2-((1-phenylpropan-2-yl)oxy)tetrahydrofuran | 706782-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((1-phenylpropan-2-yl)oxy)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(1-Phenylpropan-2-yloxy)oxolane；2-(1-phenylpropan-2-yloxy)oxolane
• CAS: 706782-50-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: WWXYJKFPTPLNHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1-phenylpropan-2-yl)oxy)tetrahydrofuran 在 1-butylpyridinium tetrachloroferrate(III) 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 反应 0.58h， 以92%的产率得到苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Convenient Procedure for Protection of Hydroxyl Groups to the THP, THF and TMS Ethers and Oxidation of these Ethers to their Aldehydes or Ketones in [BPy]FeCl₄ as a Low Cost Room Temperature Ionic Liquid

  摘要：

  醇类在1-丁基吡啶氯铁介质中被转化为相应的THP、THF或TMS醚，产率高至极好。这是一种稳定且低成本的室温离子液体。此外，在这种离子液体中，这些醚被氧化为它们的醛或酮，而没有发生任何过氧化反应。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0313
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 1-苯基-2-丙醇 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 作用下， 反应 20.0h， 以72%的产率得到2-((1-phenylpropan-2-yl)oxy)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  醇与亚硝酸叔丁酯的无金属四氢呋喃基化

  摘要：

  描述了在亚硝酸叔丁酯存在下的醇的无金属四氢呋喃基化，提供了保护羟基的简便且绿色的途径。机理研究表明，该转变以自由基方式进行，并且涉及相应醇的亚硝酸烷基酯作为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152251

文献信息

• Tetrahydrofuranylation of alcohols catalyzed by alkylperoxy-λ3-iodane and carbon tetrachloride
  作者：Masahito Ochiai、Takuya Sueda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.049

  日期：2004.4

  Reaction of primary and secondary alcohols with tetrahydrofuran and a catalytic amount of 1-tert-butylperoxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one in the presence of carbon tetrachloride at 50 °C provides an efficient method for protecting the hydroxy group as 2-tetrahydrofuranyl ethers.

  伯醇和仲醇与四氢呋喃和催化量的1-叔丁基过氧-1,2-苯并三恶唑-3（1 H）-在四氯化碳存在下于50°C反应，提供了一种保护羟基的有效方法基团为2-四氢呋喃基醚。
• Efficient and Convenient Procedure for Protection of Hydroxyl Groups to the THP, THF and TMS Ethers and Oxidation of these Ethers to their Aldehydes or Ketones in [BPy]FeCl₄ as a Low Cost Room Temperature Ionic Liquid
  作者：Ahmad R. Khosropour、Mohammad M. Khodaei、Sattar Ghaderi

  DOI：10.1515/znb-2006-0313

  日期：2006.3.1

  Alcohols were converted to the corresponding THP, THF or TMS ethers in high to excellent yields in 1-n-butylpyridinium chloroferrate media as a stable and low cost room temperature ionic liquid. In addition, oxidation of these ethers to their aldehydes or ketones without any overoxidation reactions in this ionic liquid was also performed.

  醇类在1-丁基吡啶氯铁介质中被转化为相应的THP、THF或TMS醚，产率高至极好。这是一种稳定且低成本的室温离子液体。此外，在这种离子液体中，这些醚被氧化为它们的醛或酮，而没有发生任何过氧化反应。
• Metal-free tetrahydrofuranylation of alcohols with tertbutyl nitrite
  作者：Kang Bi、Yue-Ming Cai、Yun-Bing Zhou、Junyue Lin、Miao-Chang Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152251

  日期：2020.8

  Metal-free tetrahydrofuranylation of alcohols in the presence of tertbutyl nitrite is described, providing a facile and green route for the protection of hydroxy groups. Mechanistic studies demonstrate that this transformation proceeds in a radical way, and involves alkyl nitrite of corresponding alcohol as the key intermediate.

  描述了在亚硝酸叔丁酯存在下的醇的无金属四氢呋喃基化，提供了保护羟基的简便且绿色的途径。机理研究表明，该转变以自由基方式进行，并且涉及相应醇的亚硝酸烷基酯作为关键中间体。