2-methoxy-4-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]benzaldehyde | 73569-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-4-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]benzaldehyde
• 英文别名: 4-(3-methyl-1-butenyloxy)-2-methoxybenzaldehyde；2-Methoxy-4-(O-prenyl)benzaldehyde；4((3-methyl)but-2-enyloxy)-2-methoxybenzaldehyde；2-methoxy4-(3-methylbut-2-enyloxy)benzaldehyde；2-Methoxy-4-(3-methylbut-2-enyloxy)benzaldehyde；2-methoxy-4-(3-methylbut-2-enoxy)benzaldehyde
• CAS: 73569-44-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: ZHACJNDKYOKQRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-50 °C
• 沸点：
  352.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]benzaldehyde 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~210.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 甘草查耳酮A
  参考文献：
  名称：

  通过水加速芳基苯基烯基醚的[3,3]-亲和性重排合成LicochalconeA。

  摘要：

  4-（四氢吡喃-2-基氧基）苯乙酮与2-甲氧基-4-[（3-甲基丁-2-烯-1-基）氧基]苯甲醛的克莱森-施密特缩合反应得到THP保护的查耳酮醚。在温和的酸性条件下除去THP基团，得到相应的查耳酮醚，将其在微波辐射下或在密闭管中于乙醇水溶液中加热，进行水加速的克莱森重排，以提供具有良好生物活性的良好的苯并och酮A。没有形成去戊烯基化或克莱森异常重排的产物。已知γ-取代的烯丙基芳基醚的异常克莱森重排是[3,3]-σ重排反应中的一个问题。但是，在我们的水加速系统中未检测到此问题。 重排-缩合-天然产物-licochalcone A

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258381
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-(3-methylbut-2-enyloxy)benzaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-methoxy-4-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Treatment and prophylaxis of diseases caused by parasites, or bacteria

  摘要：

  含有烷基化位点的芳香化合物或其前药，能够烷基化N-乙酰-L-半胱氨酸中的硫醇基团，特别是双芳基α，β-不饱和酮，用于制备用于治疗或预防由微生物或寄生虫引起的疾病的药物组合物或药物饲料、食品或饮用水，特别是原虫，如利什曼原虫、锥虫、弓形虫、疟原虫、肺孢子虫、巴贝斯虫和泰勒原虫，肠道原虫，如毛滴虫和贾第虫；球虫，如艾美利亚球虫、异孢子球虫、隐孢子虫；毛细管虫、微小孢子虫、肉囊虫、三鞭毛虫、三鞭毛虫、卵泡头虫、假卵泡头虫、棘头虫、鱼皮虫、蠕虫头虫；以及细胞内细菌，特别是分枝杆菌、军团菌属、李斯特菌和沙门氏菌。优选化合物具有以下公式（II）：X.sub.m --Ph--C(O)--CH.dbd.CH--Ph--Y.sub.n，其中每个苯基（Ph）可以是单取代或多取代；X和Y代表AR.sub.H或AZ，其中A为O、S、NH或N（C.sub.1-6烷基），R.sub.H代表脂肪烃基，Z为H或分解以释放AH的掩蔽基；m为0、1或2，n为0、1、2或3，当m为2时，两个X相同或不同，当n为2或3时，两个或三个Y相同或不同，但n和m不能同时为0。作为这类化合物的例子，香豆素，例如甘草属植物（例如华北甘草或气球甘草）根的批次中可获得的甘草香豆素A，以及其羟基、烯烃基和/或烯烃氧基类似物在体外和/或体内对利什曼原虫和疟原虫具有活性。

  公开号：

  US05985935A1

文献信息

• [EN] SKIN PIGMENTATION MODIFIERS TO DARKEN OR LIGHTEN THE SKIN<br/>[FR] AGENTS DE MODIFICATION DE LA PIGMENTATION DE LA PEAU EN VUE DE L'ASSOMBRIR OU DE L'ÉCLAIRCIR
  申请人：AFFICHEM

  公开号：WO2016193220A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention relates to a method for changing the pigmentation of a skin, a mucous membrane or hair with a compound of general formula (I), a cosmetic use of said compound of general formula (I), to cosmetic compositions comprising said compound of general formula (I), and to new depigmenting agents.

