6-(2,6-dimethylbenzyl)staurosporinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(2,6-dimethylbenzyl)staurosporinone
• 英文别名: 13-[(2,6-Dimethylphenyl)methyl]-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaen-12-one
• 化学式: C₂₉H₂₃N₃O
• 分子量: 429.521
• InChiKey: MGLWWFMKCURILK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,6-dimethylbenzyl)staurosporinone 在 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到6,7,12,13-四氢-5H-吲哚并[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  通过顺序 C-H 功能化策略全合成 K-252c（星孢菌酮）†

  摘要：

  据报道，通过连续的 C-H 功能化策略合成了具有生物活性的吲哚并咔唑生物碱 K-252c（十字孢菌素） 。该路线利用简单芳烃核周围的直接官能化反应，包括两个高度选择性的铜催化的C-H芳基化、铜催化的C-H胺化和钯催化的C-H羰基化，从而增强了结构的复杂性天然产物框架。

  DOI：

  10.1039/c5sc04399a
• 作为产物：
  描述：

  12-benzyl-6-(2,6-dimethylbenzyl)staurosporinone 在 三氯化铝 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到6-(2,6-dimethylbenzyl)staurosporinone
  参考文献：
  名称：

  N保护的星形孢菌素的合成

  摘要：

  我们报道了一种合成N-保护的星形孢菌素的方法，该方法可用于合成吲哚[2，3- a ]吡咯并[3，4- c ]咔唑生物碱和相关化合物。在叔丁基锂存在下，禾本科甲硫氨酸（2）与3-（N-苄基）吲哚基乙腈（3）相互作用，然后经CF 3 COOH催化的分子内吲哚-吲哚偶联和DDQ脱氢，生成5-氰基吲哚[2，3- a ]咔唑6几乎是定量的。还原其氰基，然后进行N-苄基化生成N-苄基氨基甲基吲哚[2，3- a ]咔唑8b，使其经受Pd（OAc）2催化的直接芳族羰基化反应，得到N-保护的星形孢菌酮9b。用在苯甲醚中的AlCl 3处理除去N-苄基，定量得到星形孢菌素。

  DOI：

  10.1021/jo062184r