(2-sulfanylidenepyridin-1-yl) 2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetate | 1353646-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-sulfanylidenepyridin-1-yl) 2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetate
• CAS: 1353646-50-0
• 化学式: C₃₅H₃₇NO₇S
• 分子量: 615.747
• InChiKey: MZQSAYWPLNKNGH-CUJMZWMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-sulfanylidenepyridin-1-yl) 2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetate 在 三氯溴甲烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 以74%的产率得到(2R,3R,4R,5R,6R)-3-(bromomethyl)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  Barton radical reactions of 2-C-branched carbohydrates

  摘要：

  只需几个步骤，就能将巴顿酯从容易获得的糖类中引入碳水化合物的侧链，并获得高产率。它们的自由基反应可以产生 2-C 甲基和 2-C 溴甲基六糖、五糖和二糖，而且产量高，分析纯度高。由于巴顿酯是通过氧化自由基加成法合成的，而其转化则是通过还原自由基过程进行的，因此我们的研究结果证明了此类反应在碳水化合物化学中的威力。

  DOI：

  10.1039/c1ob06370g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(carboxymethyl)-β-D-galactopyranoside 、 2-巯基吡啶-N-氧化物 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(2-sulfanylidenepyridin-1-yl) 2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Barton radical reactions of 2-C-branched carbohydrates

  摘要：

  只需几个步骤，就能将巴顿酯从容易获得的糖类中引入碳水化合物的侧链，并获得高产率。它们的自由基反应可以产生 2-C 甲基和 2-C 溴甲基六糖、五糖和二糖，而且产量高，分析纯度高。由于巴顿酯是通过氧化自由基加成法合成的，而其转化则是通过还原自由基过程进行的，因此我们的研究结果证明了此类反应在碳水化合物化学中的威力。

  DOI：

  10.1039/c1ob06370g