  本发明涉及一种改变皮肤、粘膜或头发色素的方法，使用一般式(I)的化合物，以及所述一般式(I)的化合物的化妆用途，包括所述一般式(I)的化合物的化妆组合物，以及新的脱色剂。
• An Efficient First Synthesis of Licochalcone G
  作者：So Ra Yun、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1002/bkcs.10561

  日期：2015.11

  A–E (1–5). In continuation of our work on the synthesis of these bioactive natural products and their derivatives, herein we wish to describe the first synthesis of licochalcone G (7) using water-accelerated [3,3]-sigmatropic rearrangement and Claisen–Schmidt condensation as key steps. Retrosynthetic approach for licochalcone G (7) synthesis is depicted in Scheme 1. We envisaged that the target molecules

  查尔酮（1,3-二芳基丙烯酮）是植物界广泛分布的主要黄酮类化合物之一。这些小分子和非手性分子的史前治疗应用可能与 1000 年前使用植物和草药治疗不同的医学疾病有关。查尔酮在两个苯环上都有一个共轭双键和一个完全离域的 π 电子系统，这赋予它们非线性光学特性。几种天然和非天然查耳酮已被研究用作抗炎、抗氧化、抗菌、抗原虫（抗疟原虫和抗锥虫）、抗癌、抗菌、抗病毒、抗高血糖、抗血小板、抗溃疡、抗结核、抗血管生成和抗疟原虫剂。它们还显示出对几种酶的抑制作用。查尔酮是黄酮和黄烷酮生物合成的重要前体。查耳酮的化学和治疗应用引发了全世界对这些重要化合物的合成的广泛而持久的努力。从膨胀甘草的丙酮提取物中分离出甘草查耳酮 G（7，图 1）。G. inflata 是甘草中的主要物种，含有大量的逆查尔酮，具有多种生物学特性。甘草已被人类使用了 4000 多年，它作为成分草药出现在约 60% 的中药处方中。LicochalconeG
• A Short and Efficient Synthesis of Licochalcone E
  作者：Jizhen Li、Xuming Deng、Yuhua Mi、Jianghua He

  DOI：10.1055/s-0030-1258029

  日期：2010.9

  Licochalcone E was synthesized concisely via an abnormal Claisen rearrangement and Claisen―Schmidt condensation as the key reactions in a three-step sequence. The overall yield is 20% starting from prenyl bromide and 4-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde.

  Licochalcone E是通过异常克莱森重排和克莱森-施密特缩合作为三步序列中的关键反应而简洁地合成的。从异戊二烯溴和 4-羟基-2-甲氧基苯甲醛开始，总产率为 20%。
• Bis-aromatic a,&bgr;-unsaturated ketones
  申请人：Lica Pharmaceuticals A/S

  公开号：US06603046B1

  公开（公告）日：2003-08-05

  The invention is drawn to novel bis-aromatic a,&bgr;-unsaturated ketones. The compounds are useful in the treatment and prophylaxis of diseases caused by parasites or bacteria.

  本发明涉及新型的双芳基α,β-不饱和酮。该化合物在治疗和预防由寄生虫或细菌引起的疾病方面是有用的。
• Dual-acting diamine antiplasmodial and chloroquine resistance modulating agents
  作者：Susan Yeh、Peter J. Smith、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/j.bcp.2006.04.006

  日期：2006.7

  On the basis of structural features known to be critical for the antimalarial activity, accumulation and uptake of chloroquine (CQ), as well as chemosensitization of CQ resistant Plasmodium falciparum, an exploratory novel series of potential dual acting antiplasmodial and chemosensitizing agents was designed and synthesized for biological evaluation. All four compounds contain a common alkyl side chain with two amino groups and differ only in the chemical nature of the hydrophobic aromatic moieties. Among them, N'-[4-(biphenyl-2-ylmethoxy)-benzyl]-N,N-dimethyl-propane-1,3-diamine (P7) displayed the greatest potential as a dual-acting antiplasmodial agent against CQ-resistant strains (IC50K1/RSA11 < 0.6 mu M) and chemosensitizer (RMIK1 = 0.67; RMIRSA11 = 0.82) while displaying low in vitro cytotoxicity against a mammalian cell line (CHO). At 1 mu M, P7 caused a 8.5 and 4-fold potentiation in CQ accumulation in resistant P. falciparum K1 and RSA11 strains, respectively. In a parallel experiment, 1 mu M verapamil showed a 6.5 (K1) and 2 (RSA11)-fold increase in CQ accumulation. The preliminary studies point to structural features that may determine antiplasmodial and/or CQ resistance modulating activity in this new series of compounds. An additive effect was observed against both CQ(S) (D10) and CQ(R) (RSA11) strains when CQ and P7 were used at their corresponding IC50 concentrations in isobologram analysis. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.