12-benzyl-5-[N-(2,6-dimethylbenzyl)aminomethyl]-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole | 934506-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12-benzyl-5-[N-(2,6-dimethylbenzyl)aminomethyl]-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole
• 英文别名: 1-(12-benzyl-11H-indolo[2,3-a]carbazol-5-yl)-N-[(2,6-dimethylphenyl)methyl]methanamine
• CAS: 934506-85-1
• 化学式: C₃₅H₃₁N₃
• 分子量: 493.651
• InChiKey: TYPRKEVXDDOFRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  748.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-benzyl-5-[N-(2,6-dimethylbenzyl)aminomethyl]-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole 在 palladium diacetate 三氯化铝 、 copper diacetate 、 air 作用下， 以 苯甲醚 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 6,7,12,13-四氢-5H-吲哚并[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  N保护的星形孢菌素的合成

  摘要：

  我们报道了一种合成N-保护的星形孢菌素的方法，该方法可用于合成吲哚[2，3- a ]吡咯并[3，4- c ]咔唑生物碱和相关化合物。在叔丁基锂存在下，禾本科甲硫氨酸（2）与3-（N-苄基）吲哚基乙腈（3）相互作用，然后经CF 3 COOH催化的分子内吲哚-吲哚偶联和DDQ脱氢，生成5-氰基吲哚[2，3- a ]咔唑6几乎是定量的。还原其氰基，然后进行N-苄基化生成N-苄基氨基甲基吲哚[2，3- a ]咔唑8b，使其经受Pd（OAc）2催化的直接芳族羰基化反应，得到N-保护的星形孢菌酮9b。用在苯甲醚中的AlCl 3处理除去N-苄基，定量得到星形孢菌素。

  DOI：

  10.1021/jo062184r
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-甲醛 在 氧气 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 邻二氯苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 12-benzyl-5-[N-(2,6-dimethylbenzyl)aminomethyl]-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  由2-甲基-吲哚-3-甲醛和烯醛直接构建咔唑

  摘要：

  通过2-甲基-吲哚-3-甲醛与LiCl / DBU促进的烯醛在一次操作中的反应即可直接快速构建咔唑。这种温和而绿色的反应通过[4 + 2]环加成/脱水/氧化芳构化级联进行，从而生成咔唑，收率好至极佳。该反应具有温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，使用O 2（1 atm）作为唯一氧化剂，并提供H 2 O作为唯一的副产物。更重要的是，仅需一步就可以从得到的咔唑生成80％收率的重要的生物活性化合物4-氟喹咔唑。

  DOI：

  10.1039/c9gc00064j

文献信息

• Direct construction of carbazoles from 2-methyl-indole-3-carbaldehydes and enals
  作者：Dehai Liu、Jie Huang、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/c9gc00064j

  日期：——

  The direct and rapid construction of carbazoles was achieved via the reaction of 2-methyl-indole-3-carbaldehydes with enals promoted by LiCl/DBU in a single operation. This mild and green reaction proceeds through a [4 + 2] cycloaddition/dehydration/oxidative aromatization cascade to generate carbazoles in good to excellent yields. The reaction features mild reaction conditions, a broad substrate scope

  通过2-甲基-吲哚-3-甲醛与LiCl / DBU促进的烯醛在一次操作中的反应即可直接快速构建咔唑。这种温和而绿色的反应通过[4 + 2]环加成/脱水/氧化芳构化级联进行，从而生成咔唑，收率好至极佳。该反应具有温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，使用O 2（1 atm）作为唯一氧化剂，并提供H 2 O作为唯一的副产物。更重要的是，仅需一步就可以从得到的咔唑生成80％收率的重要的生物活性化合物4-氟喹咔唑。
• Synthesis of <i>N</i>-Protected Staurosporinones
  作者：Yasuhiro Wada、Hideo Nagasaki、Masao Tokuda、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1021/jo062184r

  日期：2007.3.1

  for the synthesis of N-protected staurosporinones, which are useful for the synthesis of indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole alkaloids and related compounds. An interaction of gramine methiodide (2) with 3-(N-benzyl)indolylacetonitrile (3) in the presence of t-BuLi, followed by a CF3COOH-catalyzed intramolecular indole−indole coupling and dehydrogenation with DDQ, produced 5-cyanoindolo[2,3-a]carbazole

  我们报道了一种合成N-保护的星形孢菌素的方法，该方法可用于合成吲哚[2，3- a ]吡咯并[3，4- c ]咔唑生物碱和相关化合物。在叔丁基锂存在下，禾本科甲硫氨酸（2）与3-（N-苄基）吲哚基乙腈（3）相互作用，然后经CF 3 COOH催化的分子内吲哚-吲哚偶联和DDQ脱氢，生成5-氰基吲哚[2，3- a ]咔唑6几乎是定量的。还原其氰基，然后进行N-苄基化生成N-苄基氨基甲基吲哚[2，3- a ]咔唑8b，使其经受Pd（OAc）2催化的直接芳族羰基化反应，得到N-保护的星形孢菌酮9b。用在苯甲醚中的AlCl 3处理除去N-苄基，定量得到星形孢菌素。