methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(carboxymethyl)-β-D-galactopyranoside | 1032716-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(carboxymethyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetic acid
• CAS: 1032716-08-7
• 化学式: C₃₀H₃₄O₇
• 分子量: 506.596
• InChiKey: WAPVKJWLBUFMMD-NKPZVZSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(carboxymethyl)-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基硫醇 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5R,6R)-2-methoxy-3-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  Barton radical reactions of 2-C-branched carbohydrates

  摘要：

  只需几个步骤，就能将巴顿酯从容易获得的糖类中引入碳水化合物的侧链，并获得高产率。它们的自由基反应可以产生 2-C 甲基和 2-C 溴甲基六糖、五糖和二糖，而且产量高，分析纯度高。由于巴顿酯是通过氧化自由基加成法合成的，而其转化则是通过还原自由基过程进行的，因此我们的研究结果证明了此类反应在碳水化合物化学中的威力。

  DOI：

  10.1039/c1ob06370g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-[(methoxycarbonyl)methyl]-β-D-galactopyranoside 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(carboxymethyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-C-丙二酰基碳水化合物的方便合成和转化。

  摘要：

  通过将丙二酸酯自由基加成到糖中，仅需几个步骤就可以合成2-C-丙二酰碳水化合物，并且收率很高。第一次，无水硝酸铈铵（CAN）作为氧化剂完全抑制了不希望的硝酸盐形成。通过改变3-位上的取代基，对添加到葡萄糖构型的糖中的高立体选择性提供了连贯的解释。我们为面部选择性建立了空间效应，电子效应强烈影响双键的反应性。深入研究了过渡金属介导的自由基反应在2-C-支链碳水化合物合成中的范围和局限性。因此，不饱和二糖和苄基保护的糖类首次被用作底物。最后，通过脱羧，皂化和还原，将2-C-丙二酰碳水化合物转化为各种产物，这为C-二糖提供了令人感兴趣的前体。在本文中，我们描述了40多种新的碳水化合物的2-C-类似物的合成，这些化合物以高收率以分析纯的形式分离。因此，过渡金属介导的丙二酸酯向糖基的自由基加成提供了这种重要的碳水化合物衍生物的简单方便的进入途径。

  DOI：

  10.1002/chem.200701151

文献信息

• Convenient Syntheses and Transformations of 2-C-Malonyl Carbohydrates
  作者：Jian Yin、Thomas Sommermann、Torsten Linker

  DOI：10.1002/chem.200701151

  日期：2007.12.17

  afforded interesting precursors for C-disaccharides. In this paper we describe the syntheses of more than 40 new 2-C-analogues of carbohydrates, which were isolated in high yields in analytically pure form. Therefore, the transition-metal-mediated radical addition of malonates to glycals offers a simple and convenient entry to such important carbohydrate derivatives.

  通过将丙二酸酯自由基加成到糖中，仅需几个步骤就可以合成2-C-丙二酰碳水化合物，并且收率很高。第一次，无水硝酸铈铵（CAN）作为氧化剂完全抑制了不希望的硝酸盐形成。通过改变3-位上的取代基，对添加到葡萄糖构型的糖中的高立体选择性提供了连贯的解释。我们为面部选择性建立了空间效应，电子效应强烈影响双键的反应性。深入研究了过渡金属介导的自由基反应在2-C-支链碳水化合物合成中的范围和局限性。因此，不饱和二糖和苄基保护的糖类首次被用作底物。最后，通过脱羧，皂化和还原，将2-C-丙二酰碳水化合物转化为各种产物，这为C-二糖提供了令人感兴趣的前体。在本文中，我们描述了40多种新的碳水化合物的2-C-类似物的合成，这些化合物以高收率以分析纯的形式分离。因此，过渡金属介导的丙二酸酯向糖基的自由基加成提供了这种重要的碳水化合物衍生物的简单方便的进入途径。
• Barton radical reactions of 2-C-branched carbohydrates
  作者：Tukaram M. Pimpalpalle、Jian Yin、Torsten Linker

  DOI：10.1039/c1ob06370g

  日期：——

  Barton esters have been introduced into the side chain of carbohydrates with high yields in only a few steps from easily available glycals. Their radical reactions afford 2-C-methyl and 2-C-bromomethyl hexoses, pentoses and disaccharides in good yields in analytically pure form. Since the Barton esters have been synthesized by an oxidative radical addition and their transformations by reductive radical processes, our results demonstrate the power of such reactions in carbohydrate chemistry.

  只需几个步骤，就能将巴顿酯从容易获得的糖类中引入碳水化合物的侧链，并获得高产率。它们的自由基反应可以产生 2-C 甲基和 2-C 溴甲基六糖、五糖和二糖，而且产量高，分析纯度高。由于巴顿酯是通过氧化自由基加成法合成的，而其转化则是通过还原自由基过程进行的，因此我们的研究结果证明了此类反应在碳水化合物化学中的威力。