J. Olson

  DOI：10.1080/00397910701356942

  日期：2007.6

  Abstract A convenient synthesis of sulfonamides from thiols is described. In situ preparation of sulfonyl chlorides from thiols is accomplished by oxidation with trichloroisocyanuric acid (TCCA), benzyltrimethylammonium chloride and water (2.5 equiv). The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with excess amine in the same reaction vessel. Triethylamine can be optionally added as acid

  摘要 描述了一种从硫醇中方便地合成磺酰胺的方法。从硫醇原位制备磺酰氯是通过用三氯异氰尿酸 (TCCA)、苄基三甲基氯化铵和水（2.5 当量）氧化来完成的。然后使磺酰氯在同一反应容器中进一步与过量的胺反应。可以任选地加入三乙胺作为酸清除剂。