2-Methyl-3-phenyl-2-trimethylsilanyloxy-propionitrile | 824940-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-3-phenyl-2-trimethylsilanyloxy-propionitrile
• 英文别名: 2-Methyl-3-phenyl-2-trimethylsilyloxypropanenitrile
• CAS: 824940-94-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NOSi
• 分子量: 233.385
• InChiKey: CVFDPEOQRYXHDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-phenyl-2-trimethylsilanyloxy-propionitrile 在 potassium tert-butylate 、 三氯化铁 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-benzyl-5-methyl-4-(N'-phenylureido)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过酯烯醇化物的分子内和分子间腈加成合成 4-氨基-2(5H)-呋喃酮。一种抗肿瘤抗生素担子的碳框架构建

  摘要：

  公开了 4-氨基-2(5H)-呋喃酮的两条新路线。一种是基于乙酸叔丁酯或丙酸叔丁酯的烯醇镁与 O-保护的氰醇的反应，然后进行酸处理，在单一操作中实现酯基的水解、脱保护、烯烃异构化和内酯化。另一种是α-酰氧基腈的碱诱导环合。这两种方法均应用于构建抗肿瘤抗生素basidalin的碳骨架。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2139
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 苯基丙酮 在 Fe(Cp)2PF₆ 作用下， 反应 0.17h， 以93%的产率得到2-Methyl-3-phenyl-2-trimethylsilanyloxy-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Fe（Cp）2 PF 6：无溶剂条件下羰基化合物氰基硅烷化的有效催化剂

  摘要：

  已经描述了在无溶剂条件下使用Fe（Cp）2 PF 6（2.5 mol％）作为催化剂将三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）加到各种醛和酮中的有效方法。在10分钟内，氰醇的三甲基甲硅烷基醚的收率极高，高达（94％）。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.07.011

文献信息

• Kinetic resolution of ketone cyanohydrin acetates with a microbial enzyme
  作者：Hiromichi Ohta、Yoichi Kimura、Yasushi Sugano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88486-5

  日期：1988.1
• A Highly Efficient and Recyclable Silica-Based Scandium(III) Interphase Catalyst for Cyanosilylation of Carbonyl Compounds
  作者：Babak Karimi、Leila Ma'Mani

  DOI：10.1021/ol0482083

  日期：2004.12.1

  A new silica-based scandium(III) interphase catalyst 2 efficiently catalyzes the cyanosilylation of a variety of aldehydes and ketones. The catalyst shows high thermal stability (up to 300degreesC) and also is stable in both organic and polar solvents. It also could be recovered and reused for at least 10 reaction cycles without considerable loss of reactivity.
• A one-pot esterification of chiral O-trimethylsilyl-cyanohydrins with retention of stereochemistry
  作者：Stephanie Norsikian、Ian Holmes、Franz Lagasse、Henri B Kagan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01200-5

  日期：2002.8

  Enantionicrically enriched O-TMS cyanohydrins have been transformed directly into O-acyl-cyanohydrins using various anhydrides or acid chlorides in the presence of catalytic amounts of scandium(III) triflate. The reaction occurs with full retention of stereochemistry and allows the convenient measurement of enantiomeric excesses by chiral HPLC. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 4-Amino-2(5<i>H</i>)-furanones through Intra- and Intermolecular Nitrile Addition of Ester Enolates. Construction of Carbon Framework of an Antitumor Antibiotic Basidalin
  作者：Tamejiro Hiyama、Haruhito Oishi、Yukari (nee Kusano) Suetsugu、Kiyoharu Nishide、Hiroyuki Saimoto

  DOI：10.1246/bcsj.60.2139

  日期：1987.6

  ester group, deprotection, olefin isomerization and lactonization all in a single operation. The other is base-induced ringclosure of α-acyloxy nitriles. The two methods are applied to construction of the carbon framework of an antitumor antibiotic basidalin.

  公开了 4-氨基-2(5H)-呋喃酮的两条新路线。一种是基于乙酸叔丁酯或丙酸叔丁酯的烯醇镁与 O-保护的氰醇的反应，然后进行酸处理，在单一操作中实现酯基的水解、脱保护、烯烃异构化和内酯化。另一种是α-酰氧基腈的碱诱导环合。这两种方法均应用于构建抗肿瘤抗生素basidalin的碳骨架。
• Fe(Cp)2PF6: An efficient catalyst for cyanosilylation of carbonyl compounds under solvent free condition
  作者：Noor-ul H. Khan、Santosh Agrawal、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H.R. Abdi、Surendra Singh、Raksh V. Jasra

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.07.011

  日期：2007.9

  An efficient method for the addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to various aldehydes and ketones has been described using Fe(Cp)2PF6 (2.5 mol%) as a catalyst under solvent free condition. Excellent yields of trimethylsilylether of cyanohydrin up to (94%) was achieved within 10 min.

  已经描述了在无溶剂条件下使用Fe（Cp）2 PF 6（2.5 mol％）作为催化剂将三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）加到各种醛和酮中的有效方法。在10分钟内，氰醇的三甲基甲硅烷基醚的收率极高，高达（94％）。